不同反应类型的联氨荧光探针的研究及应用

发布时间：2020-07-11 22:39

【摘要】：随着生活质量的提高,人们的环保意识也不断增强,相关部门对工业废弃物的排放检测也越来越严格。为了积极响应国内外的环保政策,如何快速、方便、高效地检测出污染物,实现源头治理成为科学家们炙手可热的研究课题之一。近年来,科技的进步和发展为科研事业带了福音,尤其是荧光定性定量检测的兴起,更是推动和实现了对微量、痕量物质检测的发展。与此同时,许多小分子荧光探针如同雨后春笋般被争先报道,从最初的检测离子发展到现在检测氨基酸、蛋白质等复杂物质。而联氨的毒性被人们发现并不多时,检测联氨的荧光探针也是近些年才被开发和报道。联氨是一种强还原剂,常被用来合成药物、化学、农化产品以及火箭、导弹燃料。然而,它的使用激增,导致的过量排放不可避免地会对环境和人类的健康造成威胁。因此,有必要设计合成一种灵敏度高,专一性强,检测方便的联氨传感器,用来监测过量的联氨、以及联氨气体。针对这一问题,本论文开展了对联氨探针的研究,设计合成了三种基于不同机理的联氨荧光探针,并通过紫外、荧光等相关光谱检测探究了探针对联氨的响应情况。具体工作如下:1.合成化合物4-甲基-5,7-二羟基香豆素作为荧光团,进一步构建增强型荧光探针1:4-甲基-5,7-二乙酰氧基香豆素,利用其间位双响应位点增大了空间位阻,从而使探针1表现出对联氨良好的选择性。实验结果表明探针1与联氨能够在纯水中反应灵敏,发出明亮的蓝色荧光,并且确实表现出优异的选择性,检出限低。质谱和核磁数据也成功验证上述响应机制,即联氨能够断开探针1中的酯键,释放出荧光团,实现对联氨的检测。探针1已成功应用于HepG-2细胞成像。2.合成化合物4-羟基-7-二乙胺基香豆素作为荧光团,再通过乙酸酐保护羟基合成了比率型荧光探针2:4-乙酰氧基-7-二乙胺基香豆素。同样,通过光谱性能检测,探针2相比于探针1,光谱性能得到改良,反应前后荧光由蓝绿色变为紫色,该现象在纯PBS缓冲溶液的检测环境中就能够清楚显现出来。质谱和核磁数据表明联氨的一个氨基能够与4位的羰基反应,同时,另一个氨基能够替换3位的氢,从而形成稳定的六元环状化合物。该检测机理为首次发现。探针2同样可用于检测细胞外源联氨。3.选择1,8-萘酰亚胺衍生物作为荧光团,设计合成了比色比率型荧光探针3:9-乙酰基-5-丁基苯并吡喃[2,3-g]异喹啉三酮。本研究表明,联氨作为一种亲核试剂,可以通过打断内酯键来延长产物的共轭程度,造成反应前后由蓝绿色荧光转变为黄色荧光,溶液颜色也从无色变为橙红色。该探针实现了对联氨的比色、比率检测。相比于探针1和探针2,探针3的光谱性能进一步得到改善。在实际应用中,探针3不仅成功应用于HepG-2细胞成像,而且也成功用于对密闭空间中联氨气体的检测。
【学位授予单位】：山西大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：O657.3;X832

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本文编号：2751026