NBD衍生物荧光探针的合成及其对含硫生物小分子的检测

发布时间：2020-12-05 14:05

　　硝基苯并呋咱（NBD）是苯并呋咱的7-位被硝基取代的杂环分子,当其4位连接一个给电子基团时,整个化合物自身会形成电子推拉效应,发射出荧光,因此在探针设计中常被作为经典的荧光团。含硫的生物小分子包括硫化氢（H₂S）和生物硫醇（RSH）在生理活动过程中起着重要作用。因此,本论文基于NBD构建了三种用于检测H₂S/RSH的荧光探针。第一章本章主要对NBD在荧光探针领域的研究进展作了综述。首先对苯并呋咱（BD）及其衍生物NBD的结构和性质进行了概述;其次,从检测对象和检测机理的角度,对近年来基于NBD的荧光探针的研究作了重点介绍;最后,基于此提出了本论文的立题背景、研究内容和创新性。第二章本章将苯并噻唑与硝基苯并呋咱（NBD）通过硫醚键连接合成了可区分小分子生物硫醇的荧光探针TBT-NBD。TBT-NBD通过Cys/Hcy诱导并重排产生相应的NBD胺基衍生物,而GSH仅诱导取代反应并产生相应的NBD巯基衍生物。NBD胺基衍生物在551 nm发射较强的荧光,可将Cys/Hcy和GSH区分开。探针TBT-NBD能对Cys/Hcy的识别选择性好,检测限低（... 

【文章来源】：山西大学山西省

【文章页数】：112 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

生物硫醇的结构

NBD衍生物荧光探针的合成及其对含硫生物小分子的检测2（Receptor）和连接体（Spacer）[16]。荧光探针对分析物的检测通常是通过一种或多种常见的光物理机制实现，包括螯合诱导的增强荧光（CHEF）[17]，分子内电荷转移（ICT）[18]，光诱导电子转移（PET）[19]，聚集诱导发射（AIE）[20]等。近年来，分子荧光探针和激光共聚焦细胞成像技术相结合，用于生物分子的检测备受关注。分子荧光探针的设计中荧光团和识别基团的选取尤为重要，识别基团的选择直接关系到荧光探针与待测物的结合能力，进一步影响探针的响应时间等性能，荧光团作为信号输出部分需要考虑的因素包括荧光量子产率、水溶性、生物相容性和发光区域等，现已报道的分子荧光探针中应用广泛的荧光团主要有香豆素类、罗丹明类、荧光素类、硝基苯并呋咱类（NBD）、氟化硼二吡咯类（BODIPY）、3-羟基黄酮类等。（母体结构如图1.2）图1.2常见荧光团结构Fig.1.2Thestructureofnormalfluorophore1.2硝基苯并呋咱（NBD）类化合物的结构及其性质简介硝基苯并呋咱（NBD，结构如图1.3）是苯并呋咱类化合物（BD）7位被硝基取代的一类重要化合物，SeiichiUchiyama等人[21]在1998年合成了七十种化合物，通过改变苯并呋咱的4位和7位取代基来研究其对苯并呋咱类化合物发光性能（包括荧光强度，最大激发和发射波长等）的影响，研究结果将哈密特取代常数作为取代基电子效应的参数，建立了苯并呋咱为母体的4位和7位取代基与荧光特性之间的关系，使我们能够预测4,7-二取代苯并呋咱化合物的荧光特性。随后在1999年SeiichiUchiyama等人[22]为了进一步预测苯并呋咱类取代物的发光性能合成了六种苯并呋咱

BD和NBD的结构


本文编号：2899570