铜催化三氟乙醇与芳基硼酸偶联反应及3-吡啶基吖丁啶衍生物的合成研究
本文关键词：铜催化三氟乙醇与芳基硼酸偶联反应及3-吡啶基吖丁啶衍生物的合成研究，由笔耕文化传播整理发布。
【摘要】：本论文主要包括铜催化三氟乙醇与芳基硼酸的Chan-Lam偶联反应及3-吡啶基吖丁啶衍生物的合成两部分内容。1.三氟乙醇与芳基硼酸的偶联反应研究通过研究铜催化三氟乙醇与芳基(杂芳基)硼酸的偶联反应,我们发现了一种新型三氟乙基芳基醚的合成方法。该方法反应条件温和、底物适用范围广,收率中等至较高。反应体系的最优条件为:在O2的氛围下以Cu(OAc)2·H2O为催化剂,DMAP作配体和碱,三氟乙醇作溶剂。以芳基硼酸为底物时,40℃油浴反应1小时;以杂芳基硼酸为底物时,80℃油浴反应3小时(Scheme 1)。Scheme 1三氟乙醇与芳基硼酸的偶联反应2.3-吡啶基吖丁啶衍生物的合成以3-羟基氮杂环丁烷盐酸盐为起始原料,在参阅文献方法的基础上适当改进反应条件,经四步反应合成了7个3-吡啶基吖丁啶类衍生物(Scheme 2)。Scheme 2 3-吡啶基吖丁啶衍生物的合成
【关键词】：三氟乙基芳基醚 Chan-Lam偶联反应 3-吡啶基吖丁啶衍生物
【学位授予单位】：郑州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R914
【目录】：
- 摘要4-5
- Abstract5-9
- 第一章 前言9-35
- 1.1 含氟有机物概述9-11
- 1.2 三氟乙基芳基醚衍生物概述11-12
- 1.3 三氟乙基芳基醚衍生物的合成现状12-18
- 1.3.1 通过亲核取代反应合成三氟乙基芳基醚衍生物12-16
- 1.3.2 通过铜催化的偶联反应合成三氟乙基芳基醚衍生物16-18
- 1.4 铜催化构建C O键的反应类型18-29
- 1.4.1 芳基卤代物参与的Ullmann偶联反应构建C O键18-21
- 1.4.2 有机硼试剂参与的Chan Lam偶联反应构建C O键21-29
- 1.4.2.1 Chan Lam偶联反应的通式与机理22-23
- 1.4.2.2 Chan Lam偶联反应中的有机硼试剂合成方法简述23-25
- 1.4.2.3 铜催化的Chan Lam型C O偶联反应进展25-29
- 1.5 课题的提出29-30
- 参考文献30-35
- 第二章 三氟乙醇与芳基硼酸偶联反应研究35-60
- 2.1 引言35
- 2.2 结果与讨论35-48
- 2.2.1 碱和配体的选择36-38
- 2.2.2 催化剂的选择38-39
- 2.2.3 反应时间和温度的选择39-41
- 2.2.4 催化剂量的选择41-42
- 2.2.5 反应条件的适用性探究42-48
- 2.2.5.1 不同的芳基硼酸与三氟乙醇的偶联反应42-45
- 2.2.5.2 不同的杂芳基硼酸、硼酸酯与三氟乙醇的偶联反应45-48
- 2.3 小结48
- 2.4 实验部分48-59
- 2.4.1 仪器与试剂48-49
- 2.4.2 三氟乙基芳基醚衍生物的制备方法49
- 2.4.3 产物表征49-59
- 参考文献59-60
- 第三章 3-吡啶基吖丁啶衍生物的合成60-70
- 3.1 引言60-61
- 3.2 实验部分61-64
- 3.2.1 仪器与试剂61-62
- 3.2.2 3 吡啶基吖丁啶衍生物的合成路线62-64
- 3.2.2.1 1 叔丁氧羰基 3 碘氮杂环丁烷的制备62-63
- 3.2.2.2 3 吡啶基吖丁啶衍生物的合成63-64
- 3.3 小结64
- 3.4 产物表征64-69
- 参考文献69-70
- 总结论70-71
- 附录71-92
- 个人简历、在学期间发表的学术论文92-93
- 致谢93
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本文编号：496956
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