含1,2,3-三唑的糖精衍生物合成及评价

发布时间：2017-10-16 22:14

  本文关键词：含1,2,3-三唑的糖精衍生物合成及评价

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【摘要】：糖精,即1,1-二氧-1,2-苯丙异噻唑-3-酮,自从被发现以来,其具有广泛的生物活性,如对组蛋白脱乙酰酶、与肿瘤相关的碳酸酐酶Ⅲ、激酶、人类肥大细胞类胰蛋白酶和酪氨酸酶都有很好的抑制效果,也具有抗抑郁、杀菌的功效,因此一直受到广泛关注。1,2,3-三唑基是一个多用途的基团,展现出多种生物活性,尤其是在农业中真菌和病毒病害的防治中发挥出重要作用。最近有许多关于引入1,2,3-三唑结构改善生物活性的报道。例如,含有1,2,3-三唑基的它唑巴坦和头孢曲秦是临床上针对细菌感染的抗生素类药物。1,2,3-三唑引入有机分子结构中,可使分子具有更加温和的偶极特性,结成氢键的能力增强,及良好的结构刚度和稳定性。之前,关于含有1,2,3-三唑基的糖精衍生物的报道并不多,在农药领域的报道就更加稀少。据此,本文设计将1,2,3-三唑基引入糖精结构中,并对其在农药方面的活性进行筛选。本文共合成23个糖精衍生物,其中15个含有1,2,3-三唑基的糖精衍生物为未见文献报道的新化合物。所有新化合物都经过FTIR,1HNMR,13CNMR和HRMS的表征。活性测试中,首先选取化合物5c、10e、10h和10o进行了抗菌,植物生长调节,除草和抗烟草花叶病毒(TMV)的普筛。结果显示,其中大部分化合物对两种杂草即稗草和油菜都有一定的活性。因此,对所有化合物都在100 μg/mL和10 μg/mL两个浓度下进行了除草方面检测。生物测定结果表明：在100 μg/mL的浓度条件下大部分化合物展现了一定的除草活性。然而,随着浓度降低到10 μg/mL的时候,大部分化合物的活性都有明显下降。对于单子叶植物稗草来说,虽然在双子叶植物油菜的除草活性没有明显加强,但大部分含三唑基的糖精衍生物相比于5系列的化合物有较好的除草活性。例如化合物10f针对稗草在100μg/mL浓度条件下,相比于类似物5c抑制率由15.9%升至56.2%。
【关键词】：糖精 1 2 3-三唑 生物活性 除草
【学位授予单位】：天津科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：TQ252.6
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-10
• 1 前言10-27
• 1.1 糖精的介绍10-19
• 1.1.1 糖精结构的合成方法10-14
• 1.1.2 糖精有关的反应14-16
• 1.1.3 糖精衍生物的应用16-19
• 1.2 1,2,3-三唑的应用及合成上的进展19-25
• 1.2.1 1,2,3-三唑的应用19-20
• 1.2.2 1,2,3-三唑的合成上的进展20-25
• 1.3 课题设计思路25-27
• 2 材料与方法27-33
• 2.1 实验材料27-29
• 2.1.1 仪器与耗材27
• 2.1.2 药品与试剂27-29
• 2.2 目标化合物的制备29-30
• 2.2.1 糖精衍生物的合成线路29
• 2.2.2 糖精衍生物的合成步骤29-30
• 2.3 生物活性检测30-33
• 2.3.1 杀菌活性检测方法30-31
• 2.3.2 除草活性检测方法31
• 2.3.3 植物生长调节检测方法31
• 2.3.4 抗烟草花叶病毒检测方法31-33
• 3 结果与讨论33-47
• 3.1 化学部分的结果与讨论33-42
• 3.1.1 化合物的数据表征33-40
• 3.1.2 反应路线的选择40-41
• 3.1.3 反应条件的优化41-42
• 3.1.4 化合物特征图谱分析42
• 3.2 生物活性测试活性分析42-47
• 3.2.1 生物普筛42-45
• 3.2.2 除草活性45-47
• 4 结论47-48
• 5 展望48-49
• 6 参考文献49-56
• 7 攻读硕士学位期间发表论文情况56-57
• 8 致谢57-58
• 附录58-87

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本文编号：1045192