肉桂酸类衍生物的结构修饰及活性研究
发布时间：2021-07-11 22:55
肉桂酸是传统中药肉桂皮中提取分离得出的一种有效物质成分,具有抗氧化、抗肿瘤、抑菌等多种生物活性。机体自由基水平平衡的紊乱可引发多种疾病的发生,研究外源性抗氧化剂对保护人体健康和治疗疾病具有重要意义。研究发现,对肉桂酸结构进行衍生化修饰可进一步提高其活性。本论文以含甲氧基的肉桂酸为原料对其进行结构衍生化修饰,合成系列含有多酚羟基的化合物,通过两种不同自由基清除实验方法,体外诱导氧化损伤模型验证以及抗肿瘤活性抑制作用,对其生物活性作用进行研究。所获得的有效成果如下:（1）含酚羟基类肉桂酸类衍生物的合成:本实验以含3,4-二甲氧基肉桂酸和3,4,5-三甲氧基肉桂酸为基本母核,通过与酰氯化试剂（草酰氯）反应,再分别与2-氨基苯酚、3-氨基苯酚4-氨基苯酚进行酯化反应获得含有酚羟基的结构新颖的6个化合物,分别采用薄层色谱（TLC）、质谱（MS）、氢谱（1H-NMR）和碳谱（1C-NMR）对所合成的化合物结构进行表征分析,确定合成路线可行,结构准确。（2）含酚羟基类肉桂酸类衍生物体外抗氧化活性评价:本实验通过体外DPPH自由基清除实验和ABTS自由基清除...
【文章来源】：陕西科技大学陕西省
【文章页数】：93 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
肉桂酸分子结构式Fig.1-1Themolecularformulaforcinnamicacid
陕西科技大学学位论文erkin 法与苯乙烯-四氯化碳法两种路线[13]。1.3.1 Perkin 法Perkin 法是一种常见的合成方法和路线[14]，在实验室合成与工业化生产泛的存在，具有较为成熟的工艺，操作简单、原材料易得、产物纯度较高点[15]。本路线以苯甲醛和乙酸酐为起始原料在弱碱性环境下，使醛基作为，而乙酸酐α-H 被夺走后以负离子的方式作为给予体，两者发生亲核加成，生成肉桂酸[16]。反应方程式如下:
图 1-2 合成路线图Fig. 1-2 Synthetic roadmap催化剂为常用的固体弱碱或其复合化合物[17]，如碳酸钾（K2CO3）、KF）、氧化钾（K2O）、碳酸钠（Na2CO3）、乙酸钠（CH3COONa）（CH3COOK）、γ-氧化铝（γ-Al2O3）等[18]，其中以无水 K2CO3和 CH3C效果较好。黄等人[19]以原料苯甲醛在无水 K2CO3催化条件下通过 合成肉桂酸。苯甲醛及醋酸酐物质的量比为 1：3，无水 K2CO3的用，以 2%的对二苯酚为阻聚剂，在 170℃条件下反应 2h，肉桂酸的产率9.32%。该方法具有工艺简单、环境污染小且阻聚剂的加入减少了过应聚合物的生成，使产品纯度更高[20]。.2 Knoevenagel 法Knoevenagel 法是以苯甲醛-丙二酸作为原料[21]，在催化剂相互作用下，苯甲醛与含有活泼α-氢原子的化合物丙二酸缩合生成肉桂酸化合过程[22]，其反应方程式如下图：
【参考文献】：
期刊论文
[1]“健康中国”视角下的中药资源的法律保护探讨[J]. 权珍妮,王东,杨欢,王瑞辉,唐志书. 生物资源. 2019(01)
[2]阿魏酸对H2O2致PC12细胞氧化损伤的保护作用[J]. 林秋珊,杨佩芬,尹曼雪,张时兵,刘四军,吴庆光. 中国实验方剂学杂志. 2019(13)
[3]阿魏酸抗抑郁作用机制的研究进展[J]. 邹春明,孙亚南,王琪,于春月,魏太明. 现代药物与临床. 2019(02)
[4]咖啡酸的化学改性及产物抗氧化性的研究[J]. 王东,赵雪,宋京九,祝钧. 日用化学工业. 2019(02)
[5]秦岭龙胆挥发油成分分析及抗氧化活性研究[J]. 许海燕,李亚玲,彭修娟,陈衍斌,杨新杰. 中药新药与临床药理. 2019(01)
[6]茶多酚对高脂血症大鼠血脂代谢和肝组织MDA、T-SOD含量的影响[J]. 杨宽,钱卫东,秦蓓. 中国油脂. 2019(01)
[7]DPPH和T-AOC测定法评价黄芪桂枝配伍的抗氧化能力研究[J]. 王荣,孙艳平,杨宽,孙曼云,孙恒. 中医药导报. 2018(23)
[8]红景天提取物对运动小鼠抗氧化能力的影响[J]. 罗兰. 中国老年学杂志. 2018(23)
[9]3种豆芽中异黄酮、多酚的体外抗氧化活性及其对果蝇SOD、GSH-Px活力的影响[J]. 王飞霞,杨晓华,张华峰,朱春燕,李璐,王凤忠. 中国食品学报. 2018(11)
[10]肉桂的化学成分、药理作用及综合应用研究进展[J]. 陈旭,刘畅,马宁辉,张彤,丁越,张永. 中国药房. 2018(18)
博士论文
[1]姜黄素纳米粒的液相沉积法制备工艺、表征与活性评价[D]. 葛云龙.东北林业大学 2016
[2]肉桂醛类化合物的合成、抑菌活性及定量构效关系[D]. 袁海舰.东北林业大学 2016
[3]肉桂酸和香豆素类衍生物的合成及其抗氧化性能的研究[D]. 杨阳.吉林大学 2014
[4]白藜芦醇及其类似物与羟基肉桂酸衍生物抗氧化活性研究[D]. 程锦春.兰州大学 2006
硕士论文
[1]量子化学计算研究多酚及多肽清除自由基的构效关系[D]. 聂挺.南昌大学 2016
[2]茶多酚酯的合成、抗氧化特性及应用研究[D]. 陈晓东.合肥工业大学 2013
[3]阿魏酸衍生物的分子设计、合成及其抗氧化活性研究[D]. 黄自知.中南林业科技大学 2012
[4]Edaravone促进大鼠坐骨神经损伤早期功能恢复的实验研究[D]. 辛欣.大连医科大学 2011
[5]外源性补充硫酸亚铁对运动大鼠骨骼肌线粒体呼吸链酶活性及自由基代谢的影响[D]. 王博.西北师范大学 2010
本文编号：3278738
【文章来源】：陕西科技大学陕西省
【文章页数】：93 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
肉桂酸分子结构式Fig.1-1Themolecularformulaforcinnamicacid
陕西科技大学学位论文erkin 法与苯乙烯-四氯化碳法两种路线[13]。1.3.1 Perkin 法Perkin 法是一种常见的合成方法和路线[14]，在实验室合成与工业化生产泛的存在，具有较为成熟的工艺，操作简单、原材料易得、产物纯度较高点[15]。本路线以苯甲醛和乙酸酐为起始原料在弱碱性环境下，使醛基作为，而乙酸酐α-H 被夺走后以负离子的方式作为给予体，两者发生亲核加成，生成肉桂酸[16]。反应方程式如下:
图 1-2 合成路线图Fig. 1-2 Synthetic roadmap催化剂为常用的固体弱碱或其复合化合物[17]，如碳酸钾（K2CO3）、KF）、氧化钾（K2O）、碳酸钠（Na2CO3）、乙酸钠（CH3COONa）（CH3COOK）、γ-氧化铝（γ-Al2O3）等[18]，其中以无水 K2CO3和 CH3C效果较好。黄等人[19]以原料苯甲醛在无水 K2CO3催化条件下通过 合成肉桂酸。苯甲醛及醋酸酐物质的量比为 1：3，无水 K2CO3的用，以 2%的对二苯酚为阻聚剂，在 170℃条件下反应 2h，肉桂酸的产率9.32%。该方法具有工艺简单、环境污染小且阻聚剂的加入减少了过应聚合物的生成，使产品纯度更高[20]。.2 Knoevenagel 法Knoevenagel 法是以苯甲醛-丙二酸作为原料[21]，在催化剂相互作用下，苯甲醛与含有活泼α-氢原子的化合物丙二酸缩合生成肉桂酸化合过程[22]，其反应方程式如下图：
【参考文献】：
期刊论文
[1]“健康中国”视角下的中药资源的法律保护探讨[J]. 权珍妮,王东,杨欢,王瑞辉,唐志书. 生物资源. 2019(01)
[2]阿魏酸对H2O2致PC12细胞氧化损伤的保护作用[J]. 林秋珊,杨佩芬,尹曼雪,张时兵,刘四军,吴庆光. 中国实验方剂学杂志. 2019(13)
[3]阿魏酸抗抑郁作用机制的研究进展[J]. 邹春明,孙亚南,王琪,于春月,魏太明. 现代药物与临床. 2019(02)
[4]咖啡酸的化学改性及产物抗氧化性的研究[J]. 王东,赵雪,宋京九,祝钧. 日用化学工业. 2019(02)
[5]秦岭龙胆挥发油成分分析及抗氧化活性研究[J]. 许海燕,李亚玲,彭修娟,陈衍斌,杨新杰. 中药新药与临床药理. 2019(01)
[6]茶多酚对高脂血症大鼠血脂代谢和肝组织MDA、T-SOD含量的影响[J]. 杨宽,钱卫东,秦蓓. 中国油脂. 2019(01)
[7]DPPH和T-AOC测定法评价黄芪桂枝配伍的抗氧化能力研究[J]. 王荣,孙艳平,杨宽,孙曼云,孙恒. 中医药导报. 2018(23)
[8]红景天提取物对运动小鼠抗氧化能力的影响[J]. 罗兰. 中国老年学杂志. 2018(23)
[9]3种豆芽中异黄酮、多酚的体外抗氧化活性及其对果蝇SOD、GSH-Px活力的影响[J]. 王飞霞,杨晓华,张华峰,朱春燕,李璐,王凤忠. 中国食品学报. 2018(11)
[10]肉桂的化学成分、药理作用及综合应用研究进展[J]. 陈旭,刘畅,马宁辉,张彤,丁越,张永. 中国药房. 2018(18)
博士论文
[1]姜黄素纳米粒的液相沉积法制备工艺、表征与活性评价[D]. 葛云龙.东北林业大学 2016
[2]肉桂醛类化合物的合成、抑菌活性及定量构效关系[D]. 袁海舰.东北林业大学 2016
[3]肉桂酸和香豆素类衍生物的合成及其抗氧化性能的研究[D]. 杨阳.吉林大学 2014
[4]白藜芦醇及其类似物与羟基肉桂酸衍生物抗氧化活性研究[D]. 程锦春.兰州大学 2006
硕士论文
[1]量子化学计算研究多酚及多肽清除自由基的构效关系[D]. 聂挺.南昌大学 2016
[2]茶多酚酯的合成、抗氧化特性及应用研究[D]. 陈晓东.合肥工业大学 2013
[3]阿魏酸衍生物的分子设计、合成及其抗氧化活性研究[D]. 黄自知.中南林业科技大学 2012
[4]Edaravone促进大鼠坐骨神经损伤早期功能恢复的实验研究[D]. 辛欣.大连医科大学 2011
[5]外源性补充硫酸亚铁对运动大鼠骨骼肌线粒体呼吸链酶活性及自由基代谢的影响[D]. 王博.西北师范大学 2010
本文编号：3278738
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