黄花草木犀醇提物化学成分及生物活性研究

发布时间：2020-04-25 03:14

【摘要】：黄花草木犀(Melilotus off icinalis(Linn.)Pall.)为豆科草木犀属一年或两年生的草本植物,味苦、性凉,具有清热解毒、消炎、消肿的功效。本文以黄花草木犀为对象,对其70%醇提物化学成分及其抗氧化、抗炎、抗肿瘤活性进行研究,并针对抗肿瘤活性较好的总皂苷有效部位,采用高效液相色谱法(HPLC)建立其指纹图谱。首先,本文采用硅胶柱层析色谱、Sephadex LH-20柱层析色谱以及半制备型高效液相色谱等多种分离纯化方法与IR、MS、NMR等多种结构鉴别方法,对黄花草木犀70%乙醇提取物的化学成分进行研究,共鉴定出了29个化合物。其中,包括11个黄酮类化合物:山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(12)、山柰酚-3-O-芸香糖苷(13)、美迪紫檀素-3-O-β-葡萄糖吡喃糖苷(14)、芦丁(15)、芹菜素-7-O-β-D-芦丁糖苷(16)、robinin(17)、clovin(18)、异槲皮苷(19)、木犀草素(20)、芹菜素(21)、5,7,4’-三羟基-6,3’-二甲氧基黄酮(22)。7个三萜皂苷类化合物:α-香树脂醇(6)、Melilotus-saponin O_2(10)、22α,24-dihydroxy-β-amyrin-3-β-D-glucuropyranoside(11)、3β,22α,24,-trihydroxy-olean-12en-3-o-β-D-glucopyranosy1-(1→2)-o-β-D-glucurpyranoside(26)、3β,22α,24,-trihydroxy-olean-12en-3-o-β-D-glucopyranosy1-(1→2)-o-β-D-glucopyranosy l-(1→2)-α-L-rhamnopyranoside(27)、soyasapogenols B(28)、soyasapogenols E(29)。5个酚酸类化合物:水杨酸(1)、阿魏酸(5)、咖啡酸(9)、Benzoic acid 4-o-α-D-mannopyanosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranoside(24)、Benzoic acid4-o-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-α-D-mannopyanosyl(1→3)-α-L-rhamnopyrano-side(25)。3个香豆素类化合物:香豆素(2)、东莨菪内酯(3)、二甲基七叶内酯(4)。1个生物碱类化合物:甜菜碱(23)。2个甾醇类化合物:β-谷甾醇(7)、β-胡萝卜苷(8)。其中化合物11、24、25、26为新化合物。其次,本文分别采用DPPH·及ATBS~+清除法、脂多糖(LPS)诱导的RAW264.7细胞炎症体外模型、CCK-8法对上述29个化合物进行抗氧化、抗炎、抗肿瘤(MCF-7及PM3C)活性筛选。抗氧化活性实验结果表明,酚酸类(化合1、9、24、25)及黄酮类(化合物15、17、18、19、20、21、22)化合物具有较好的抗氧化活性。进一步对酚酸及黄酮类化合物进行抗炎活性研究,结果表明,在50μg/mL的质量浓度范围内,酚酸及黄酮类化合物对LPS刺激RAW264.7细胞释放炎症因子(NO、TNF-α和IL-6)均具有显著的抑制作用,其中化合物1及化合物9对炎症因子的抑制作用较强。抗肿瘤活性实验结果表明,黄花草木犀总皂苷及总酚酸有效部位具有较好的抗肿瘤活性,进一步对这两类化合物进行抗肿瘤活性研究发现2个酚酸类化合物(化合物24、25)及6个齐墩果酸型皂苷类化合物(化合物6、11、26、27、28、29)对人乳腺癌及前列腺癌具有良好的抑制作用。最后,针对抗肿瘤活性较强的黄花草木犀总皂苷有效部位,采用Agilent-DAD HPLC色谱议,运用HPLC指纹图谱技术确定最佳提取物色谱条件,建立HPLC指纹图谱。应用由国家委员会颁布的中药色谱指纹图谱相似度评价系统(2004 A)对十批样品的HPLC图谱进行处理,建立了17个共有峰的评价模式,并利用对照品保留时间比对法对共有峰成分进行指认,共指认3个色谱峰,分别为14号峰(化合物11)、15号峰(化合物26)、17号峰(化合物27)。
【图文】：

黄酮类化合物,香豆素类,芸香苷,抗炎

黄酮类化合物结构

三萜,甲氧基香豆素,皂苷类,齐墩果烷型

香豆素类化合物结构
【学位授予单位】：长春中医药大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：R284.1;R285.5

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