磺化酞菁钴水相催化芳酚/胺α位C-H活化构建C-S键

发布时间：2023-05-25 04:50

　　二芳基硫化物广泛存在于材料科学和药物的活性化合物中,许多能够治疗阿尔茨海默病、帕金森病、癌症、疟疾、炎症和HIV病毒的药物核结构中都有芳基硫化合物单元。比如硫醚中,2-芳硫基苯酚化合物具有药物活性,其可以合成4-羟基-3-(芳硫基)-2H-色烯-2-酮,此化合物表现出抗菌和止痛活性。鉴于官能团化的芳基硫醚具有重要的实用性,众多的催化反应都优化了C-S键的形成方法。一般的合成方法是通过催化剂将C-H键活化,发生氧化偶联反应,形成C-S键,这是一种普遍的、有效的合成途径。本文在实验过程中,用水作溶剂,在非均相条件下能够高效的得到目标产物,且原料经济易得。通过对底物的投料量比例、催化剂的用量、氧气、温度以及碱等条件的筛选和优化,本文确定了一个最优的条件:0.5 mmolβ-萘酚1a和1.5 mmol对甲苯硫酚2a为反应底物,5 mol%(0.05 mmol)Co(phcy)(SO3Na)4为催化剂,2 m L水为溶剂,0.1 Mpa为氧压,120 o C状态下,在25 m L Schlenk管中反应15 h。即可以得到分离收率在80%以上的目标产物。本文利用优化后的反应条件,共拓展了21种二...

【文章页数】：83 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
第一章 文献综述
    1.1 引言
    1.2 磺化酞菁钴（Co Pc S）制备及其应用的相关文献报道
        1.2.1 磺化酞菁钴（Co Pc S）制备的相关文献报道
        1.2.2 磺化酞菁钴（Co Pc S）应用的相关文献报道
    1.3 以酚类及其衍生物和苯硫酚衍生物为底物的相关反应综述
        1.3.1 以β-萘酚及其衍生物与苯硫酚衍生物为底物的一些文献报道
        1.3.2 以其它类化合物与苯硫酚及其衍生物为底物的相关文献报道
    1.4 以含氮类化合物与苯硫酚衍生物为底物的相关文献报道
        1.4.1 以吲哚与苯硫酚衍生物为底物的相关文献报道
        1.4.2 以含氮类杂环化合物与苯硫酚衍生物为底物的相关文献报道
    1.5 文献总结及课题引出
第二章 磺化酞菁钴做催化剂形成C-S键的氧化偶联反应的研究
    2.1 引言
    2.2 水相条件下，磺化酞菁钴催化形成C-S键的氧化偶联反应模板的建立
    2.3 水相条件下，磺化酞菁钴催化形成C-S键的氧化偶联反应条件的优化
        2.3.1 对两种底物投料比例进行优化
        2.3.2 对催化剂的量和温度进行优化
        2.3.3 对氧压和碱进行优化
        2.3.4 对最优反应条件的总结
    2.4 反应底物的拓展
        2.4.1 不同取代基硫酚类的拓展及研究
        2.4.2 不同萘酚类底物的拓展及研究
    2.5 β-萘胺与对甲苯硫酚反应的条件优化及底物拓展
        2.5.1 反应条件的优化
        2.5.2 底物拓展
    2.6 联二萘酚2aa的生成
    2.7 反应机理的探索及推测
        2.7.1 实验探索及机理推测
        2.7.2 β-萘酚的催化机理的推测
    2.8 课题小结
第三章 实验部分
    3.1 实验仪器和试剂
        3.1.1 实验仪器
        3.1.2 试剂来源及规格
    3.2 实验操作
        3.2.1 催化剂的纯化
    3.3 化合物鉴定
第四章 结论与展望
参考文献
附录
个人简历
致谢



本文编号：3822966