八取代酞菁光敏剂的合成及光敏活性的对比研究

发布时间：2017-10-05 15:07

  本文关键词：八取代酞菁光敏剂的合成及光敏活性的对比研究

  更多相关文章： 光动力疗法 八取代酞菁 多胺类酞菁 合成 光敏活性

【摘要】：多胺类酞菁光敏剂因其良好的生物安全性及潜在的肿瘤靶向功能在光动力疗法领域备受关注,但水溶性差、易聚集及同分异构体导致的分离提纯困难等问题严重限制了其临床应用。侧链八取代的酞菁可以避免同分异构现象,其结构的单一性也为临床应用提供了可能。此外,其侧链空间位阻较大,有效实现了减聚增敏的效果。而通过对八取代多胺类酞菁侧链荷电性质的调控,可获得高水溶性、高活性的酞菁。基于此,本论文设计合成了系列八取代的多胺类酞菁,并对比研究了八取代酞菁与四取代酞菁的理化性质,主要研究结果如下：(1)设计并合成了6种新型的八取代多胺类酞菁(ZnPcB0、ZnPcB1、ZnPcB2、ZnPcB3、 ZnPcB5),所有的前体化合物和酞菁通过了红外、核磁、质谱、元素分析等手段进行了结构表征。(2)紫外吸收光谱研究其聚集性结果表明,八取代酞菁在水中及生理环境中均主要以单体的形式存在,而四取代酞菁在水中及生理环境中主要以聚集体为主。(3)荧光光谱的性质研究表明,八取代酞菁在水中和生理环境中具有较强的荧光,而四取代酞菁具有微弱的荧光。(4)光漂白性及单线态氧产生能力研究表明,八取代酞菁在水中的光漂白性好,有利于治疗后药物的代谢；在水中具有较高的单线态氧产率,说明其具有更强的光敏活性,是一类极具应用潜力的光敏药物。
【关键词】：光动力疗法 八取代酞菁 多胺类酞菁 合成 光敏活性
【学位授予单位】：南京师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：R73-36
【目录】：

• 摘要3-4
• Abstract4-8
• 第1章 绪论8-24
• 1.1 光动力疗法(PDT)概述8-12
• 1.1.1 作用原理8-9
• 1.1.2 作用机制9-11
• 1.1.3 三要素11-12
• 1.2 光敏剂概述12-14
• 1.2.1 光敏剂的发展历程12-13
• 1.2.2 理想光敏剂的特征13-14
• 1.3 酞菁光敏剂14-18
• 1.3.1 结构14-15
• 1.3.2 基本性质15-16
• 1.3.3 分类16-17
• 1.3.4 合成方法17-18
• 1.4 八取代对称酞菁研究18-20
• 1.5 酞菁类光敏剂在PDT中的问题与解决方法20-21
• 1.6 论文的选题背景、意义及主要工作内容21-24
• 1.6.1 选题背景与意义21-22
• 1.6.2 主要工作和研究内容22-24
• 第2章 四取代与八取代多胺类酞菁的合成24-45
• 2.1 仪器和试剂24-25
• 2.1.1 仪器24-25
• 2.1.2 试剂25
• 2.2 四取代苄胺锌酞菁及其衍生物的合成25-26
• 2.3 四取代乙二胺锌酞菁及其衍生物的合成26
• 2.4 八取代酞菁及其衍生物的合成26-33
• 2.4.1 八取代苄胺酞菁及其衍生物的合成26-30
• 2.4.2 八取代乙二胺锌酞菁及其衍生物的合成30-33
• 2.5 前体化合物及酞菁的结构表征33-44
• 2.5.1 B1的结构表征33-35
• 2.5.2 B2的结构表征35-37
• 2.5.3 化合物ZnPcB0的结构表征37-39
• 2.5.4 化合物ZnPcB1的结构表征39-42
• 2.5.5 化合物ZnPcB2的结构表征42-44
• 2.6 小结44-45
• 第3章 四取代与八取代苄胺锌酞菁衍生物的理化性质研究45-58
• 3.1 仪器试剂和实验方法45-47
• 3.1.1 仪器和试剂45
• 3.1.2 溶液的配置45-46
• 3.1.3 实验方法46-47
• 3.2 溶解性47
• 3.3 基于光谱手段性质的对比研究47-53
• 3.3.1 紫外吸收光谱48-52
• 3.3.2 荧光性质52-53
• 3.4 酞菁的光敏性质研究53-56
• 3.4.1 光稳定性53-54
• 3.4.2 单线态氧产生能力54-56
• 3.5 小结56-58
• 第4章 四取代与八取代乙二胺锌酞菁衍生物的理化性质研究58-67
• 4.1 仪器试剂和实验方法58-59
• 4.1.1 仪器和试剂58
• 4.1.2 溶液的配置58-59
• 4.1.3 实验方法59
• 4.2 溶解性59
• 4.3 紫外光谱和聚集行为59-62
• 4.3.1 溶剂对紫外吸收的影响59-60
• 4.3.2 聚集行为的对比研究60-62
• 4.3.3 酞菁和生理溶液的相容性研究62
• 4.4 荧光光谱和stokes位移62-64
• 4.4.1 稳态荧光62-63
• 4.4.2 stokes位移63-64
• 4.5 光敏性质的研究与对比64-66
• 4.5.1 光稳定性64
• 4.5.2 单线态氧产生能力64-66
• 4.6 小结66-67
• 第5章 总结与展望67-69
• 5.1 总结67
• 5.2 展望67-69
• 参考文献69-79
• 在读期间发表的学术论文及研究成果79-80
• 致谢80

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本文编号：977459