β-酮基取代的二芳基膦氧化物羰基α-位的卤代反应

发布时间：2021-04-14 21:06

　　β-酮基二芳基膦氧化物是一类非常重要的有机膦化合物,在有机合成化学中具有广泛的用途,研究β-酮基二芳基膦氧化物参与的转化引起合成化学家的关注。本文总结归纳了β-酮基二芳基膦氧化物合成的最新研究进展,并对β-酮基取代的二芳基膦氧化物参与的有机反应做了简单介绍。基于我们在活泼亚甲基类化合物卤代反应的工作积累,我们以廉价易得的N-氯代丁二酰亚胺（NCS）作为氯源,甲苯作为溶剂,成功地实现了β-酮基取代的二芳基膦氧化物羰基α-位的氯代反应。该方法无需加入酸性或碱性催化剂,反应条件温和,操作简单,具有广泛的底物适用性。而且,我们以N-溴代丁二酰亚胺（NBS）作为溴源,也顺利得到了相应的溴代产物。最后,在此消旋反应的基础上,我们对相应的不对称转化做了一定的探索,取得了初步的结果。 

【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：97 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 β-酮基二芳基膦氧化物的合成及应用
    1.1 引言
    1.2 β-酮基二芳基膦氧化物的合成及应用
        1.2.1 β-酮基二芳基膦氧化物的合成
        1.2.2 β-酮基二芳基膦氧化物在合成中的应用
    1.3 本章小结
    参考文献
第二章 β-酮基取代的二芳基膦氧化物α-位的卤代反应
    2.1 引言
    2.2 膦酸酯α-位的卤代反应概述
    2.3 模板底物反应的设计、条件筛选及优化
        2.3.1 反应设计
        2.3.2 条件优化
            2.3.2.1 氯源的筛选
            2.3.2.2 溶剂的筛选
            2.3.2.3 温度的筛选
    2.4 底物扩展
        2.4.1 模板反应的底物适用范围
        2.4.2 β-酮基取代的二芳基膦氧化物α-位的溴代反应
    2.5 β-酮基取代的二芳基膦氧化物α-位不对称氯代反应研究
        2.5.1 溶剂的筛选
        2.5.2 溶剂的筛选
        2.5.3 催化剂的筛选
        2.5.4 添加剂的筛选
    2.6 实验部分
        2.6.1 试剂与仪器
        2.6.2 底物的制备
        2.6.3 模板反应的实验操作
    2.7 谱图数据
        2.7.1 部分底物谱图数据
        2.7.2 产物谱图数据
    2.8 不对称的分离条件
    2.9 本章小结
    参考文献
在学期间研究成果
致谢
附录
    关键化合物NMR核磁共振谱图


【参考文献】：
期刊论文
[1]β-羰基膦氧化合物的合成研究进展[J]. 阮利衡,刘畅,孙京,周明东.  有机化学. 2019(09)
[2]盐酸促进、铜/铁共催化2-取代丙烯酸酯与膦氧类化合物的脱酯氧膦化反应（英文）[J]. 王华斌,付强,张智杰,高明,姬建新,易东.  有机化学. 2018(08)



本文编号：3138015