有机小分子反应型荧光探针的设计合成和生物成像研究

发布时间：2020-12-13 17:20

　　荧光探针因其具有操作简便、灵敏度高、时空分辨能力强等特点得到了广泛的应用。性能良好的荧光探针是构筑和发展新的光学传感系统的基础。近年来,有机小分子反应型荧光探针因优异的选择性和灵敏度受到分析和生物学领域的广泛关注。为此,我们设计合成了可用于检测Fe³⁺、F^-、谷胱甘肽（GSH）和H₂O₂的四种反应型荧光探针,主要研究内容如下:（1）设计合成了一种基于罗丹明6G的新型荧光探针R6GES,用于Fe³⁺的检测。检测机理为Fe³⁺不可逆的与R6GES结合,诱导罗丹明单元内的螺内酯发生开环并水解。R6GES探针可以在不受其他竞争金属离子干扰的情况下用于Fe³⁺的检测,测试浓度范围和检出限分别为0³0.00μmol/L和0.030μmol/L。将该方法应用于饮用水样品中Fe³⁺的测定,加标回收率为102.40¹04.55%。此外,该探针还可作为一种生物成像试剂用于BEL-7402细... 

【文章来源】：吉林大学吉林省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：116 页

【学位级别】：博士

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摘要
Abstract
第1章 绪论
    1.1 荧光探针简介
        1.1.1 荧光探针的历史
        1.1.2 荧光探针的结构
        1.1.3 荧光探针的分类
        1.1.4 荧光探针的性质
        1.1.5 荧光探针设计需要解决的问题
    1.2 荧光探针的设计策略
        1.2.1 反应机制
            1.2.1.1 配位反应
            1.2.1.2 氧化还原反应
            1.2.1.3 共价键断裂或形成反应
            1.2.1.4 聚集和沉淀反应
        1.2.2 识别机理
            1.2.2.1 光诱导电子转移（PET）
            1.2.2.2 分子内电荷转移（ICT）
            1.2.2.3 激发态分子内质子转移（ESIPT）
            1.2.2.4 荧光共振能量转移（FRET）
            1.2.2.5 聚集诱导发光（AIE）
            1.2.2.6 其它识别机理
    1.3 荧光探针的研究进展
        1.3.1 铁离子荧光探针
        1.3.2 氟离子荧光探针
        1.3.3 谷胱甘肽荧光探针
        1.3.4 过氧化氢荧光探针
    1.4 本论文主要研究内容
    1.5 参考文献
3+荧光探针的设计合成和应用">第2章 基于罗丹明6G衍生物的反应型Fe³⁺荧光探针的设计合成和应用
    2.1 引言
    2.2 实验部分
        2.2.1 试剂与仪器
        2.2.2 探针R6GES的合成
            2.2.2.1 化合物1 和化合物2 的合成
            2.2.2.2 化合物R6GES的合成
        2.2.3 光谱实验
        2.2.4 理论计算
        2.2.5 细胞毒性试验、细胞培养和成像
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 荧光和吸收光谱
3+的测定">        2.3.2 Fe³⁺的测定
3+的传感机理">        2.3.3 R6GES对 Fe³⁺的传感机理
        2.3.4 理论计算研究
        2.3.5 活体细胞荧光成像
    2.4 小结
    2.5 参考文献
第3章 基于荧光素-香豆素的反应型F-荧光探针的设计合成和应用
    3.1 引言
    3.2 实验部分
        3.2.1 试剂与仪器
        3.2.2 探针Flu-Si的合成
            3.2.2.1 化合物Fluorescein-CHO的合成
            3.2.2.2 化合物Fluorescein-coumarin的合成
            3.2.2.3 化合物Flu-Si的合成
        3.2.3 光谱实验
        3.2.4 理论计算
        3.2.5 细胞毒性试验、细胞和斑马鱼培养及成像
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 Flu-Si的设计合成
        3.3.2 Flu-Si与 F-作用的荧光光谱研究
        3.3.3 Flu-Si的选择性
        3.3.4 理论计算研究
        3.3.5 生物成像应用
    3.4 小结
    3.5 参考文献
第4章 基于喹啉类半菁衍生物的反应型谷胱甘肽荧光探针的设计合成和应用
    4.1 引言
    4.2 实验部分
        4.2.1 试剂与仪器
        4.2.2 探针R6GES的合成
            4.2.2.1 化合物3 的合成
            4.2.2.2 化合物EQR的合成
            4.2.2.3 化合物EQR-S的合成
        4.2.3 光谱实验
        4.2.4 理论计算
        4.2.5 细胞毒性试验、细胞和斑马鱼培养及成像
    4.3 结果与讨论
        4.3.1 EQR-S的设计合成
        4.3.2 理论计算研究
        4.3.3 EQR-S的选择性
        4.3.4 GSH的测定
        4.3.5 生物成像应用
    4.4 小结
    4.5 参考文献
第5章 基于尼罗红衍生物的反应型过氧化氢荧光探针的设计合成和应用
    5.1 引言
    5.2 实验部分
        5.2.1 试剂与仪器
        5.2.2 探针R6GES的合成
            5.2.2.1 化合物NRO的合成
            5.2.2.2 化合物NRBE的合成
        5.2.3 光谱实验
        5.2.4 理论计算
        5.2.5 细胞毒性试验
        5.2.6 细胞成像
    5.3 结果与讨论
2O₂ 的识别机理">        5.3.1 NRBE与 H₂O₂ 的识别机理
        5.3.2 NRBE的选择性
2O₂ 的测定">        5.3.3 H₂O₂ 的测定
        5.3.4 生物成像应用
    5.4 小结
    5.5 参考文献
附录
致谢



本文编号：2914894