萘酚吡喃—苯并咪唑光致变色荧光开关的设计与性能

发布时间：2017-10-16 17:44

  本文关键词：萘酚吡喃—苯并咪唑光致变色荧光开关的设计与性能

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【摘要】：近年来,对萘酚吡喃及其衍生物的关注和研究已经不再局限于其自身光致变色的性能,而是逐步转向高新科技领域的应用上,尤其是在光存储、光装饰、光转换、光开关等实际应用方面。本文设计了一个系列的萘酚吡喃-苯并咪唑类化合物,通过光致变色基团萘酚吡喃变色反应实现对荧光基团苯并咪唑荧光的调控,制备出了光控荧光开关。本文合成了三种荧光开关化合物(简写为NP-PBI,C2NP-PBI和C6NP-PBI),分别通过不同的间隔链将萘酚吡喃与苯并咪唑结合起来。首先,利用核磁、质谱对三种化合物的结构进行了明确的表征。然后,紫外-可见光谱研究结果表明了它们具有优良的光致变色性能。荧光光谱的变化证实了化合物的荧光可以通过萘酚吡喃的光致变色来调控,合成的化合物具备了荧光开关性质。在紫外光照前,萘酚吡喃呈现的是关环异构体,目标化合物显示出很强的荧光;当萘酚吡喃在365 nm紫外光照射下发生开环反应,此时吸收光谱与荧光光谱有较好的重叠,发生能量转移,苯并咪唑的荧光强度明显降低,当萘酚吡喃消色反应开始后,苯并咪唑的荧光又逐步升高。并且化合物的荧光在着色-消色循环往复的过程中,显示出很好的抗疲劳性,化合物具有了作为荧光开关的潜在应用。实验还发现,荧光淬灭的效果与连接光致变色基团和荧光基团的连接基团有关,萘酚吡喃与苯并咪唑距离越近荧光淬灭的效果越好。
【关键词】：光致变色 荧光开关 萘酚吡喃 苯并咪唑 能量转移
【学位授予单位】：东北师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：TQ422;O626
【目录】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一章 引言8-19
• 1.1 光致变色现象8-9
• 1.2 无机光致变色体系9-10
• 1.3 有机光致变色体系10-13
• 1.3.1 俘精酸酐类10
• 1.3.2 二芳基乙烯类10-11
• 1.3.3 偶氮苯类11
• 1.3.4 螺吡喃类11-12
• 1.3.5 螺VA嗪类12
• 1.3.6 萘酚吡喃类12-13
• 1.4 光致变色材料的应用13-15
• 1.4.1 光信息存储14
• 1.4.2 可变光转换材料14
• 1.4.3 紫外辐射传感器14-15
• 1.4.4 波导/光纤延迟发生器15
• 1.5 荧光开关简介15-18
• 1.5.1 荧光开关的机理15-16
• 1.5.2 光致变色荧光开关16
• 1.5.3 光致变色荧光开关的研究现状16-18
• 1.6 选题依据及目的18-19
• 第二章 试剂与仪器19-21
• 2.1 实验试剂19-20
• 2.2 实验仪器20-21
• 第三章 萘酚吡喃-苯并咪唑系列荧光开关的研究21-43
• 3.1 实验合成路线21-32
• 3.1.1 化合物NP-PBI的合成21-25
• 3.1.2 化合物C2NP-PBI的合成25-28
• 3.1.3 化合物C6NP-PBI的合成28-32
• 3.1.4 PMMA膜的制备32
• 3.2 结果与讨论32-43
• 3.2.1 光致变色性能32-37
• 3.2.1.1 化合物NP-PBI, C2NP-PBI和C6NP-PBI在溶液中的吸收光谱32-33
• 3.2.1.2 化合物NP-PBI，C2NP-PBI和C6NP-PBI在膜中的吸收光谱33-34
• 3.2.1.3 化合物NP-PBI，C2NP-PBI和C6NP-PBI的开关环时间34-36
• 3.2.1.4 化合物NP-PBI，，C2NP-PBI和C6NP-PBI的消色动力学36-37
• 3.2.2 荧光开关性质37-43
• 3.2.2.1 化合物NP-PBI在溶液和膜中的荧光光谱37-39
• 3.2.2.2 化合物C2NP-PBI在溶液和膜中的荧光光谱39-40
• 3.2.2.3 化合物C6NP-PBI在溶液和膜中的荧光光谱40-43
• 结论43-44
• 参考文献44-47
• 致谢47

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