1-砜基-1H-吲唑参与的化学反应及其在白叶藤类生物碱合成中的应用
发布时间：2021-06-26 16:45
本论文主要介绍了1-砜基-1H-吲唑参与的化学反应及其在白叶藤类生物碱合成中的应用,分为以下三章:第一章介绍了吲唑类化合物的生物活性,概述了1-砜基-1H-吲唑的合成及其参与的化学反应,重点介绍了氧化亚铜催化邻卤代芳基苯磺酰腙有效制备1-砜基-1H-吲唑的方法。第二章概述了Kemp消除反应的研究状况及其在（-）-Cocaine、Aeroplysinin-1和乌头碱A环中间体等合成中的应用,总结了我们实验室之前对1-砜基-1H-吲唑的研究,在此基础上合成了一系列2-（对-甲苯磺酰氨基）-苯甲腈类化合物,并以1-砜基-1H-吲唑为底物通过一锅法合成了一系列苯并氮杂环类化合物。第三章介绍了白叶藤类生物碱的分离提取研究,总结了它们的药理活性,概述了它们的合成方法,最后重点介绍了我们以1-砜基-1H-吲唑为底物,经Kemp消除反应,亲核取代反应,Thorpe-Ziegler反应等关键步骤,合成Quindolinone、Cryptolepinone、Quindoline和白叶藤碱N-甲基位置异构体的方法。
【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：69 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
自然界存在的生物碱
图 1-2 人工合成的吲唑类化合物1.2 1-砜基-1H-吲唑的合成概述2007 年，Sakamoto 等人报道了在过渡金属 Pd 催化下，邻卤代芳基对甲苯磺酰腙，分子内环化新构建 C-N 键，合成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑类化合物（图1-3）[6]。首先，邻卤代芳基酮与对甲苯磺酰肼反应生成 Z-构型和 E-构型的邻卤代芳基对甲苯磺酰腙混合物，然后分离 Z-构型和 E-构型，分别进行实验，Z-构型邻卤代芳基对甲苯磺酰腙在实验条件下以很高的产率生成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑，而 E-构型由于空间结构关系没有生成产物。
图 1-2 人工合成的吲唑类化合物1.2 1-砜基-1H-吲唑的合成概述2007 年，Sakamoto 等人报道了在过渡金属 Pd 催化下，邻卤代芳基对甲苯磺酰腙，分子内环化新构建 C-N 键，合成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑类化合物（图1-3）[6]。首先，邻卤代芳基酮与对甲苯磺酰肼反应生成 Z-构型和 E-构型的邻卤代芳基对甲苯磺酰腙混合物，然后分离 Z-构型和 E-构型，分别进行实验，Z-构型邻卤代芳基对甲苯磺酰腙在实验条件下以很高的产率生成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑，而 E-构型由于空间结构关系没有生成产物。
【参考文献】：
期刊论文
[1]乌头碱A环中间体的合成[J]. 王志秀,夏栋梁,宋颢. 合成化学. 2017(03)
[2]YC-1 exerts inhibitory effects on MDA-MB-468 breast cancer cells by targeting EGFR in vitro and in vivo under normoxic condition[J]. Ying Cheng1,Wei Li2,Ying Liu1,Huan-Chen Cheng2,Jun Ma2 and Lin Qiu2 1Jilin Tumor Hospital,Changchun,Jilin 130012,P.R.China;2Harbin Institute of Hematology and Tumor,Harbin,Heilongjiang 150010,P.R.China.. 癌症. 2012(05)
本文编号：3251699
【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：69 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
自然界存在的生物碱
图 1-2 人工合成的吲唑类化合物1.2 1-砜基-1H-吲唑的合成概述2007 年，Sakamoto 等人报道了在过渡金属 Pd 催化下，邻卤代芳基对甲苯磺酰腙，分子内环化新构建 C-N 键，合成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑类化合物（图1-3）[6]。首先，邻卤代芳基酮与对甲苯磺酰肼反应生成 Z-构型和 E-构型的邻卤代芳基对甲苯磺酰腙混合物，然后分离 Z-构型和 E-构型，分别进行实验，Z-构型邻卤代芳基对甲苯磺酰腙在实验条件下以很高的产率生成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑，而 E-构型由于空间结构关系没有生成产物。
图 1-2 人工合成的吲唑类化合物1.2 1-砜基-1H-吲唑的合成概述2007 年，Sakamoto 等人报道了在过渡金属 Pd 催化下，邻卤代芳基对甲苯磺酰腙，分子内环化新构建 C-N 键，合成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑类化合物（图1-3）[6]。首先，邻卤代芳基酮与对甲苯磺酰肼反应生成 Z-构型和 E-构型的邻卤代芳基对甲苯磺酰腙混合物，然后分离 Z-构型和 E-构型，分别进行实验，Z-构型邻卤代芳基对甲苯磺酰腙在实验条件下以很高的产率生成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑，而 E-构型由于空间结构关系没有生成产物。
【参考文献】：
期刊论文
[1]乌头碱A环中间体的合成[J]. 王志秀,夏栋梁,宋颢. 合成化学. 2017(03)
[2]YC-1 exerts inhibitory effects on MDA-MB-468 breast cancer cells by targeting EGFR in vitro and in vivo under normoxic condition[J]. Ying Cheng1,Wei Li2,Ying Liu1,Huan-Chen Cheng2,Jun Ma2 and Lin Qiu2 1Jilin Tumor Hospital,Changchun,Jilin 130012,P.R.China;2Harbin Institute of Hematology and Tumor,Harbin,Heilongjiang 150010,P.R.China.. 癌症. 2012(05)
本文编号：3251699
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