2-酰胺基喹啉衍生物的合成及体外抗氧化活性研究

发布时间：2022-01-23 12:11

　　喹啉类衍生物是一种重要的芳香氮杂环化合物,大量存在于天然产物以及合成化合物中,具有较好的生物、药理活性,广泛应用于食品加工、农植物保护、药物筛选等领域。其中N-喹啉酰胺作为药用植物中一类很重要的药效基团,一直是喹啉类衍生物化合物研究的热点,备受科研工作者的关注。近年来在有机合成领域通过碳氢活化构建碳-杂键成为合成此类物质的主要方法。但是,目前开发的碳氢活化需要金属作为催化剂,对环境和人体产生危害。此外喹啉类物质2位作为一个重要的反应位点,引入氨基后其抗氧化活性大大提高。目前对于2-酰胺基喹啉类物质的研究却少有报道。因此探索无金属参与的通过碳氢活化构建C-N键绿色高效合成2-酰胺基喹啉类物质的新方法具有重要现实意义。本文中,我们以活化C-H键为手段探索开发了一种新的合成方法,共合成28种2-酰胺喹啉类化合物。在对甲苯磺酸（TsOH·H₂O）的作用下,使用廉价且可商购的腈类化合物作为酰胺化试剂,喹啉氮-氧化物类化合物与酰化试剂发生1,3-偶极环加成反应生成五元噁二唑烷中间体,随后N-O键发生裂解、反应中间体去质子化,得到一系列2-酰胺基喹啉类物质,同时采用NMR以及H... 

【文章来源】：湖南师范大学湖南省 211工程院校

【文章页数】：116 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

喹啉

末 Ciordia[21]发现了一种以喹啉结构作为母甲基喹啉(6-EDHTEQ)，其活性测试结果表明环结构本身是没有抗氧化活性的，但是苯并（-SH）、氨基（-NH2）等功能基团，会使究报道 4-羟基喹啉化物(4-HQ)以及 8-羟基性[22]，此外在喹啉结构基础上增大其共轭性图 1-1 喹啉

物质和靶标的氢键相互作用，因此可以使药物发挥作为保护基团引入到药物结构中，保护药物的易代结构[25]。如图 1-3 所示，常见的含酰胺基结构药物比妥类药；抗生素类药物-青霉素；解热镇痛药物-后镇痛-盐酸布比卡因；抗心律失常药物-盐酸利多卡衍生物优良的生物活性及其在多个领域的应用，在喹饰，一直以来都是化学工作者研究的热点之一。在喹以改变喹啉类物质的溶解性，同时 2-酰胺基喹啉类物靶向 CTG 三核酸重复以治疗Ⅰ型强直性肌营养不]喹啉-8-氨基衍生物（见图 1-4），其活性药效基团就胺基喹啉也是合成上述物质的重要中间体[27]。此外胺或氨基甲酸酯（见图 1-5）会大大提高喹啉的除草

【参考文献】：
期刊论文
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[5]啶酰菌胺的合成与生物活性研究[J]. 迟会伟.  农化新世纪. 2008 (01)
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硕士论文
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[2]具有生物活性喹啉酰胺类化合物的合成与性质研究[D]. 王婷瑾.华中师范大学 2009



本文编号：3604322