巴豆和结香茎皮的生物活性及其活性成分研究

发布时间：2019-10-02 21:10

【摘要】：巴豆Croton tiglium和结香Edgeworthia chrysantha是传统土农药,本文在部分活性跟踪的基础上,首次对巴豆茎皮和结香茎皮进行活性成分系统研究,以期明确其农用生物活性物质基础。经研究,巴豆茎皮对福寿螺Pomacea canaliculata的活性部位为流分bd85和bd75,对白纹伊蚊Aedes albopictus的活性部位为流分bd85和bd75,对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus的活性部位为流分bd85和bd95,对黄粉虫Tenebrio molitor的活性部位为流分bd75、bd85和bd95。采用硅胶柱层析、D301R柱层析、MCI柱层析、Sephadex LH-20柱层析和溶剂重结晶等分离方法,对活性部位的化学成分进行研究,共得到了25个化合物,鉴定了24个。其中,包括1个新二萜类化合物ent-trachyloban-17-oic acid(1),其余化合物鉴定为:扶桑甾醇(2)、β-谷甾醇(3)、十六烷酸二十四烷酯(4)、豆甾醇(5)、二十八烷酸乙酯(6)、乌苏酸(7)、桦木酸(8)、3β-acetoxysitost-5-en-7-one(9)、(24S)-3β-hydroxy-5α-stigmastan-6-one(10)、7β-hydroxy-4,22-stigmastadien-3-one(11)、(22E,24S)-3β-hydroxy-5α-stigmastan-22-en-6-one(12)、28-羟基二十八酸(13)、3,4-di-hydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran(14)、stigmast-4-ene-3β,6β-diol(15)、5α,6β-dihy-droxysitosterol(17)、cerevisterol(18)、6,9-epoxy-ergosta-7,22-dien-3-ol(19)、(R)-2'-hy-droxy-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihy-droxypentacosan-2-yl]octadecanamide(20)、β-sitosteryl-3-O-β-glucopiranoside(21)、5,6-二氢豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(22)、acetoxy-sitost-5-en-7-one-3-O-β-D-glucopyranoside(23)、stigmasterol glucoside(24)、β-sitosteryl-3'-glucopyranoside-6'-O-palmitate(25)。本次从巴豆茎皮中分得的新化合物ent-trachy-loban-17-oic acid(1)是巴豆中首个出现的此类二萜结构。化合物2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24和25等22个化合物为首次从该植物分离得到。结香茎皮对福寿螺P.canaliculata、白纹伊蚊A.albopictus和朱砂叶螨T.cinnabarinus表现显著的活性,对福寿螺P.canaliculata、白纹伊蚊A.albopictus的活性部位为乙酸乙酯部,对朱砂叶螨T.cinnabarinus的活性部位为乙酸乙酯部和氯仿部。采用常规方法对活性部位的化学成分进行研究,共得到了16个化合物,鉴定了15个:β-谷甾醇(26),7-hydroxycoumarin(27),daphnoretin(28),7-hydroxy-3-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-6-methoxyl-7-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one(29),β-sitosterol-3-O-β-D-glu-copyranoside(30),5,7-dimethoxycoumarin(31),edgeworoside C(33),tiliroside(34),edgeworin(35),edgeworthin(36),5,8-二羟基香豆素(37),22,23-dihydrospinasterol-3-O-β-D-gluco-side(38),edgeworoside A(39),edgeworoside C(40)和5,6,3"-trihydroxyl-edgeworo-side A(41)。其中,化合物7-Hydroxy-3-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-6-methoxyl-7-yl)-oxy]-2H-1-benzopyran-2-one(29),edgeworthin(36),5,8-二羟基香豆素(37)和5,6,3"-trihydroxyl-edgeworoside A(41)首次在结香中发现。研究表明,巴豆茎皮中活性成分及活性如下:在0.05 mg/mL浓度下,化合物17和25对福寿螺P.canaliculata的24 h毒杀活性相当,校正死亡率分别为71.11%和70.00%;化合物17、18、19对白纹伊蚊A.albopictus 3龄幼虫毒杀活性显著;化合物2、3对朱砂叶螨T.cinnabarinus均表现出良好的触杀活性。结香茎皮中活性成分及活性如下:化合物28对福寿螺P.canaliculata的活性最好,0.05 mg/mL时致死率达到89.76%,化合物36与之差异不显著,二者是结香中重要的杀福寿螺P.canaliculata活性成分;化合物27、28、35以及36为杀白纹伊蚊A.albopictus活性成分;1.50 mg/mL时,化合物28和36杀死所有供试朱砂叶螨T.cinnabarinus,触杀效果明显,0.15 mg/mL时,化合物28和36的致死率仍高于60%。在杀螺、杀蚊和杀螨试验中,化合物27、28和36表现突出,因此进一步探讨了三者对果蝇神经细胞膜电生理的影响,发现化合物27、28和36对果蝇神经细胞膜电位和自发膜电活动产生了一定的抑制作用。本研究结果表明,巴豆茎皮中富含的甾体类化合物和结香茎皮中富含的香豆素类化合物值得深入研究。此外,巴豆茎皮中发现的ent-trachylobane型二萜值得关注。
【图文】：

大戟科部分生物活性成分Fig.1.1StructureswithinsecticidalactivitiesfromEuphorbiaceae

巴豆属的生物活性成分
【学位授予单位】：华南农业大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：TQ450.1

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本文编号：2545118