植物石胡荽中愈创木内酯型倍半萜类化学成分的研究进展

发布时间：2020-10-28 03:05

　　 石胡荽,又名鹅不食草,是我国传统药用植物。研究表明,石胡荽中含有大量的倍半萜类化学成分,其中,有多种愈创木内酯型倍半萜已被证明具有抗炎、抗肿瘤、抗氧化活性及抗病毒活性等方面的生物活性。文章总结了植物石胡荽中已分离鉴定得到的33种倍半萜化合物的化学结构特征及其药理活性作用,为更加合理地利用石胡荽的植物资源提供参考依据。
【部分图文】：

Jorh[18]总结倍半萜类化合物的主要生物合成途径一般可大致分为不同的阶段，首先是以乙酰辅酶A为原料生成3-羟基-3-甲基戊二酸单酰辅酶A(HMG-CoA），后者经酶还原生成甲戊二羟酸（MVA）。MVA经数步的酶促反应还原得到焦磷酸异戊烯酯（IPP）及其双键异构体焦磷酸二甲基烯丙酯（DMPP），两者经环化酶[16]还原缩合为相应的焦磷酸香叶酯类，然后进一步与IPP反应缩合成焦磷酸金合欢酯（FPP）。倍半萜类化合物生源上的关系来自于FPP这一前体化合物，不同的倍半萜类生物合成的酶与FPP结合，经过异构化、离子化、重排等反应过程形成结构各异的倍半萜类化合物，见图2。在机理上，这主要是因为其合成过程和反应中环的数量和位置的明显差异所致。1998年从菊苣中分离得到吉马烷A合成酶[（+）-germacrene A synthase]证明了吉马烷A(germacrene A）是愈创木烷型和桉烷型的前体[17-18]，而吉马烷A前体C4-C5环氧化形成愈创木内酯型骨架结构[19]。石胡荽倍半萜内酯属于愈创木内酯，A环含α，β-不饱和内酯基团，C/B环在7,8位相连，而6位大多数具有当归酰、甲基丙烯酰和甲基巴豆酰等基团取代，特异性很强，增强了化合物的生理活性[20-21]，因此，该类化合物有望成为抗肿瘤，特别是抗鼻咽癌药物的先导化合物。3 生物活性

近年来，研究者对石胡荽抗鼻咽癌活性的兴趣愈发浓厚，郭育卿[36]在研究中发现，石胡荽乙醇提取物对人鼻咽癌上皮细胞（CNE-1）具有明显的抑制增殖和诱导凋亡的作用。最近的研究表明，从石胡荽中分离得到具有抗鼻咽癌活性的倍半萜内酯类化合物。林雨珊[37]在体外研究中发现，石胡荽中的brevilin A(1）、arnicolide C(2）、arnicolide D(3)3种愈创木内酯型倍半萜具有明显的抗鼻咽癌活性。另外，Su[38]发现石胡荽中的一种倍半萜内酯2β-（isobutyryloxy)-florilenalin(20）对人鼻咽癌上皮细胞（CNE-1）生长具有时间依赖性抑制和诱导CNE细胞凋亡的作用。这种诱导与线粒体膜电位（（ΔΨm）降低和细胞色素C释放到胞浆中调节Bcl-2家族蛋白的表达有关，这些行为导致了细胞凋亡的过程。图3 α-亚甲基-γ-丁内酯母核结构

α-亚甲基-γ-丁内酯母核结构
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