木果楝小枝化学成分研究

发布时间：2020-06-01 20:42

【摘要】：木果楝Xylocarpus granatum Koenig属楝科木果楝属,为一种广泛生长在亚洲东南部,非洲东部、澳洲及印度洋的热带海岸的红树林植物,在我国海南省亦发现有所分布。Xylocarpus granatum Koenig,Xylocarpus moluccensis和Xylocarpus rumphii是在木果楝属中存在的三种主要植物,其中Xylocarpus granatum Koenig在一些国家可治疗腹泻痢疾等疾病,还可用作抗虫剂和退烧剂。在我国海南民间可用作滋补品~([1,2])。已有文献研究表明木果楝具有多种生物活性如:止泻、抗虫、细胞毒及抗菌活性~([3,4])。本课题组一直进行着木果楝的相关研究,为了更有效的开发其药用价值,我们对采自我国海南的木果楝(X.granatum)小枝的化学成分进行了系统全面的研究,对其小枝的乙酸乙酯萃取部分进行系统的分离纯化,并对得到的化学成分中的单体物质的结构进行鉴定。目的:以柱色谱为基础分类手段,以TLC为基础检识手段、以PTLC,P-HPLC为进一步的分离纯化手段,系统的分离纯化其乙酸乙酯萃取部分的化学成分,以得到单体化合物。再应用波谱鉴定手段进行一系列的结构鉴定,如核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、氢-氢化学位移相关谱,异核多键相关谱等,以期发现新的天然产物。方法:取经自然干燥木果楝小枝粉末,用95%乙醇浸泡并加热回流提取,得到浸膏在水中悬浮,以乙酸乙酯为萃取溶剂,萃取三次。分离纯化采用PTLC,P-HPLC等色谱方法,采用核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、氢-氢化学位移相关谱,异核多键相关谱等现代波谱技术进行结构鉴定。结果:通过分离纯化木果楝小枝乙酸乙酯萃取部分的化学成分,经过一系列的结构鉴定共得到26个单体化合物。结果如下:6-deoxydestigl oyl-23-hydroxy-21-furanone swietenin acetate(1),6-deacetoxy-14,15-en-1,8,9-trihydroxyl Xylocarpin I(2),6-deacetoxy-23-hydroxy-21-furanone-Xyl ocarpin I(3),6-deacetoxy-Xylocarpin I(4),Ergosta-4,21-dien-20-oic acid(5),2-hydroxyl-4-methoxy-6-(2-oxoheptyl)-ethyl benzoate(6),4-hydroxyl-6-dimethoxy-2-pentyl-benzofuran(7),2-deacetoxyl-xyloccensin V(8),Xy locarpin I(9),Xylocarpin G(10),Granaxylocarpin B(11),1-acetyl-2-dea cetoxyl-xyloccensin V(12),6-deoxydestigloyl swietenin acetate(13),Sti gmast-3-ol-5-en(14),Stigmasta-5,22-dien-3-ol(15),9,19-cycloergost-24(28)-en-3-ol(16),9,19-cycloergostan-3-ol(17),Pregn-4-ene-3,20-dione(18),1,2-benzenedicarboxylic acid(19),Depcitrus B(20),3,4-dihydroxybenzo ic acid ethyl ester(21),1,8-octanedione methyl ester(22),1,8-octanedio ne ethyl ester(23),P-hydroxy benzaldehyde(24),2,6-dimethoxy-1,4-ben zoquinone(25),Kaur-16-en-18-oic acid(26)。结论:通过分离纯化木果楝小枝乙酸乙酯萃取部分的化学成分,共得到26个单体化合物,其中,新化合物有7个,包括4个柠檬苦素类化合物,1个类固酮类化合物,1个芳香酯类化合物,1个苯并呋喃类化合物;它们分别是:6-deoxydestigloyl-23-hydroxy-21-furanone swietenin acetate(1),6-de acetoxy-14,15-en-1,8,9-trihydroxyl Xylocarpin I(2),6-deacetoxy-23-hydro xy-21-furanone-Xylocarpin I(3),6-deacetoxy-Xylocarpin I(4),Ergosta-4,21-dien-20-oic acid(5),2-hydroxyl-4-methoxy-6-(2-oxoheptyl)-ethyl benz oate(6),4-hydroxyl-6-dimethoxy-2-pentyl-benzofuran(7)。
【图文】：

木果楝,小枝,乙酸乙酯,部分分离

12图 1 木果楝小枝乙酸乙酯部分分离得到的化合物Fig.1 The compounds isolated from Xylocarpus granatum

核磁共振碳谱,化合物

H-15b), 5.63 (1H, s, H-17), 1.06 (3H, s, 18-CH3), 1.15 (3H, 3), 7.36 (1H, br.s, H-22), 6.16 (1H, br.s, H-23), 0.80 (3H, s, 28-CH(3H, s, 29-CH3), 5.36 (1H, br.d, J=7.0 Hz, H-30);13C-NMR (175 M) δ: 217.03 (C-1), 48.60 (C-2), 77.35 (C-3), 38.30 (C-4), 40.63 (C (C-6), 173.71 (C-7), 52.21 (7-OCH3), 137.78 (C-8), 56.09 (C-9), 50), 20.75 (C-11), 34.46 (C-12), 36.61 (C-13), 45.42 (C-14), 29.60 (C-13 (C-16), 77.35 (C-17), 22.94 (C-18), 15.61 (C-19), 135.38 (C-25 (C-21), 149.35 (C-22), 96.69 (C-23), 20.73 (C-28), 22.36 (C-24(C-30)。如 Fig.2-7，，Table 1。
【学位授予单位】：河北医科大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：R284.1

【参考文献】