海洋中药多棘海盘车化学物质基础研究

发布时间：2017-03-23 00:03

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【摘要】：多棘海盘车(Asterias amurensis)又名五角星、海星、星鱼,属于棘皮动物门(Echinodermata),海星纲(Asteroidea),海盘车科(Asteriidae),海盘车属(Asterias),是一种呈扁五角星形的海洋无脊椎动物,身体直径15cm左右,体表多为浅黄色或褐色,主要分布于我国渤海、黄海海域。海星具有镇惊安神、和胃止痛、厚肠止泻的功效。主要用于治疗急慢惊风、破伤风、癫痫、胃脘痛、反酸、腹泻、胃溃疡等。国内外研究者对多棘海盘车的化学成分和生物活性研究从20世纪60年代一直持续至今,从中发现了大量的海星皂苷、甾体、脂肪酸、神经酰胺、多肽、氨基酸、糖类等。药理研究表明,多棘海盘车的化学成分大多具有抗癌、降压、细胞毒性、溶血及抗炎等生物活性。但是,目前仍未有针对中药海星的统一质量标准体系,课题组前期已对海星的定性鉴别和通识项检查进行了系统的研究。为建立完善的海星质量标准,本论文旨在阐明海星的指标成分和有效成分,并且结合海星功能活性,对单体化合物进行活性筛选,为海星收载入药典提供理论基础。论文采集青岛当地产的多棘海盘车,采用薄层层析法(TLC)摸索条件,利用硅胶柱层析(CC)、葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)、反相柱色谱(ODS)和高效液相(HPLC)等现代色谱分离技术对化学组分进行分离,从多棘海盘车的85%乙醇提取液的的石油醚和正丁醇的萃取液中,共分离出25个化合物,利用现代各种结构鉴定波谱技术：核磁共振(1D,2D NMR)、质谱(ESI-MS)等,并且结合文献数据对照鉴定了18个化合物的结构。其中包括两个丁烯酸酯衍生物：Hydroxydihydr obovolid(1)和5-hydroxy-3,4-dimethy-5-propyl-2(5H)-furanone(2);一个苯的衍生物：2,2-oxybis(1,4-di-tert-butylbenzene)(3);四个甘油酯类化合物：单亚麻酰甘油(5)、单亚油酰甘油(6)、5,8,11,14-二十碳四烯酸单甘油酯(7)、6,9,12,15-十八碳四烯酸单甘油酯(8);两个嘧啶类化合物：尿嘧啶(9)、胸腺嘧啶(10)；五个甾醇类化合物：麦角甾-5,24(28)-二烯-3β-醇(4)、24-甲基-5a-麦角甾-3β,5α,6β-三醇(11)、3β,7p-二羟基麦角甾-5,24(28)-二烯(12)、3p,7β-二羟基胆甾-5-烯(13)、(22E)-3β,7β-二羟基胆甾-5,22-二烯(14);四个脑苷脂类化合物：(2R,3E)-2-hydroxy-N-[(2S,3R,4E,8Z)-1-β-D-glucopyranosyloxy-3-hydroxyhexadec-4,8-dien-2-yl]octadec-3-enamide (15), (2R,3E)-2-hydroxy-N-[(2S,3R,4E,8E)-1-β-D-glucopyranosyloxy-3-hydroxy-9-methylpentadec-4,8-dien-2-yl]nonadec-3-enamide (16)、(2R,3E)-2-hydroxy-N-[(2S,3R,4E,8E)-1-β-D-glucopyranosyloxy-3- hydrox y-9-methyltetradec-4,8-dien-2-yl]nonadec-3-enamide(17)、(2R,3E)-2-hydroxy-N-[(2S,3R,4E,8E)-1-β-Dglucopyranosyloxy-3-hydroxy-9-methylheptadec-4,8-dien-2-yl]nonadec-3-enamide(18)。其中化合物3,5,6,7,8,15,16,17,18为首次从多棘海盘车中分离得到,丰富了多棘海盘车的化学成分。结合多棘海盘车的中药功效,对分离到的化合物5-8进行抗肿瘤活性筛选,发现化合物7对K562肿瘤细胞具有较好的抑制作用,IC50值为29.344μM。
【关键词】：多棘海盘车 化学成分 功效活性
【学位授予单位】：中国海洋大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R284
【目录】：

• 摘要5-7
• abstract7-9
• 附录9-13
• 前言13-17
• 参考文献16-17
• 第一章 海星的研究综述17-46
• 1.1 海星化学成分研究近况17-31
• 1.1.1 皂苷类化合物17-21
• 1.1.2 甾体类化合物21-25
• 1.1.3 生物碱类化合物25
• 1.1.4 神经酰胺类和脑苷脂类25-27
• 1.1.5 脂肪酸27-28
• 1.1.6 多糖和单糖28-30
• 1.1.7 蒽醌30
• 1.1.8 氨基酸和多肽30
• 1.1.9 其他类化合物30-31
• 1.2 海星生物活性研究31-37
• 1.2.1 海星的细胞毒性32
• 1.2.2 海星的抗肿瘤作用32-33
• 1.2.3 溶血作用33-34
• 1.2.4 海星的抗心律失常34
• 1.2.5 海星抗菌活性34-35
• 1.2.6 海星的抗氧化活性35
• 1.2.7 海星的抗病毒作用35-36
• 1.2.8 海星调节免疫的作用36
• 1.2.9 海星降血压、降胆固醇作用36
• 1.2.10 海星的抗炎和抗溃疡作用36-37
• 1.2.11 其他活性37
• 1.3 海星皂苷的分离方法与纯化工艺37-39
• 1.3.1 海星皂苷的分离方法37-38
• 1.3.2 海星皂苷的纯化工艺38-39
• 1.4 立题的目的及意义39-40
• 参考文献40-46
• 第二章 海星质量标准研究进展46-54
• 2.1 海星质量标准的现状46-50
• 2.1.1 海星质量标准研究内容46-47
• 2.1.2 海星质量标准进展47-50
• 2.2 海星含量测定的方法50-53
• 2.2.1 紫外分光光度法50-51
• 2.2.2 重量测定法51
• 2.2.3 比色法51
• 2.2.4 HPLC色谱法51
• 2.2.5 气相-质谱法51-52
• 2.2.6 薄层扫描法52
• 2.2.7 滴定分析法52-53
• 参考文献53-54
• 第三章 多棘海盘车化学成分研究54-76
• 3.1 本论文分离鉴定出的化合物54-57
• 3.2 部分化合物结构解析57-63
• 3.3 实验部分63-73
• 3.3.1 样品来源63
• 3.3.2 实验仪器63-64
• 3.3.3 实验材料与试剂64
• 3.3.4 样品的提取分离和纯化64-68
• 3.3.5 化合物的理化数据68-73
• 3.4 讨论与小结73-74
• 参考文献74-76
• 第四章 多棘海盘车功效与活性研究76-79
• 4.1 生物活性实验76-78
• 4.1.1 实验材料76
• 4.1.2 实验方法76-77
• 4.1.3 多棘海盘车单体化合物体外抗肿瘤活性筛选77-78
• 4.2 小结与讨论78-79
• 结语与展望79-80
• 缩略语注释80-81
• 致谢81-82
• 个人简历、在学期间发表的学术论文与研究成果82-83
• 化合物名称对照表83-84
• 附图84-93

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本文编号：262488