Cornolactone A,B及类似物的全合成研究

发布时间：2018-05-11 16:53

  本文选题：Cornolactone + A　； 参考：《山东大学》2017年硕士论文

【摘要】：本论文的主要内容是环烯醚萜苷配基Cornolactone A,B的全合成研究及(-)-Littoralisone,(-)-Brasoside 的形式合成研究。论文的第二章介绍了环烯醚萜类Cornusoside A和Cornolactone A-D及(-)-Littoralisone和(-)-Brasoside的分离发现和有关的生物活性。论文第三章详细介绍了我们对Cornolactone A,B的全合成研究工作。首先介绍了前人对CornolactoneA的合成工作,随后提出我们的合成路线。我们尝试了两条路线,最终从手性源(R)-5-甲基环己-2-烯-1-酮3-7出发,通过Mitsunobu、Michael等关键反应,以11步转化,以21%的总产率完成了Cornolactone B的首次全合成。以11步转化,以11%的总产率完成了Cornolactone A 的合成。论文的第四章介绍了(-)-Littoralisone,(-)-Brasoside的形式合成工作。我们首先介绍了 MacMillan对两者的不对称,然后详细介绍了我们的形式合成工作。我们从之前合成工作中得到的中间体3-17出发,经Mitsunobu、D-A反应及加成反应,以10步转化,以25%的总产率得到了关键中间体4-6,从而完成了(-)-Littoralisone 和(-)-Brasoside 的形式合成。
[Abstract]:The main content of this thesis is to study the synthesis of iridoid glycoside ligands Cornolactone Agna B and the form synthesis of the ligands. In the second chapter, we introduce the separation and discovery of Cornusoside A and Cornolactone A-D, as well as the separation and bioactivity of Cornusoside A and Cornolactone A-D. In the third chapter, we introduce the total synthesis of Cornolactone Agna B in detail. Firstly, the synthesis of CornolactoneA was introduced, and then our synthetic route was proposed. We have tried two routes. Finally, starting from the chiral source, RP- 5- methylcyclohexene-2-ene-1-one 3-7, the first total synthesis of Cornolactone B was completed by 11 steps conversion with 21% total yield through the key reactions, such as Mitsunobun Michael and so on. The synthesis of Cornolactone A was completed in 11 steps with the total yield of 11%. In the fourth chapter, we introduce the formative synthesis work of Pu-Hu-Littoralisone-Br-Brasoside. We first introduce the asymmetry of MacMillan to both, and then introduce our formal synthesis work in detail. Starting from the intermediate 3-17 obtained from the previous synthesis work, the key intermediate 4-6 was obtained by Mitsunobun D-A reaction and addition reaction in 10 steps, and the key intermediate 4-6 was obtained in the total yield of 25%.
【学位授予单位】：山东大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：R914

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本文编号：1874777