华美牛肝菌和猪屎豆的化学成分研究

发布时间：2020-07-01 21:34

【摘要】：本论文主要由四个章节组成。第一章为毒蘑菇中毒素的研究进展综述;第二章介绍了华美牛肝菌的化学成分研究;第三章为猪屎豆的化学成分研究;第四章对本论文的工作进行了总结和展望。华美牛肝菌(Neoboletus magnificus)属担子菌纲(Basidiomycetes),伞菌目(Agaricales)牛肝菌科(Boletaceae),新牛肝菌属(Neoboletus),是世界上著名的美味食用菌之一。它是一种高蛋白、低脂肪、矿物元素含量高的食用菌,它不但具有较高的营养价值,还具有清热解烦、养血和中、促进消化、增强免疫等重要的药用价值,是一种极具开发价值的珍贵食用菌。结合各种分离方法与材料,从新鲜的华美牛肝菌子实体的甲醇提取液中分离得到33个化合物,运用~1H-NMR、~(13)C-NMR和MS等现代波谱学方法对分离得到的化合物结构进行鉴定,共确定了32个化合物的结构,其中有5个新化合物(新化合物19在分离过程中变了),3个新天然产物,24个已知化合物,化合物类型涉及有脂肪酸及其衍生物、甾醇类、生物碱类、环二肽类、酚酸等。其中有5个化合物为脂肪酸及其衍生物,2个化合物为甾醇类,5个苯类结构化合物,1个内酯结构化合物,3个咔啉类生物碱,3个吡咯生物碱,8个环二肽、2个含糖类化合物、1个烟酸化合物、1个内酰胺类化合物、1个腺苷化合物。化合物分别被鉴定为palmitic acid(1)、8,12-octadecadienoic acid(2)、(8E,10E)-7-oxo-8,10-heptadecadienoic acid(3)、N-(3-hydroxybutyl)octanamide(4)、(Z)-N-(3-hydroxybutyl)-4-decene(5)、(22E)-5a,8a-epidioxyergosta-6,22-dien-3b-ol(6)、22E,24R-5a,8a-epidioxyergosta-6,22-dien-3b-formate(7)、nicotinic acid(8)、4-(phenylmethyl)benzaldehyde(9)、protocatechuic acid(10)、N-(2-phenylethyl)acetamide(11)、N-formyl-phenathylamin(12)、(-)-loliolide(13)、galacitiol(14)、stychnocarpine(15)、1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-b-carboline(16)、1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline(17)、1-(3￠-hydroxybutyl)-2-carbaldehyde-1H-pyrrole(18)、N-(5-acetyl-1-(3-hydroxybutyl)-1H-pyrrol-2-yl)acetamide(19)、1-(3￠-hydroxybutyl)-5-(hydroxymethyl)-2-carbaldehyde-1H-pyrrole(20)、cyclo(D)-Pro-(D)-Leu(21)、cyclo(L-Leu-D-Pro)(22)、cyclo(L-Pro-L-Leu)(23)、cyclo-(D-Pro-L-Ile)(24)、cyclo-(L-Pro-D-Ile)(25)、cyclo(D-Pro-D-Phe)(26)、seco-((S)-Pro-(R)-Val)(27)、cyclo(L-Pro-L-Tyr)(28)、b-adenosine(29)、2,3,4-trihydroxy-N-phenethylbutanamide(30)、butyl-b-D-glucopyranoside(31)、2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-6(7H)-one(32)。其中化合物3、5、19、20、28为新化合物,化合物4、23、32为新的天然产物,以上化合物均为首次从华美牛肝菌中分离得到。猪屎豆(Crotalaria pallida Ait.)为豆科(Leguminosae)猪屎豆属(Crotalaria Linn.)植物。结合各种分离方法与材料,从干燥的猪屎豆种子的甲醇提取液中分离得到11个化合物,运用~1H-NMR、~(13)C-NMR和MS等现代波谱学方法对分离得到的化合物结构进行鉴定,共确定了8个化合物的结构,包括7个生物碱,一个苯乙烯甲酯类结构。其中化合物8为新化合物,其余为已知化合物,分别鉴定为monocrotaline(1)、crotaleschenine(2)、crotalarine(3)、retronecine(4)、integerrimine(5)、trans-3,4,5-trimethoxycinnamic acid methyl ester(6)、crotalarine lactone(7)、crotalarinine(8)。以上化合物均为首次从猪屎豆种子中分离得到。
【学位授予单位】：昆明理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：R284
【图文】：

子实体,梭形,囊状体,昆明理工大学

昆明理工大学硕士变蓝色。菌柄 4~12cm 1~5 cm，上下等粗或基部膨大，顶端淡黄色，下色，或全柄仅上部具褐红色网纹，或有微细的丝条纹，内实。孢子淡绿黄梭形，长椭圆形，9~12 (15) μm 3~4 μm。担子 24~27 μm 8~9 μm。囊状体μm 7~12 μm，近梭形，中部膨大[58]，如图 1.1 所示。

猪屎豆,猪屎豆属

昆明理工大学硕士学位论文该属植物虽然未被《中华人民共和国药典》收载,因其具有清热解毒、祛风除湿、消肿止痛等功效,在民间被广泛应用,被人们用来治疗风湿麻痹、癣疥、跌打损伤等症状[107, 108]。猪屎豆属植物的化学成分种类较多, 目前从猪屎豆属植物中分离得到的化学成分主要有生物碱、黄酮类及黄酮苷酯、糖、多糖、糖苷、有机酸、甾体、鞣质类及氨基酸等[109-112]。近年的研究结果显示,该属某些植物具有抗癌效果,研究发现猪屎豆属植物主要的抗癌成分是生物碱类。迄今为止已经从该属植物中分离得到多种生物碱，其结构类型多为吡咯里西啶生物碱(pyrrolizidine alkaloids)。目前猪屎豆属中确定结构的生物碱大多数属吡咯里西啶类生物碱亦称双稠吡咯烷类生物碱。经研究发现,猪屎豆属中提取分离得到生物碱主要有猪屎豆碱、次猪屎豆碱、光萼猪屎豆碱、尼勒吉扔碱、猪屎青碱和全缘千里光碱等。

【参考文献】