闽产白花鬼针草乙酸乙酯部位化学成分研究
发布时间：2020-12-22 13:47
目的:研究闽产白花鬼针草乙酸乙酯部位化学成分。方法:以硅胶色谱、Sephadex LH-20色谱及C18反相硅胶色谱分离纯化乙酸乙酯部位的化学成分,以1H-NMR、13C-NMR以及质谱鉴定化学结构。结果:从白花鬼针草乙酸乙酯部位分离、纯化、鉴定了6个黄酮类化合物,分别为:3,3’-二甲氧基槲皮素（1）、2’-羟基-4,4’-二甲氧基查耳酮（2）、山奈酚（3）、槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）、槲皮素-3,3’-二甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）、奥卡宁4’-O-β-D-（2″,4″,6″-三乙酰基）-吡喃葡萄糖苷（6）。结论:6个化合物均首次从白花鬼针草中分离得到,其中,3,3’-二甲氧基槲皮素（1）、槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）、槲皮素-3,3’-二甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5） 3个化合物属于首次从鬼针草属药用植物中分离鉴定。
【文章来源】：中国药师. 2020年07期
【文章页数】：3 页
【部分图文】：
化合物1的化学结构
(2)化合物2:6"-羟基-4,4"-二甲氧基查耳酮。黄色针状晶体(甲醇);13C NMR(DMSO-d6,100 MHz)δ(ppm),55.4(OCH3-6),55.7(OCH3-4"),100.9(C-6),107.3(C-5),113.8(C-9),114.4(C-3",5"),118.6(C-2),127.2(C-1"),131.1(C-2",6"),132.5(C-9),144.2(C-1),161.6(C-4"),165.7(C-7),165.8(C-4),191.9(C-3)，以上波谱数据与文献[5,6]报道基本一致，故化合物2鉴定为6"-羟基-4,4"-二甲氧基查耳酮，结构式见图2。(3)化合物3:山奈酚。黄色粉末，mp274～275℃，相对分子质量286，分子式为C15H10O6，易溶于甲醇，EI-MS m/z:285[MH]+(100),286[M]+(15),1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ(ppm):12.45(1H,s,H-5),8.07(2H,d,J=8.7 Hz,H-2",6"),6.89(2H,d,J=8.7 Hz,H-3",5"),6.40(1H,d,J=2.2 Hz,H-8),6.28(1H,d,J=2.2 Hz,H-6)。13C-NMR(100 MHz,CD3OD):148.4(C-2),137.5(C-3),177.7(C-4),162.8(C-5),99.6(C-6),165.5(C-7),94.8(C-8),158.6(C-9),104.1(C-10),121.8(C-1"),131.0(C-2",6"),115.0(C-3",5"),160.7(C-4")。以上波谱数据与文献[7]报道基本一致，故化合物3鉴定为山奈酚，结构式见图3。
(3)化合物3:山奈酚。黄色粉末，mp274～275℃，相对分子质量286，分子式为C15H10O6，易溶于甲醇，EI-MS m/z:285[MH]+(100),286[M]+(15),1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ(ppm):12.45(1H,s,H-5),8.07(2H,d,J=8.7 Hz,H-2",6"),6.89(2H,d,J=8.7 Hz,H-3",5"),6.40(1H,d,J=2.2 Hz,H-8),6.28(1H,d,J=2.2 Hz,H-6)。13C-NMR(100 MHz,CD3OD):148.4(C-2),137.5(C-3),177.7(C-4),162.8(C-5),99.6(C-6),165.5(C-7),94.8(C-8),158.6(C-9),104.1(C-10),121.8(C-1"),131.0(C-2",6"),115.0(C-3",5"),160.7(C-4")。以上波谱数据与文献[7]报道基本一致，故化合物3鉴定为山奈酚，结构式见图3。(4)化合物4:槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。淡黄色放射状晶体，相对分子质量为478，分子式C22H22012，溶于甲醇，EI-MS m/z 479[M+H]+;1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.58(1H,d,J=2.1Hz,H-2"),7.48(1H,dd,J=2.1Hz,8.6 Hz,H-6"),6.93(1H,d,J=8.6 Hz,H-5"),6.76(1H,d,J=2.0 Hz,H-8)6.44(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),3.80(3H,s,OMe),5.55(1H,d,J=7.6 Hz,glu-1=-H-1″)，4.58(1H,dd,J=1.5 Hz,3.48 Hz,H-3″)，4.63(1H,dd,J=1.5 Hz,11.8 Hz,H-6″)。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6):156.4(C-2),138.4(C-3),178.6(C-4),161.4(C-5),99.7(C-6),163.4(C-7),94.9(C-8),156.7(C-9),106.3(C-10),121.4(C-1"),116.2(C-2"),145.7(C-3"),149.3(C-4"),116.1(C-5"),121.0(C-6"),60.2(OCH3),100.3(C-1″)，73.6(C-2″)，76.8(C-3″)，70.0(C-4″)，76.8(C-5″)，69.9(C-6″)。以上波谱数据与文献[8]报道基本一致，故化合物4鉴定为槲皮素-3-甲氧基-7-0-β-D-吡喃葡萄糖苷，结构式见图4。
【参考文献】：
期刊论文
[1]以槲皮素为先导化合物的抗癌剂研究进展[J]. 李珂,张方瑞,李书平. 中草药. 2018(19)
[2]鬼针草属药用植物化学成分研究进展[J]. 曾晓燕,张婷,潘卫松,王霆. 中药材. 2017(03)
[3]大狼把草的化学成分研究[J]. 乐佳美,吴志军,熊筱娟. 中国药学杂志. 2014(20)
[4]白花鬼针草化学成分研究[J]. 陈君,韦建华,蔡少芳,张宏健,张小华,梁文静,伍善广. 中药材. 2013(03)
[5]三叶鬼针草中的黄酮类成分(英文)[J]. 田昕,周思祥,魏荷琳,胡南,代志,刘志刚,韩正洲,屠鹏飞. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences. 2011(05)
[6]闽产白花鬼针草对人结肠癌RKO细胞的抑制作用及诱导凋亡[J]. 万仲贤,吴建国,蔡巧燕,吴岩斌,邹秀红,吴锦忠. 福建中医药大学学报. 2011(01)
[7]婆婆针的化学成分[J]. 王佳,杨辉,林中文,孙汉董. 云南植物研究. 1997(03)
本文编号：2931868
【文章来源】：中国药师. 2020年07期
【文章页数】：3 页
【部分图文】：
化合物1的化学结构
(2)化合物2:6"-羟基-4,4"-二甲氧基查耳酮。黄色针状晶体(甲醇);13C NMR(DMSO-d6,100 MHz)δ(ppm),55.4(OCH3-6),55.7(OCH3-4"),100.9(C-6),107.3(C-5),113.8(C-9),114.4(C-3",5"),118.6(C-2),127.2(C-1"),131.1(C-2",6"),132.5(C-9),144.2(C-1),161.6(C-4"),165.7(C-7),165.8(C-4),191.9(C-3)，以上波谱数据与文献[5,6]报道基本一致，故化合物2鉴定为6"-羟基-4,4"-二甲氧基查耳酮，结构式见图2。(3)化合物3:山奈酚。黄色粉末，mp274～275℃，相对分子质量286，分子式为C15H10O6，易溶于甲醇，EI-MS m/z:285[MH]+(100),286[M]+(15),1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ(ppm):12.45(1H,s,H-5),8.07(2H,d,J=8.7 Hz,H-2",6"),6.89(2H,d,J=8.7 Hz,H-3",5"),6.40(1H,d,J=2.2 Hz,H-8),6.28(1H,d,J=2.2 Hz,H-6)。13C-NMR(100 MHz,CD3OD):148.4(C-2),137.5(C-3),177.7(C-4),162.8(C-5),99.6(C-6),165.5(C-7),94.8(C-8),158.6(C-9),104.1(C-10),121.8(C-1"),131.0(C-2",6"),115.0(C-3",5"),160.7(C-4")。以上波谱数据与文献[7]报道基本一致，故化合物3鉴定为山奈酚，结构式见图3。
(3)化合物3:山奈酚。黄色粉末，mp274～275℃，相对分子质量286，分子式为C15H10O6，易溶于甲醇，EI-MS m/z:285[MH]+(100),286[M]+(15),1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ(ppm):12.45(1H,s,H-5),8.07(2H,d,J=8.7 Hz,H-2",6"),6.89(2H,d,J=8.7 Hz,H-3",5"),6.40(1H,d,J=2.2 Hz,H-8),6.28(1H,d,J=2.2 Hz,H-6)。13C-NMR(100 MHz,CD3OD):148.4(C-2),137.5(C-3),177.7(C-4),162.8(C-5),99.6(C-6),165.5(C-7),94.8(C-8),158.6(C-9),104.1(C-10),121.8(C-1"),131.0(C-2",6"),115.0(C-3",5"),160.7(C-4")。以上波谱数据与文献[7]报道基本一致，故化合物3鉴定为山奈酚，结构式见图3。(4)化合物4:槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。淡黄色放射状晶体，相对分子质量为478，分子式C22H22012，溶于甲醇，EI-MS m/z 479[M+H]+;1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.58(1H,d,J=2.1Hz,H-2"),7.48(1H,dd,J=2.1Hz,8.6 Hz,H-6"),6.93(1H,d,J=8.6 Hz,H-5"),6.76(1H,d,J=2.0 Hz,H-8)6.44(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),3.80(3H,s,OMe),5.55(1H,d,J=7.6 Hz,glu-1=-H-1″)，4.58(1H,dd,J=1.5 Hz,3.48 Hz,H-3″)，4.63(1H,dd,J=1.5 Hz,11.8 Hz,H-6″)。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6):156.4(C-2),138.4(C-3),178.6(C-4),161.4(C-5),99.7(C-6),163.4(C-7),94.9(C-8),156.7(C-9),106.3(C-10),121.4(C-1"),116.2(C-2"),145.7(C-3"),149.3(C-4"),116.1(C-5"),121.0(C-6"),60.2(OCH3),100.3(C-1″)，73.6(C-2″)，76.8(C-3″)，70.0(C-4″)，76.8(C-5″)，69.9(C-6″)。以上波谱数据与文献[8]报道基本一致，故化合物4鉴定为槲皮素-3-甲氧基-7-0-β-D-吡喃葡萄糖苷，结构式见图4。
【参考文献】：
期刊论文
[1]以槲皮素为先导化合物的抗癌剂研究进展[J]. 李珂,张方瑞,李书平. 中草药. 2018(19)
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[3]大狼把草的化学成分研究[J]. 乐佳美,吴志军,熊筱娟. 中国药学杂志. 2014(20)
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[7]婆婆针的化学成分[J]. 王佳,杨辉,林中文,孙汉董. 云南植物研究. 1997(03)
本文编号：2931868
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