铜催化肟类化合物的反应研究

发布时间：2017-11-16 10:10

  本文关键词：铜催化肟类化合物的反应研究

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【摘要】：肟类化合物是一类非常重要的有机合成中间体,被应用于多种有机反应当中。近年来过渡金属催化的有机合成方法不断发展,在诸多的金属(铁、钯、铑、铜等)催化反应中,铜催化剂由于其廉价低毒等优点越来越受到人们的重视。因此,研究铜催化肟类化合物的反应有着十分重要的意义。本论文工作首先研究了铜催化的由酮肟直接合成Z-碘代烯酰胺的反应,该反应可实现克级Z-碘代烯酰胺的合成,同时对反应机理进行了初步探讨：首先酮肟先和酸酐反应生成肟脂,肟脂在一价铜催化下通过两步单电子转移生成稀酰胺和二价铜,接下来稀酰胺在二价铜催化下发生氧化碘化反应。而且产物Z-碘代烯酰胺进一步应用于合成取代VA唑、双烯、β-苯氧基的烯酰胺、烯炔、β-酰基的烯酰胺和吡咯类化合物。其次,结合绿色化学的概念,将铜催化酮肟还原酰化和钯/铜共催化的末端炔氧化偶联反应在一锅中进行,无需外加氧化剂和还原剂,此反应实现了烯酰胺和1,3-二炔的绿色合成。与先前报道的合成稀酰胺的方法相比反应时间明显缩短,而且合成了多种结构特殊的稀酰胺。
【学位授予单位】：西北大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：O621.251

【参考文献】

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1 冉陇飞;梁浩;关正辉;;过渡金属催化肟类化合物的反应研究进展[J];有机化学;2013年01期

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本文编号：1191989