环糊精类轮烷型手性纳米通道设计构建及其性能研究
本文选题:环糊精 切入点:纳米通道 出处:《华中师范大学》2015年硕士论文
【摘要】:手性是自然界的本质属性之一,手性识别和手性分离在有机化学、药物化学、生物化学都占有重要地位。受生物离子通道启发,仿生纳米通道因具有对离子和分子高度的选择性和门控性受到越来越多研究者的关注,其中基于仿生纳米通道构建的手性膜拆分法因具有耗能低、易连续性操作等优点成为研究的热点。因此,设计稳定可循环使用的手性纳米通道来实现对手性药物的有效拆分是一个非常具有挑战性的工作。本文,我们基于环糊精类轮烷结构构建手性仿生纳米通道,利用环糊精的手性识别性能,与手性客体分子发生特异性的包结,实现对特定手性分子的识别。因此,设计开发基于环糊精类轮烷结构的手性仿生纳米通道,实现对氨基酸以及萘普生的手性识别,在此基础上,我们又进一步探讨了对手性药物萘普生的传输效果。本论文开展了以下三个方面的研究工作:1.设计构建环糊精类轮烷结构的仿生纳米通道及其对L-苯丙氨酸的手性识别。通过环糊精与L-苯丙氨酸的特异性结合,改变通道表面的电荷,从而改变电解质在纳米通道中的传输能力,故而实现对L-苯丙氨酸的手性识别。2.设计构建p-CD类轮烷结构的仿生纳米通道及其对萘普生的手性识别。通过β-CD对S-萘普生的特异性络合,实现对S-萘普生的手性识别,同时构建的这种纳米通道具有良好的pH响应性能。3.设计构建β-CD类轮烷结构的手性仿生纳米通道在PET多孔膜中对萘普生的手性运输和分离。同时对手性分离条件进行了初步的探讨。
[Abstract]:Chirality is one of the essential attributes of nature. Chiral recognition and chiral separation play an important role in organic chemistry, pharmaceutical chemistry and biochemistry.Inspired by biological ion channels, bionic nanofilms have attracted more and more attention due to their high selectivity to ions and molecules and their gated properties. Among them, chiral membrane resolution based on bionic nanochannels has low energy consumption.The advantages of easy continuous operation have become the focus of research.Therefore, it is a challenging task to design stable chiral nanochannels for the effective separation of chiral drugs.In this paper, we construct chiral biomimetic nanochannels based on cyclodextrin rotorane structure, and make use of the chiral recognition performance of cyclodextrin to produce a specific inclusion with chiral guest molecules to realize the recognition of specific chiral molecules.Therefore, the chiral bionic nanochannels based on cyclodextrin rotorane structure were designed and developed to realize chiral recognition of amino acids and naproxen. On this basis, we further discussed the transport effect of chiral drug naproxen.This thesis has carried out the following three aspects of research work: 1.The bionic nanochannels with cyclodextrin-like structure and their chiral recognition of L-phenylalanine were designed and constructed.Through the specific binding of cyclodextrin to L-phenylalanine, the charge on the surface of the channel is changed to change the transport ability of electrolyte in nanowires, so that the chiral recognition of L-phenylalanine can be realized.The bionic nanochannels with p-CD rota-like structure and chiral recognition of naproxen were designed and constructed.The chiral recognition of Snaproxen was realized by the specific complexation of 尾 -CD to Snaproxen, and the constructed nanochannel had good pH response. 3.The chiral transport and separation of naproxen in PET porous membrane was designed and constructed.At the same time, the chiral separation conditions were discussed.
【学位授予单位】:华中师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2015
【分类号】:TB383.1
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本文编号:1725375
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