三氯化铁催化的三组分反应在合成四氢喹啉化合物上的应用研究

发布时间：2023-10-30 20:01

　　含氮杂环化合物四氢喹啉及其衍生物广泛存在于天然产物和人工合成化合物中,并以其独特的生物活性和结构特性成为药物设计中重要的功能骨架。近年来的研究显示四氢喹啉结构在离子通道、激素受体、酶抑制、手性配体等方面都表现出特异性作用。受四氢喹啉化合物重要作用的发现驱动,相关的合成方法一直备受关注。既有的研究显示多数的合成方法有反应步骤繁多,条件剧烈,并且需要贵重金属催化的特点。因此,开发更为温和、高效、绿色的合成方法具有重要意义。我们选用N-芳基亚胺、丙酮酸乙酯和甲醇通过Povarov反应,在室温下合成一系列四氢喹啉化合物。反应中使用路易斯酸三氯化铁作为催化剂,该催化剂不仅成本低,而且具有催化效率高,易与产物分离,利于环保的特点。在此研究基础上,我们将合成方法进一步优化,建立了苯胺、苯甲醛、丙酮酸乙酯和甲醇的四组分一锅法合成四氢喹啉的路线。我们使用相对易得的原料和较为环保的催化剂,通过温和简便的方法合成了一系列四氢喹啉化合物。这种全新的合成方法是四氢喹啉及其衍生物合成策略的重要补充,为四氢喹啉结构在农业、化工业以及药物设计筛选等领域的应用奠定良好的基础。

【文章页数】：88 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第一章 四氢喹啉及其衍生物合成方法的研究进展
    1.1 前言
    1.2 四氢喹啉的合成策略
        1.2.1 喹啉及其衍生物的氢化
        1.2.2 通过形成C-C键构建四氢喹啉结构
        1.2.3 通过形成C-N键构建四氢喹啉结构
        1.2.4 同时形成C-C键和C-N键构建四氢喹啉结构
        1.2.5 三组分一锅法合成四氢喹啉
    1.3 小结
    参考文献
第二章 三氯化铁催化的四氢喹啉化合物的合成
    2.1 引言
    2.2 实验过程及数据
        2.2.1 仪器和试剂
        2.2.2 底物的合成
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应条件优化
        2.3.2 底物的扩展
        2.3.3 一锅法(one pot)合成四氢喹啉化合物
        2.3.4 产物相对构型的确定
        2.3.5 反应机理的推测
    2.4 产物的物理化学数据
    2.5 小结
    2.6 参考文献
附录 化合物谱图
在学期间研究成果
致谢



本文编号：3859093