紫花杜鹃叶化学成分的分离及其抗炎活性研究
发布时间：2021-11-11 16:06
目的:分离鉴定紫花杜鹃叶（Rhododendron amesiae Rehd.et Wils.）的95%乙醇提取物的化学成分,并分别从酶水平和细胞水平研究紫花杜鹃叶的抗炎作用,为杜鹃属植物的进一步开发利用提供参考。方法:1.紫花杜鹃叶的95%乙醇提取物依次用石油醚、乙酸乙酯进行萃取。所得石油醚部位、乙酸乙酯部位通过硅胶柱色谱、十八烷基键合硅胶（ODS）柱色谱、羟丙基葡聚糖凝胶（Sephadex LH-20）柱色谱、MCI柱色谱、半制备高效液相色谱等方法分离纯化。通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、质谱等波谱学手段对单体化合物进行结构鉴定。2.测定单体化合物对磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制活性,并采用Autodock4.2、SYBYL分子对接软件研究单体化合物与酶的结合作用。3.采用抑制LPS诱导的RAW264.7细胞释放NO活性的方法研究所分离得到的二萜类化合物的抗炎活性。结果:1.从紫花杜鹃叶95%乙醇提取物共分离得到了20个单体化合物。包括6个二萜类化合物,分别鉴定为grayanotoxinⅢ（1）、grayanotoxinⅠ（2）、grayanotoxinⅣ（3）、grayanoto...
【文章来源】：山西医科大学山西省
【文章页数】：105 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
紫花杜鹃分离流程图
山西医科大学硕士学位论文8204.0mgC18H35NO1H-NMR13C-NMR2.2化合物结构解析化合物1：白色粉末。易溶于甲醇、吡啶。在GF254薄层板上喷1%香草醛硫酸乙醇溶液，加热后，先变紫后变蓝，放置24h后变为绿色。碳谱显示20个碳信号，以上信息提示该化合物为二萜类化合物。1H-NMR（Pyridine-d5，400MHz）显示高场有4个角甲基信号δH1.89（3H，s，20-CH3），1.72（3H，s，19-CH3），1.51（3H，s，17-CH3），1.14（3H，s，18-CH3），低场中有六个活泼氢质子信号6.55（1H，d，J=7.1Hz，14-OH），6.41（1H，d，J=4.8Hz，3-OH），6.36（1H，s，10-OH），5.27（1H，s，5-OH），5.05（1H，s，6-OH），4.84（1H，s，16-OH）。图1-2化合物1的氢谱（Pyridine-d5，400MHz）13C-NMR(Pyridine-d5，101MHz)中δC84.7，82.7，79.8，79.4，78.2，74.4为连氧碳信号。其余信号为亚甲基、次甲基及甲基碳信号。综合上述信号，符合木藜芦烷型二萜类化合物核磁信号特征，经过进一步与文献[11]数据对照，鉴定该化合物为grayanotoxinⅢ。
山西医科大学硕士学位论文9图1-3化合物1的碳谱（Pyridine-d5，101MHz）化合物2：白色粉末。易溶于甲醇、吡啶。在GF254薄层板上喷1%香草醛硫酸乙醇溶液，加热后，先变紫后变蓝，放置24h后变为绿色。提示该化合物为萜类化合物。化合物2的谱图与化合物1非常相似，提示为木藜芦烷型二萜。1H-NMR（Pyridine-d5，400MHz）显示高场有4个角甲基信号1.87（3H，s，20-CH3），1.70（3H，s，19-CH3），1.48（3H，s，17-CH3），1.28（3H，s，18-CH3）以及一个酰甲基质子信号1.98（3H，s，21-CH3）。低场中显示5个活泼氢质子信号6.51（1H，d，J=4.8Hz，3-OH），5.56（1H，brs，6-OH），5.52（1H，s，10-OH），4.80（1H，s，5-OH），4.42（1H，s，16-OH）。此外，14位的质子信号明显低场位移，提示14位羟基可能被乙酰化。13C-NMR（Pyridine-d5，101MHz）谱中显示有22个碳原子，与化合物1相比，在δc170.5和21.3处多了两个碳原子，提示为乙酰基碳信号。δC82.6，84.5，73.8，77.9，78.5为五个连氧碳信号。综上，推测化合物2为化合物1的14位羟基的乙酰化产物，经过与文献[12]报道对照基本一致，故鉴定该化合物为grayanotoxinⅠ化合物3：白色粉末。易溶于甲醇、吡啶。硅胶拌样时，呛鼻。在GF254薄层板上喷1%香草醛硫酸乙醇溶液，加热后，先变紫后变蓝，放置24h后变为绿色。
【参考文献】：
期刊论文
[1]慢性阻塞性肺疾病延续护理移动医疗APP平台的构建及应用效果评价[J]. 谭桂蓉,崔妙玲,王自秀,唐丽安,张小芳,杨珍娇,覃福佳. 护士进修杂志. 2020(05)
[2]黔产景天三七的化学成分及药理活性研究[J]. 熊燕,杜彩霞,段玉书,苑春茂,黄烈军,顾玮,郝小江. 中草药. 2019(22)
[3]苞叶雪莲化学成分的研究[J]. 芦永昌,辛青霞,李欣,任梅娟,赵英,李海丽. 中成药. 2019(05)
[4]吲哚生物碱angustuline对LPS诱导RAW264.7细胞释放NO和表达iNOS的影响[J]. 黄桂艳,李琳钰,刘攀,张庆然,宗明月,赵烽. 临床医药文献电子杂志. 2019(28)
[5]文殊兰叶子化学成分及抗炎活性研究[J]. 王昕,范青飞,周兰,毛鹏伟,张玉梅,宋启示. 天然产物研究与开发. 2018(08)
[6]紫花杜鹃研究进展[J]. 夏静,张慧晔,匡艳辉,王德勤. 现代中药研究与实践. 2018(02)
[7]藏荆芥化学成分的研究[J]. 孟宁,黄山,胡丹丹,徐艳丽,王跃飞,王聚乐. 中成药. 2017(05)
[8]血三七正丁醇部位化学成分研究[J]. 向梅先,胡亚京,何峰,刘新桥. 中药材. 2015(09)
[9]满山红化学成分和药理学研究进展[J]. 赵宝琴,高陆. 人参研究. 2015(01)
[10]基于磷酸二酯酶4的抑郁症治疗新靶点研究进展[J]. 杨卫星,王真真,龚晓健,李云峰. 国际药学研究杂志. 2014(03)
硕士论文
[1]20-Hydroxy-3-oxolupan-28-oic acid抗炎活性及其作用机制研究[D]. 曹玉凤.江苏大学 2019
[2]照山白化学成分和生物活性研究[D]. 雷亮.华中科技大学 2012
[3]藏南杜鹃的化学成分研究[D]. 刘昌昌.复旦大学 2012
本文编号：3489150
【文章来源】：山西医科大学山西省
【文章页数】：105 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
紫花杜鹃分离流程图
山西医科大学硕士学位论文8204.0mgC18H35NO1H-NMR13C-NMR2.2化合物结构解析化合物1：白色粉末。易溶于甲醇、吡啶。在GF254薄层板上喷1%香草醛硫酸乙醇溶液，加热后，先变紫后变蓝，放置24h后变为绿色。碳谱显示20个碳信号，以上信息提示该化合物为二萜类化合物。1H-NMR（Pyridine-d5，400MHz）显示高场有4个角甲基信号δH1.89（3H，s，20-CH3），1.72（3H，s，19-CH3），1.51（3H，s，17-CH3），1.14（3H，s，18-CH3），低场中有六个活泼氢质子信号6.55（1H，d，J=7.1Hz，14-OH），6.41（1H，d，J=4.8Hz，3-OH），6.36（1H，s，10-OH），5.27（1H，s，5-OH），5.05（1H，s，6-OH），4.84（1H，s，16-OH）。图1-2化合物1的氢谱（Pyridine-d5，400MHz）13C-NMR(Pyridine-d5，101MHz)中δC84.7，82.7，79.8，79.4，78.2，74.4为连氧碳信号。其余信号为亚甲基、次甲基及甲基碳信号。综合上述信号，符合木藜芦烷型二萜类化合物核磁信号特征，经过进一步与文献[11]数据对照，鉴定该化合物为grayanotoxinⅢ。
山西医科大学硕士学位论文9图1-3化合物1的碳谱（Pyridine-d5，101MHz）化合物2：白色粉末。易溶于甲醇、吡啶。在GF254薄层板上喷1%香草醛硫酸乙醇溶液，加热后，先变紫后变蓝，放置24h后变为绿色。提示该化合物为萜类化合物。化合物2的谱图与化合物1非常相似，提示为木藜芦烷型二萜。1H-NMR（Pyridine-d5，400MHz）显示高场有4个角甲基信号1.87（3H，s，20-CH3），1.70（3H，s，19-CH3），1.48（3H，s，17-CH3），1.28（3H，s，18-CH3）以及一个酰甲基质子信号1.98（3H，s，21-CH3）。低场中显示5个活泼氢质子信号6.51（1H，d，J=4.8Hz，3-OH），5.56（1H，brs，6-OH），5.52（1H，s，10-OH），4.80（1H，s，5-OH），4.42（1H，s，16-OH）。此外，14位的质子信号明显低场位移，提示14位羟基可能被乙酰化。13C-NMR（Pyridine-d5，101MHz）谱中显示有22个碳原子，与化合物1相比，在δc170.5和21.3处多了两个碳原子，提示为乙酰基碳信号。δC82.6，84.5，73.8，77.9，78.5为五个连氧碳信号。综上，推测化合物2为化合物1的14位羟基的乙酰化产物，经过与文献[12]报道对照基本一致，故鉴定该化合物为grayanotoxinⅠ化合物3：白色粉末。易溶于甲醇、吡啶。硅胶拌样时，呛鼻。在GF254薄层板上喷1%香草醛硫酸乙醇溶液，加热后，先变紫后变蓝，放置24h后变为绿色。
【参考文献】：
期刊论文
[1]慢性阻塞性肺疾病延续护理移动医疗APP平台的构建及应用效果评价[J]. 谭桂蓉,崔妙玲,王自秀,唐丽安,张小芳,杨珍娇,覃福佳. 护士进修杂志. 2020(05)
[2]黔产景天三七的化学成分及药理活性研究[J]. 熊燕,杜彩霞,段玉书,苑春茂,黄烈军,顾玮,郝小江. 中草药. 2019(22)
[3]苞叶雪莲化学成分的研究[J]. 芦永昌,辛青霞,李欣,任梅娟,赵英,李海丽. 中成药. 2019(05)
[4]吲哚生物碱angustuline对LPS诱导RAW264.7细胞释放NO和表达iNOS的影响[J]. 黄桂艳,李琳钰,刘攀,张庆然,宗明月,赵烽. 临床医药文献电子杂志. 2019(28)
[5]文殊兰叶子化学成分及抗炎活性研究[J]. 王昕,范青飞,周兰,毛鹏伟,张玉梅,宋启示. 天然产物研究与开发. 2018(08)
[6]紫花杜鹃研究进展[J]. 夏静,张慧晔,匡艳辉,王德勤. 现代中药研究与实践. 2018(02)
[7]藏荆芥化学成分的研究[J]. 孟宁,黄山,胡丹丹,徐艳丽,王跃飞,王聚乐. 中成药. 2017(05)
[8]血三七正丁醇部位化学成分研究[J]. 向梅先,胡亚京,何峰,刘新桥. 中药材. 2015(09)
[9]满山红化学成分和药理学研究进展[J]. 赵宝琴,高陆. 人参研究. 2015(01)
[10]基于磷酸二酯酶4的抑郁症治疗新靶点研究进展[J]. 杨卫星,王真真,龚晓健,李云峰. 国际药学研究杂志. 2014(03)
硕士论文
[1]20-Hydroxy-3-oxolupan-28-oic acid抗炎活性及其作用机制研究[D]. 曹玉凤.江苏大学 2019
[2]照山白化学成分和生物活性研究[D]. 雷亮.华中科技大学 2012
[3]藏南杜鹃的化学成分研究[D]. 刘昌昌.复旦大学 2012
本文编号：3489150
本文链接：https://www.wllwen.com/shoufeilunwen/mpalunwen/3489150.html
最近更新
教材专著
