在海洋恶劣生态环境的压迫下,海洋微生物与海洋生物(如珊瑚、海绵等)形成了复杂的共生关系。这些海洋微生物在与其宿主的共生过程中,形成了自己独特的代途径,产生了许多结构新颖、活性显著的次级代谢产物。近年来,海洋来源微生物活性天然产物的研究已经成为了海洋药物研究的热点。本研究以三种东沙珊瑚共附生真菌Pseudallescheria boydii、Arthrinium sp.及Curvularia lunata.为研究对象,对其次级代谢产物进行了研究。通过正反相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱层析、制备高效液相等多种现代色谱分离技术,从菌株发酵液的乙酸乙酯浸膏中共分离得到24个化合物。通过紫外,红外,一维二维核磁谱等多种现代波普技术并结合文献报道,鉴定了这些化合物的结构,包括大环内酯类化合物、萜类化合物、甾体类化合物等,其中新化合物6个。从第一种珊瑚共附生真菌Pseudallescheria boydii发酵液乙酸乙酯提取物中共分离得到13个化合物:(5S,6S,7R)-2,6,7-trimethyl-1,9-dimethylene-3-((2S,3S,Z)-3-methylhept-4-en-2-yl)-7-(1-phenylvinyl)spiro[4.4]non-2-ene(E-1)、2-((1S*,4S*,5S*)-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-6-methylhept-5-ene-1,2-diol(E-3)、(3S,5S,8S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-((R,E)-6-methylhept-3-en-2-yl)-1,3,4,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-2H-5,8-epidioxycyclopenta[a]phenanthren-3-ol(E-8)、(3S,5S,8S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-((R,E)-6-methylhept-3-en-2-yl)-1,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2H-5,8-epidioxycyclopenta[a]phenanthren-3-ol(E-9)、(3S,4a R,5a R,9R,9a R,11b R)-9-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-3-hydroxy-9a,11b-dimethyltetradecahydr ocyclopenta[1,2]phenanthro[8a,9-b]oxiren-6(5a H)-one(E-10)、(2S,3S,4R,4a R,5R,6R,8a R)-4,4a,6,8a-tetrahydroxy-5-methoxy-2,4-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)decahydro-2λ3-isothiochromene-2-oxide(E-11),(2S,3S,4R,4a R,5S,8a R)-4,4a,8a-trihydroxy-5-methoxy-2,4-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)octahydro-2l3-isothiochromen-6(2H)-one-2-oxide(E-12),(10R,13R)-17-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethyl-1,2,9,10,11,12,13,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one(E-22),(5R,6R)-5-(chloromethyl)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-((2S,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one(E-27),N-((4S,5R,7S,9S)-7-ethyl-9-hydroxy-8,8-dimethyl-2-oxo-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-4-yl)acetamide(E-40),(1R)-4-methyl-1-(6-methyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-6-yl)pent-3-en-1-ol(E-29),(3S,4R,4a R,5S,8a R)-4,4a,8a-trihydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)octahydro-6H-isothiochromen-6-one(E-51),(2S,3R,4R)-4-(chloromethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-3-((2S,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)cyclohexan-1-one(E-63)。其中包括一些萜类和甾体类化合物。在这些萜类化合物中含有多种取代,有卤素氯取代的、硫取代的、磺酰基取代的,充分说明了微生物代谢途径的复杂性及独特性。化合物E-11,E-12以及E-51中两个六元环均为反式稠合。从第二种软珊瑚共附生真菌Arthrinium sp.发酵液乙酸乙酯提取物中共分离得到6个化合物:5-hydroxy-3-isopropyl-4-methoxyfuranone(B-1)、(S)-11,13-dihydroxy-4-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[d][1]oxacyclododecine-2,10(1H)-dione(B-2)、24-Methylcholesta-7,22-diene-3β,5ɑ,6β-triol(B-3)、3β-hydroxy-5,9-epoxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one(B-5)、(S)-3,4-Dihydro-8-hydroxy-3-methylisochromen-1-one(B-12)、3a,7-dihydroxy-6,6,9a-trimethyldecahydronaphtho[1,2-c]furan-3(1H)-one(B-21)。这些化合物均为已知化合物,包括大环内酯、甾体、萜类、聚酮等。从第三种软珊瑚共附生真菌Curvularia lunata.发酵液乙酸乙酯提取物中共分离得到5个化合物:(3S,5E,7S,8S,9S,11E)-7,8,9,14,16-pentahydroxy-3-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecin-1-one(C-1)、(3S,5E,7S,8S,9S,11E)-7,8,9,16-tetrahydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetra decin-1-one(C-2)、(4b R,5a R,7S,8S,9S,13S,E)-1,3,7,8,9-pentahydroxy-13-methyl-4b,5a,6,7,8,9,12,13-octahydro-15H-benzo[c]oxireno[2,3-e][1]oxacyclotetradecin-15-one(C-3)、(3a S,5a R,8a R)-6-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-3a-hydroxy-5a-methyl-3a,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-2-one(C-4)、3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one(C-5)。这些化合物都是已知化合物,主要是大环内酯类化合物。本文首次对化合物C-1的核磁数据进行了报道。
【学位单位】：中国人民解放军海军军医大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2019
【中图分类】：R284.1
【部分图文】：
真菌Pseudallescheriaboydii的分离流程图
三种东沙珊瑚共附生真c35.4)、C-10 (δc124.3)、C-11 (δc132.4)相关，H-8 (δHC-7 (δc73.9)、C-9 (δc22.6)、C-14 (δc66.4)相关，从,2 庚二醇-2 基的骨架。H-15 (δH3.61, 2H, s)和 C-3 (δ1.6)有 BC 相关，H-6 (δH1.92, 1H, m；δH1.73, 1H, ov8)、C-4 (δc82.0)、C-5 (δc31.6)有 BC 相关，H-2 (δH0.81H, t, J = 4.6Hz)和 C-1 (δc33.7)、C-3 (δc26.2)、C-4 (3.9)有 BC 相关，从而确定了 E-3 中存在一个环己醇。至此，化合物 E-3 中还有一个不饱和度，因此推测来的六元环分割成了一个三元环和一个五元环，其中
化合物 E-3 的1H-1H COSY 和 HMBC 主要相关信号 的相对构型由 NOE 谱进行确定。假定 H-3 是α方向，，故侧链和 H-3 同处五元环面下。在 NOE 谱(如图 H0.75）均有 NOE 相关，从而确定了 H-15 处于五元上的季醇碳，相对构型的确定相对较难，目前还没确要借助单晶衍射或化学计算等手段确认。
【相似文献】
相关期刊论文 前10条
1 路静静;赵余庆;;荞麦皮的化学成分、生物活性及应用研究进展[J];食品研究与开发;2016年22期
2 王辉俊;柯樱;叶冠;;瓜蒌皮注射液中化学成分的UPLC/ESI-QTOF-MS分析[J];上海医药;2017年05期
3 王岩;;钢材化学成分分析中允许偏差的研究[J];中国金属通报;2016年01期
4 云旭龙;蔡广知;贡济宇;;两头尖研究进展[J];现代养生;2017年08期
5 姚荣林;;唇形科的几种中药性状、化学成分、功效异同的研究[J];现代养生;2017年14期
6 胡福良,玄红专,李英华;蜂胶的化学成分和植物来源的研究进展[J];中国现代应用药学;2002年06期
7 罗素琴 ,刘乐乐 ,刘涛 ,哈斯 ,周炎勋;蒙药姜黄中化学成分的研究[J];中国民族医药杂志;2002年01期
8 ;美国常用钛合金的化学成分[J];钛工业进展;2001年04期
9 邓治邦;刘群;杨智蕴;王新甫;;野艾蒿挥发油化学成分的研究[J];东北师大学报(自然科学版);1987年03期
10 胡燕;陈文森;藩文斗;林降泽;贺湘;;荷莲豆化学成分的研究[J];广州中医学院学报;1987年04期
相关博士学位论文 前10条
1 谷荣辉;中国乡土树种元宝枫的化学成分及代谢组学研究[D];中央民族大学;2019年
2 唐云;土贝母的化学成分及其抗肿瘤活性研究[D];沈阳药科大学;2013年
3 单舒筠;药食两用白果种仁和南非叶的化学成分研究[D];沈阳药科大学;2018年
4 李世哲;中药“复方夏连胶囊”的化学成分分析及体内作用过程研究[D];吉林大学;2018年
5 张广杰;诸葛菜种子化学成分及生物活性研究[D];军事科学院;2018年
6 张永勇;白花蛇舌草化学成分的研究[D];南方医科大学;2008年
7 孟大利;中药牛膝化学成分及其生物活性的研究[D];沈阳药科大学;2004年
8 马晓丰;蒙古黄芪的化学成分研究[D];沈阳药科大学;2003年
9 郭远强;南蛇藤果实化学成分和药理活性研究[D];沈阳药科大学;2004年
10 郑群雄;三种菊科药用植物的化学成分研究[D];浙江大学;2003年
相关硕士学位论文 前10条
1 李雅萌;茖葱化学成分及其生物活性的研究[D];吉林大学;2019年
2 王亚茹;水线草化学成分及抗COPD作用的研究[D];吉林大学;2019年
3 成胜荣;同源异效桑源药材（桑叶、桑枝、桑白皮、桑椹）的物质基础研究[D];江苏大学;2019年
4 王洪亮;三种珊瑚共附生真菌的化学成分及生物活性研究[D];中国人民解放军海军军医大学;2019年
5 刘大华;三种东沙珊瑚共附生真菌的化学成分研究[D];中国人民解放军海军军医大学;2019年
6 田晓雪;玛咖的化学成分及生物活性研究[D];云南大学;2018年
7 陈露;没药化学成分及其含置测定研究[D];南昌大学;2019年
8 周秀秀;魔芋中化学成分的分离与分析[D];武汉理工大学;2018年
9 兰宁宁;大青山灵芝的化学成分及其生物活性研究[D];海南大学;2017年
10 王菁;南非叶化学成分及其抗肿瘤活性研究[D];厦门大学;2018年
本文编号：
2888728
