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中药材附子及其内生真菌娄地青霉(Penicillium roqueforti)的化学成分和结构分析

发布时间:2020-10-27 14:01
   大多数植物内生真菌与宿主植物都具有很好的协同共生作用,表明宿主植物与其内生真菌的关系非常密切。文献报道,植物内生真菌可能产生与宿主植物类似的次生代谢产物。本论文系统研究了中草药生附子(Aconitum carmichaelii)与其内生真菌娄地青霉(Penicillium roqueforti)的次生代谢产物,以期发现生附子代谢产物与其内生真菌的关系,论文分为三章:第一章主要对乌头属中的生附子的化学成分进行了研究。生附子是毛茛科(Ranunculaceae)乌头属(Aconitum)多年生草本植物的子根,具有一定的药用价值,附子从汉朝起就被医生们用于紧急、垂危、重大病症的治疗,现代药理研究也表明附子具有多种药效。借助凝胶和硅胶等分离工具以及各种结构分析鉴定的化学仪器从生附子中一共分离得到了 7个化合物,包括一个新的C20-vakognavine型二萜生物碱carmichaedine(1),以及6个已知的二萜生物碱:乌头碱(aconitine,2),去氧乌头碱(deoxyacontine,3),中乌头碱(mesaconitine,4),次乌头碱(hypaconitine,5),宋果宁(songorine,6)和 14-O-乙酰尼奥宁(14-acetylneoline,7)。在抑菌实验中发现carmichaedine(1)对枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)表现出很强的抑菌活性,最小抑菌浓度(MICs)为8μg/mL,与阳性对照卡那霉素相当。第二章对从生附子中分离的一株内生真菌娄地青霉的次生代谢产物做了进一步的研究。从内生真菌娄地青霉中分离鉴定了8个化合物,包括3个结构新颖的具有5/6/5/6/5环系的二倍半萜化合物peniroquesines A-C(1-3),以及5个已知的化合物 yanuthone B(4)、4'-oxomacrophorin A(5)、ergosterol(6)、linoleic acid(7)和24-ethylcholesta-4,24(28)-dien-3-one(8)。内生真菌是产生活性化合物的重要来源,更有可能会产生一些与宿主植物相似或者相同的化学物质。不过到目前为止,我们的研究并未发现能够产生二萜生物碱的乌头属植物内生真菌。第三章主要从结构类型和活性研究两个方面对近六年的二倍半萜类化合物(Sesterterpenes)的研究进展进行了综述。
【学位单位】:云南大学
【学位级别】:硕士
【学位年份】:2017
【中图分类】:R284
【部分图文】:

附子,二萜生物碱,乌头碱


?第一章附子的生物碱成分研究???本论文期望通过对生附子及其内生真菌的化学成分研宄,揭示内生真菌与宿??主植物代谢产物成分的关系。课题组进行研宄的生附子是2015年10月收集于云??南省昆明市盘龙区双哨乡。本研究从附子中分离并且鉴定的单体化合物有7个(图??1.1),其中包括一个是新的C2〇-vakognavine型二蔽生物碱carmichaedine?(1)以及??6个己知的二蔽生物碱:乌头碱(aconitine,?2)、去氧乌头碱(deoxyacontine,?3)、??中乌头碱(mesaconitine,?4)、次乌头碱(hypaconitine,?5)、宋果宁(songorine,6)和??14-0-乙醜尼奥宁(14-acetylneoline,?7)。??

化合物,数据


表?1.1?化合物?1?的1HNMR?(600MHz)和?13CNMR?(ISOMHz)数据(CDCb)??No?ShJ(Hz)?5c?No?5Hy(Hz)?8〇???1?2.62?m?32.51?17?4.96?brs?110.lt??2.50?m?4.77?brs??2?5.13?m?69.0?d?18?1.03?q?25.9?q??3?2.26?dd?(15.0,4.8)?34.41?19?9.32?s?198.3?s??1.50?dd?(15.0,4.8)?20?3.30?brs?66.7?d??4?44.4?s??5?1.98?brs?60.4?d?21?2.32?s?33.5?q??1’?177.0?s??6?3.01?brs?59.9?d?2'?2.50?m?34.5?d??7?4.98?d?(4.8)?71.2?d?3’?1.14?s?19.0?q??8?49.9?s??9?2.42?d?(9.0)?52.8?d?4'?1.15s?19.1?q??10?54.0?s?1”?170.0?s??11?4.26?d?(9.0)?74.9?d?2"?2.07?s?21.0?s??lm?175.7?s??12?2.52?m?47.8?d?2m?2.32?d?41.1?d??丨,丨

附子,分离过程,乙酸乙酯,分子式


4.2提取与分离??实验中提取生附子中总生物碱是利用氨水碱化药材后,再用乙酸乙酯溶液萃??取的方法,提取流程如图1.3所示。生附子共(2.5kg)在自然条件下阴干后进行??粉碎,用0.5%的盐酸15L浸泡24小时后,再用10%氨水将萃取所得的渗滤液pH??碱化至9,最后用乙酸乙酯溶液萃取三次后就得含生物減的萃取液。将乙酸乙酯层??一起合并,利用旋转蒸发仪减压浓缩得淡黄色附子总生物碱浸裔共11.5g。??7??
【参考文献】

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