含羧基三枝BODIPY荧光化合物的合成及其光物理性能

发布时间：2017-10-16 20:35

  本文关键词：含羧基三枝BODIPY荧光化合物的合成及其光物理性能

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【摘要】：近些年氟硼二吡咯(BODIPY)类荧光染料已得到迅速的发展,因其具有众多优点,如:稳定的光谱性质、高摩尔消光系数、高荧光量子产率,使它在各个领域的应用具有很大的潜力。在现代生物技术和生命科学研究的诸多检测识别方法中,荧光分析技术具有灵敏度高、检测限低、选择性好等优点。本文以三聚氯氰为原料,通过三步亲核取代反应合成了含醛基和酯基的中间体,进而合成了一类新型BODIPY类三枝荧光苄酯染料,并成功通过苄酯催化氢解得到含羧基的荧光染料。本文设计合成的4种荧光染料均未见文献报道,通过质谱、核磁和红外进行了表征分析。本文重点探讨酯基生成羧基的反应条件,并得到以下反应结果:(1)在碱性条件下水解甲酯基团,未能得到理想的羧基染料。(2)引入苄酯基团,在钯碳催化作用下,氢解苄酯基团,成功得到含羧基的目标染料。(3)钯碳催化作用下,探索了稳定的三枝体系结构。(4)钯碳催化作用下,探索了转移氢解条件。测定了苄酯染料和羧基染料的紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱,结果表明:(1)苄基酯染料与其氢解后的羧基染料在溶剂中的最大吸收波长相同,这两类染料在二氯甲烷溶剂中的最大吸收波长为501nm;(2)合成的两类荧光染料都具有较高的摩尔消光系数和荧光量子产率。
【关键词】：BODIPY 荧光染料 三枝系统 羧基官能团
【学位授予单位】：南京航空航天大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：TQ617.3
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-11
• 注释表11-12
• 第一章 绪论12-28
• 1.1 引言12
• 1.2 荧光12-17
• 1.2.1 荧光产生的理论基础12-13
• 1.2.2 影响荧光的主要因素13-17
• 1.3 荧光性能参数17-18
• 1.3.1 荧光激发光谱、发射光谱和Stokes位移17
• 1.3.2 荧光强度、荧光量子产率和荧光寿命17-18
• 1.4 荧光染料概述18-20
• 1.4.1 荧光染料系统的结构18
• 1.4.2 荧光染料的分类和性能18-20
• 1.5 BODIPY类染料的研究进展20-26
• 1.5.1 BODIPY类染料的基本结构及性质20-21
• 1.5.2 BODIPY类荧光染料的发展历程21-25
• 1.5.3 BODIPY的基本合成路线25-26
• 1.6 本课题研究背景及研究内容26-28
• 1.6.1 研究背景26-27
• 1.6.2 本文的研究内容27-28
• 第二章 实验部分28-39
• 2.1 实验仪器28-29
• 2.2 实验药品及试剂29-30
• 2.3 试剂的处理30-31
• 2.4 实验操作31-37
• 2.4.1 中间体的合成过程32-33
• 2.4.2 荧光化合物的合成过程33-37
• 2.5 紫外-可见吸收光谱的测定37-38
• 2.5.1 溶液的配制37-38
• 2.5.2 摩尔消光系数的测定38
• 2.6 荧光光谱的测定38-39
• 2.6.1 标样和待测样的配制38
• 2.6.2 荧光量子产率的测定38-39
• 第三章 结果与讨论39-57
• 3.1 实验条件的探索39-46
• 3.1.1 甲基酯染料碱性水解条件探究42-43
• 3.1.2 苄基酯氢解条件的探索43-46
• 3.2 产物结构分析46-50
• 3.2.1 苄酯中间体的结构分析46-48
• 3.2.2 荧光染料的结构分析48-50
• 3.3 摩尔消光系数的测定50-53
• 3.3.1 紫外-可见吸收光谱分析50-51
• 3.3.2 吸光度的分析51-52
• 3.3.3 摩尔消光系数52-53
• 3.4 荧光量子产率的测定53-57
• 3.4.1 荧光的激发和发射光谱分析53-54
• 3.4.2 实验数据处理54-57
• 第四章 总结与展望57-58
• 4.1 总结57
• 4.2 展望57-58
• 参考文献58-64
• 致谢64-65
• 攻读硕士学位期间发表或已完成的学术论文65-66
• 附录66-82

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本文编号：1044775