基于N-二苯甲基乙醛酸酯亚胺捕捉羟基叶立德的不对称三组分反应构建β-季碳中心α-氨基酸衍生物的研究

发布时间：2017-05-19 22:05

  本文关键词：基于N-二苯甲基乙醛酸酯亚胺捕捉羟基叶立德的不对称三组分反应构建β-季碳中心α-氨基酸衍生物的研究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：多组分反应(MCRs)是指至少大于两个的起始原料用一锅煮(one-pot)的方法在一起反应,并且终产物中包含有所有原料的主要原子。多组分反应较传统反应有诸多优点。近年来,胡文浩教授课题组通过亲电试剂捕捉羟基叶立德构建了一系列的多官能团的化合物。β-季碳中心-α氨基酸衍生物是一种常见的有用的结构单元,广泛的存在于天然产物和药物活性分子中。关于此类结构的合成方法已有报道,但是这些文献报道中,多存在原料不好合成,反应条件不温和等缺点,因此探索一种简单温和的有效合成β-季碳中心-α-氨基酸衍生物的方法势在必行。论文第一章介绍了重氮化合物,金属卡宾,羟基叶立德参与的多组分反应,3-重氮氧化吲哚参与的多组分反应,醛酸酯亚胺参与的反应,p-季碳中心-α-氨基酸衍生物的性质与合成。论文第二章我们报道了在醋酸铑和手性磷酸共催化下,首次使用N-二苯甲基乙醛酸酯亚胺捕捉3-重氮氧化吲哚和苄醇生成的羟基叶立德的不对称三组分反应,构建β-季碳中心-α-氨基酸衍生物的研究工作,并取得了良好的收率以及较好的化学选择性和立体选择性。论文第三章为实验部分。
【关键词】：多组分反应 羟基叶立德 3-重氮氧化吲哚 N-二苯甲基乙醛酸酯亚胺 β-季碳中心-α-氨基酸衍生物 共催化反应
【学位授予单位】：华东师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：R914
【目录】：

• 内容摘要6-7
• ABSTRACT7-10
• 第一章 绪论10-28
• 1.1 重氮化合物简介10-12
• 1.1.1 重氮化合物的分类与基本性质10-11
• 1.1.2 重氮化合物的合成方法11-12
• 1.2 金属卡宾简介12-14
• 1.2.1 金属卡宾与金属卡宾分类12-13
• 1.2.2 金属卡宾参与的反应类型13-14
• 1.3 羟基叶立德参与的多组分反应14-21
• 1.3.1 叶立德化学简介14-15
• 1.3.2 多组分反应简介15-16
• 1.3.3 共催化反应简介16-17
• 1.3.4 金属卡宾参与的不对称O-H插入反应17-18
• 1.3.5 亲电试剂捕捉羟基叶立德的不对称催化多组分反应18-21
• 1.4 3-重氮氧化吲哚参与的多组分反应21-23
• 1.5 醛酸酯亚胺参与的反应23-25
• 1.5.1 醛酸酯亚胺简介23
• 1.5.2 路易斯酸活化醛酸酯亚胺参与的反应23-24
• 1.5.3 布朗斯特酸活化醛酸酯亚胺参与的反应24-25
• 1.5.4 醛酸酯亚胺直接加成反应25
• 1.6 b-氧杂季碳中心-a-氨基酸衍生物的性质与合成25-26
• 1.7 课题研究思路提出26-28
• 第二章 基于N-二苯甲基乙醛酸酯亚胺捕捉羟基叶立德的不对称三组分反应构建β-季碳中心-α-氨基酸衍生物的研究28-46
• 2.1 研究背景28-29
• 2.2 反应的初步研究29-32
• 2.3 反应条件的优化32-34
• 2.4 反应底物的拓展34-39
• 2.5 产物结构表征39-40
• 2.6 反应机理的讨论40-41
• 2.7 三组分产物的衍生41-42
• 2.8 化合物生物活性初步测试42-44
• 2.9 本章小结44-46
• 第三章 实验部分46-51
• 3.1 实验仪器46
• 3.2 溶剂和试剂46
• 3.3 相关底物的合成方法46-48
• 3.4 实验操作步骤48-51
• 附录一 研究生阶段其他工作总结51-58
• 附录二 化合物表征58-124
• 附录三 科研成果与荣誉124-125
• 参考文献125-129
• 致谢129

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1 雷玉冰;基于N-二苯甲基乙醛酸酯亚胺捕捉羟基叶立德的不对称三组分反应构建β-季碳中心α-氨基酸衍生物的研究[D];华东师范大学;2016年

2 裴蕾;晶体乙醛酸及其主要衍生物的合成工艺研究[D];青岛科技大学;2008年

  本文关键词：基于N-二苯甲基乙醛酸酯亚胺捕捉羟基叶立德的不对称三组分反应构建β-季碳中心α-氨基酸衍生物的研究，由笔耕文化传播整理发布。

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本文编号：379999