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钯催化3-氨基氧化吲哚的不对称烯丙基反应用于合成3-烯丙基-3-氨基氧化吲哚的研究

发布时间:2021-03-12 17:02
  目的:建立金属钯催化3-氨基氧化吲哚的区域选择性和立体选择性的烯丙基化反应体系,构建结构多样的手性3-烯丙基-3-氨基氧化吲哚类化合物及其衍生物,有效丰富手性3-取代3-氨基氧化吲哚类化合物的合成方法学。方法:(1)以3-氨基氧化吲哚和查尔醇乙酰化底物作为起始原料,通过筛选钯催化剂、手性膦配体和底物取代基等不对称诱导关键影响因素,建立高区域选择性和高立体选择性的不对称烯丙基化反应体系。(2)通过考察3-氨基氧化吲哚和查尔醇乙酰化底物的普适性,高对映选择性构建系列3-烯丙基-3-氨基氧化吲哚类化合物,并通过氨基与烯丙基双官能团的衍生化实验,合成结构更加多样化的手性3,3-二取代氧化吲哚衍生物。(3)通过核磁、高分辨质谱与单晶衍射表征化合物结构,通过核磁和高效液相色谱分析非对映选择性和对映选择性。结果:(1)建立了最佳的不对称烯丙基化反应体系:在25 oC和氮气保护下,3-氨基氧化吲哚(1 equiv),查尔醇乙酰化底物(1.5 equiv),[η3-C3H5ClPd]2(5 mo... 

【文章来源】:遵义医科大学贵州省

【文章页数】:149 页

【学位级别】:硕士

【部分图文】:

钯催化3-氨基氧化吲哚的不对称烯丙基反应用于合成3-烯丙基-3-氨基氧化吲哚的研究


5t的绝对构型Figure3-1:Absoluteconfigurationfor5t产物绝对构型的确定


本文编号:3078661

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