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基于N-H/C-H串联环化反应便捷构筑含氮杂环化合物的研究

发布时间:2022-08-02 21:15
  吡咯并哒嗪和苯并氮杂卓环骨架作为活性药物分子中两类重要骨架,一直是有机化学界的研究重点。然而,目前该类化合物及其类似物的合成存在较大局限性。例如,吡咯并哒嗪主要采用酞嗪/哒嗪、α-溴代芳基酮和炔酯等底物,且采用贵金属催化的多步反应,产率较低,底物适用性较差,而苯并氮杂卓化合物的传统合成同样存在步骤较多且原子经济性差等局限性。因此,开发温和且具有良好原子经济性的便捷合成途径对构筑该类杂环骨架显得尤为重要。串联合成策略可同时构筑多重化学键,实现从简单分子前体快速构建复杂活性生物分子,成为药物合成和开发的重要参考。其中,基于C-H/N-H串联环化策略为构筑含氮杂环化合物提供了高效和便捷的途径。基于此,本论文采用2-炔基醛和苯肼两种简单易得的原料,在非金属条件下通过分子内N-H/C-H串联环化过程,“一锅法”便捷构筑一系列吲哚并酞嗪衍生物(式A)。该反应操作简单,在空气气氛中即可很好地进行,原子经济性高,官能团容忍性好,符合绿色化学理念,为该类化合物的合成提供了新思路。同时,本论文以N-(邻炔基苯)丙炔酰胺为模板底物,通过金催化的分子内N-H/C-H串联环化过程直接构筑苯并氮杂卓化合物(式B)... 

【文章页数】:186 页

【学位级别】:硕士

【文章目录】:
摘要
abstract
主要符号对照表
第1章 引言
    1.1 含氮杂环化合物概述
    1.2 通过串联环化反应构筑含氮杂环化合物概述
    1.3 邻炔基芳醛在杂环构筑中的应用
        1.3.1 与亲核试剂作用下的环化反应
        1.3.2 经5-exo-dig或6-endo-dig途径进行的环化反应
        1.3.3 经邻炔基芳亚胺进行的环化反应
        1.3.4 经邻炔基芳腙进行的环化反应
    1.4 N-(邻炔基苯)丙炔酰胺在构筑杂环化合物中的应用
    1.5 课题设计
第2章 邻炔基芳醛参与的串联环化构筑吲哚并酞嗪的研究
    2.1 吡咯并哒嗪及吲哚并酞嗪概述
    2.2 实验结果与讨论
        2.2.1 模板反应的建立
        2.2.2 模板反应的条件筛选
        2.2.3 反应底物的合成
        2.2.4 反应底物的拓展
        2.2.5 克级实验
        2.2.6 衍生化反应
        2.2.7 控制实验
        2.2.8 可能的机理
    2.3 课题小结
    2.4 实验部分
        2.4.1 试剂与实验仪器
        2.4.2 条件筛选的实验方法
        2.4.3 2-炔基醛类化合物的合成方法
        2.4.4 苯肼类化合物的合成
        2.4.5 吲哚并[2,1-a]酞嗪类化合物3的通用合成方法
        2.4.6 克级实验方法
        2.4.7 吲哚并[2,1-a]酞嗪类化合物的衍生化反应
        2.4.8 控制实验
    2.5 相关数据表征
第3章 基于金催化由N-丙炔酰胺合成苯并氮杂卓的研究
    3.1 苯并氮杂卓化合物概述
    3.2 实验结果与讨论
        3.2.1 模板反应的建立
        3.2.2 反应的条件筛选
        3.2.3 反应底物的合成
        3.2.4 反应底物拓展
        3.2.5 可能的机理
    3.3 课题小结
    3.4 实验部分
        3.4.1 试剂与实验仪器
        3.4.2 条件筛选的实验方法
        3.4.3 2 -(苯基乙炔基)苯胺类化合物6的合成
        3.4.4 N-{2-(苯基乙炔基)苯基)}丙炔酰胺类化合物7的合成
    3.5 相关数据表征
总结
参考文献
致谢
附录
个人简历、在学期间发表的学术论文及研究成果



本文编号:3669263

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