光介导一釜糖基化反应合成肿瘤相关糖抗原KH-1

发布时间：2020-04-18 22:08

【摘要】：肿瘤相关糖抗原KH-1是从人类结肠癌细胞中分离得到的九糖糖脂,在人类腺癌细胞表面高表达。研究表明,KH-1连接KLH形成的抗肿瘤疫苗能够针对腺癌标记物有效地引发免疫应答反应,因此在临床治疗上具有研制成抗肿瘤疫苗的潜力。现已有多个研究小组使用不同的方法对KH-1进行了合成,但是这些方法基本都具有合成步骤长,产率低,需要较多的糖基供体,需要多步分离与纯化等缺点。因此发展新的高效合成方法是非常有必要的。糖化学工作者们在糖基化方法及其策略方面的耕耘从未间断。时至今日,虽然有很多寡糖合成方法可供选择,但还没有任何一种方法具有普适性。本课题组提出的预活化一釜寡糖合成策略在整个合成操作中使用单一的活化体系,不需要依赖“活化/去活化”的原理来调节离去基团和结构模块的活性,极大简化了寡糖合成的操作步骤。最近,本课题组新发展的紫外光介导的糖基化方法具有效率高、操作简单、过程可控、反应结束后不需要淬灭处理、而且可以用于预活化策略。因此,紫外光介导的预活化寡糖合成法是一种新型、高效的寡糖合成方法。我们以天然存在的单糖和乳糖为起始原料,经过5-10步左右的反应合成5个糖基模块;然后以这些模块为基础,在光介导下,预活化一釜糖基化反应成功构建了KH-1核心六糖结构;继而选择性地脱除三个不同位点的临时保护基得到三个羟基裸露的六糖,并一次性地在核心结构上连接三个岩藻糖;最后经过一系列脱保护操作得到了KH-1九糖。我们的合成为KH-1衍生化修饰及生物活性方面的研究奠定了基础。
【图文】：

肿瘤细胞膜表面代表性的肿瘤相关抗原

8化合物NP-2的1HNMR谱局部放大
【学位授予单位】：江西师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2018
【分类号】：R73-3

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本文编号：2632589