忧遁草化学成分及其抗肿瘤活性研究

发布时间：2020-07-05 22:03

【摘要】：爵床科(Acanthaceae)鳄嘴花属(Clinacanthus Nees)植物,全球有2种,主要分布于华南热带至马来西亚、爪哇、加里曼丹等地。我国分布1种,即忧遁草(Clinacanthus nutans),又名鳄嘴花、沙巴蛇草、青箭等。该植物主要产于海南、广东、广西和云南等省地,在民间主要用于清热解毒、利湿、散瘀消肿、活血调经、止痛等。目前,在海南省五指山市已有规模化种植。经查阅相关文献发现,国内外对其化学成分及药理活性的研究报道较少。本课题组前期研究发现忧遁草的乙醇提取物具有一定的抗肿瘤活性,本论文进一步开展对忧遁草的化学成分系统研究,以期阐明其抗肿瘤活性的物质基础,为更加合理地开发和利用该植物资源提供理论依据。综合运用正(反)相硅胶柱层析、sephadex LH-20柱层析、半制备HPLC和重结晶等现代分离手段,结合UV、IR、MS、1D/2D NMR和X-ray单晶衍射等波谱技术,从忧遁草乙醇提取物中分离鉴定了33个化合物(1-33)。包括骈双四氢呋喃型木脂素型化合物5个(1-5),萜类化合物7个(6-10,17,18),生物碱类化合物8个(25-32),长链脂肪酸及酚类衍生物12个(11-16,19-24),黄酮苷1个(33)。其中1为新化合物。化合物的结构分别鉴定为:9β-hydroxy-6-methoxy-sesamin(1),epiyangambin(2),syringaresinol(3),seartemin(4),sesangolin(5),豆甾醇(6),羽扇豆醇(7),β-sitostenone(8),β-sitosterol(9),β-sitosterol palmitate(10),(9E,11Z)-14-hydroxyotadecan-9,11-dienoic acid(11),13-hydroxy-(9Z,11E,15E)-octadecatrienoic acid(12),2,3-hydroxypropyl-(9Z,12Z)-octadecadie noate(13),邻苯二甲酸二丁酯(14),邻苯二甲酸二正戊酯(15),1',26'-bis-[(S)-2,3-dihydroxypropyl]hexacosanedioate(16),(3E,6R,7E)-3-hydroxy-4,7-megastigmadien-9-one(17),4,5-dihydroblumenol A(18),isochavicinic acid(19),(E)-3-(4'-hydroxyphenyl)-acrylic acid ethyl ester(20),1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-propanal(21),Ethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate(22),4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde(23),pyrocatechol(24),indazole(25),aurantiamide(26),aurantiamide acetate(27),piperine(28),1-[1-oxo-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E,4E,6E-heptatneyl]-piperidine(29),1-[1-oxo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E-heptat-neyl]-piperidine(30),1-[(E)-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6-heptenoyl]-pyrrolidine(31),nigramide B(32),5,7-dihydroxy-8,2-dimethoxyflavone-7-O-β-D-glucopyranoside(33).其中,除化合物6,7,9外,其余所有化合物均首次从忧遁草植物以及鳄嘴花属植物中分离得到。采用MTT法测试了部分样品对3种人肿瘤细胞株(Hela,MCF-7,A549)的抗肿瘤活性,化合物1、9、14、17、21、26、28、29,对Hela,MCF-7,A549均有微弱的增殖抑制活性,IC50值为21.8~36.3μg/ml。化合物8和27对Hela,MCF-7有微弱的增殖抑制活性,IC50值为30.4~37.7μg/ml。化合物32选择性的对Hela有微弱的增殖抑制活性,IC50值为31.6μg/ml。
【学位授予单位】：海南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：R284;R285
【图文】：

木脂素,四氢呋喃

从Zanthoxylum petiolare 中分离得到 1 个新的骈双四氢呋喃类木脂素 Lignan (6)，结构见图1-4。1996 年，Baetas A. C. S., Arruda M. S. P. 等人，从 Metrodorea flavide 中分离得到 1个新的骈双四氢呋喃类木脂素 Eudesmin (7)，结构见图 1-4。图 1-42001 年，Xiang S. X.，He Z. S. 等人，从 Cuscuta chinensis 中分离得到 3 个新的骈双四氢呋喃类木脂素 Neocuscutoside A (8)、Neocuscutoside B (9)、Neocuscutoside C (10)，结构见图 1-5。2002 年

木脂素,四氢呋喃

图 1-62006 年，Liu Q. H.，Jeong J. E.，Cheng J. T. 等人，从 Geranium thumbergii 中分离得到 1 个新的骈双四氢呋喃类木脂素 4-hydroxykobusin (23)，结构见图 1-7。2008 年，Seo S. M.，Lee O. K.，Silva J.，Cheng J. T. 等人，从 Magnolia kobus 中分离得到 1 个新的骈双四氢呋喃类木脂素 (+)-2α-(3'',4''-dimethoxyphenyl)6α-(3"-hydroxy-4",5"-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo [3.3.0] octane (24)；Li T. T.，HaX. J.，Gu Q. Q. 等人，从 Lancea tibetica 中分离得到 4 个新的骈双四氢呋喃类木脂素Lantibetin (25)、Lantibeside C (26)、Lantibeside D (27)、Lantibeside B (28)；Wanda K.，Klaudia M. 等人，从 Lactuca sibirica 中分离得到 2 个新的骈双四氢呋喃类木脂素8α-hydroxypinoresinol-4α-O-β-(6-p-methoxyphenylacetyl)-glucopyranoside (29) 和8α-hydroxypinoresinol-4α-O-β-(6-p-hydroxyphenylacetyl)-glucopyranoside (30)，结构见图1-7。

木脂素,四氢呋喃

009年，HuY.，ChenY.，ShangY.等人，从Zanthoxylumplanispinum中分离得到2个新的骈双四氢呋喃类木脂素PlanispineA(31)和PlanispineB(32)；HongS.S.，LeeC.，LeeC.H.等人，从Isodonjaponicus中分离得到1个新的骈双四氢呋喃类木脂素

【参考文献】