吡唑基梣酮类衍生物的合成及其生物活性研究
发布时间：2021-10-05 05:52
梣酮,存在于多种植物中,主要可从植物白鲜皮的根皮中分离得到,具有广泛的生物活性。本文采用活性亚结构拼接策略对梣酮进行结构修饰,分别在梣酮呋喃环C-2′/5′位和A环的C-4/10位引入吡唑环,设计合成了两系列新的梣酮类衍生物,通过核磁共振、红外光谱、旋光、高分辨质谱、熔点确定目标化合物结构,并对目标化合物进行了相关生物活性的测定。研究结果如下:1、以梣酮为先导化合物合成了22个2′/5′-吡唑基梣酮类衍生物,并通过X-单晶衍射确定了化合物7g、8k的空间构型。采用小叶碟添加法测定了化合物在1mg/mL的药物浓度下对三龄前期粘虫（Mythimna separate Walker）的生长发育抑制活性,同时通过浸叶法,测定了目标化合物在250μg/ml的药物浓度下对二龄小菜蛾（Plutella xyllostella Linnaeus）幼虫的杀虫活性,另外还采用CCK-8法测定了化合物7g和8h其对正常大鼠肾上腺上皮细胞的毒性。活性结果表明化合物7g-i、8g-8j对三龄粘虫最终致死率均大于69%,显著高于阳性对照药物川楝素,其中化合物8h最终致死率高达到82.8%;化合物7g、8g、8h对...
【文章来源】：郑州大学河南省 211工程院校
【文章页数】：103 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
化合物1,7e和8e部分氢谱的对比
图 2-3. 化合物 7g 和 8k 的 X-单晶衍射图2.5.1.1 中间体的结构表征及数据分析化合物 2 的谱图数据：White soild, yield: 57%, m.p. 182–184 °C; [α]20D= -8 (c 3.8mg/mL, acetone); IR cm-1: 2956, 2923, 2870, 1737, 1671, 1496, 1235, 908;1H NMR(400 MHz, CDCl3) : 7.61 (s, 1 H, H-2′), 7.10 (s, 1 H, H-4′), 4.87 (s, 1 H, H-8), 2.48(s, 3 H, -CH3), 2.21–2.32 (m, 2 H, H-4), 2.13 (s, 3 H, H-10), 1.71–1.84 (m, 3 H, H-5,6), 1.43–1.51 (m, 1 H, H-6), 0.84 (s, 3 H, H-11);13C NMR (100 MHz, CDCl3) :
第二章 2′/5′-吡唑基梣酮类衍生物的设计、合成及杀虫活性测定物 4 (YG-76), 7e (YG-136), 7g (YG-140), 7i (YG-141), 8a (YG-1468j (YG-154)浓度为 1 mg/mL 作用下幼虫畸形状态
【参考文献】：
期刊论文
[1]新农药研发进展与趋势[J]. 张立新. 沈阳化工大学学报. 2017(02)
[2]基于天然产物衍生优化的小分子药物研发[J]. 徐悦,程杰飞. 科学通报. 2017(09)
[3]我国植物源农药的应用现状及前景展望[J]. 阎世江,张继宁,刘洁. 农药市场信息. 2016(10)
[4]我国植物源农药的研究现状与应用前景[J]. 刘双清,张亚,廖晓兰,柏连阳. 湖南农业科学. 2016(02)
[5]白鲜皮水提物对植物病原真菌的抑菌活性[J]. 马炳阳,赵成爱,韩璐,侯蓓,卢泽. 农药. 2015(01)
[6]植物源农药推广应用的必要性及措施[J]. 刘丽萍. 甘肃农业. 2014(21)
[7]古代生物多样性防治病虫害的实践及当代的利用方式[J]. 龚光明,杨旺生. 山西农业大学学报(社会科学版). 2013(09)
[8]白鲜皮中抗炎有效组分的分离及抗炎活性研究[J]. 时东方,宋策,郑梅竹,赵立春,张红晶,刘春明. 中国现代医学杂志. 2012(36)
[9]天然药物化学学科的发展以及与相关学科的关系[J]. 史清文,李力更,霍长虹,张嫚丽,王于方. 中草药. 2011(08)
[10]生物源农药简介[J]. 陈明华. 化学教育. 2010(02)
博士论文
[1]4α-酰氧基-2α/β-溴代鬼臼毒素类和梣酮类衍生物的合成及杀虫活性研究[D]. 郭勇.西北农林科技大学 2014
[2]梣酮的杀虫活性及作用机理的初步研究[D]. 吕敏.西北农林科技大学 2009
本文编号：3419128
【文章来源】：郑州大学河南省 211工程院校
【文章页数】：103 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
化合物1,7e和8e部分氢谱的对比
图 2-3. 化合物 7g 和 8k 的 X-单晶衍射图2.5.1.1 中间体的结构表征及数据分析化合物 2 的谱图数据：White soild, yield: 57%, m.p. 182–184 °C; [α]20D= -8 (c 3.8mg/mL, acetone); IR cm-1: 2956, 2923, 2870, 1737, 1671, 1496, 1235, 908;1H NMR(400 MHz, CDCl3) : 7.61 (s, 1 H, H-2′), 7.10 (s, 1 H, H-4′), 4.87 (s, 1 H, H-8), 2.48(s, 3 H, -CH3), 2.21–2.32 (m, 2 H, H-4), 2.13 (s, 3 H, H-10), 1.71–1.84 (m, 3 H, H-5,6), 1.43–1.51 (m, 1 H, H-6), 0.84 (s, 3 H, H-11);13C NMR (100 MHz, CDCl3) :
第二章 2′/5′-吡唑基梣酮类衍生物的设计、合成及杀虫活性测定物 4 (YG-76), 7e (YG-136), 7g (YG-140), 7i (YG-141), 8a (YG-1468j (YG-154)浓度为 1 mg/mL 作用下幼虫畸形状态
【参考文献】：
期刊论文
[1]新农药研发进展与趋势[J]. 张立新. 沈阳化工大学学报. 2017(02)
[2]基于天然产物衍生优化的小分子药物研发[J]. 徐悦,程杰飞. 科学通报. 2017(09)
[3]我国植物源农药的应用现状及前景展望[J]. 阎世江,张继宁,刘洁. 农药市场信息. 2016(10)
[4]我国植物源农药的研究现状与应用前景[J]. 刘双清,张亚,廖晓兰,柏连阳. 湖南农业科学. 2016(02)
[5]白鲜皮水提物对植物病原真菌的抑菌活性[J]. 马炳阳,赵成爱,韩璐,侯蓓,卢泽. 农药. 2015(01)
[6]植物源农药推广应用的必要性及措施[J]. 刘丽萍. 甘肃农业. 2014(21)
[7]古代生物多样性防治病虫害的实践及当代的利用方式[J]. 龚光明,杨旺生. 山西农业大学学报(社会科学版). 2013(09)
[8]白鲜皮中抗炎有效组分的分离及抗炎活性研究[J]. 时东方,宋策,郑梅竹,赵立春,张红晶,刘春明. 中国现代医学杂志. 2012(36)
[9]天然药物化学学科的发展以及与相关学科的关系[J]. 史清文,李力更,霍长虹,张嫚丽,王于方. 中草药. 2011(08)
[10]生物源农药简介[J]. 陈明华. 化学教育. 2010(02)
博士论文
[1]4α-酰氧基-2α/β-溴代鬼臼毒素类和梣酮类衍生物的合成及杀虫活性研究[D]. 郭勇.西北农林科技大学 2014
[2]梣酮的杀虫活性及作用机理的初步研究[D]. 吕敏.西北农林科技大学 2009
本文编号：3419128
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