原人参三醇型次级人参皂苷及皂苷元的制备方法研究

发布时间：2017-11-10 10:29

  本文关键词：原人参三醇型次级人参皂苷及皂苷元的制备方法研究

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【摘要】：作为人参属植物的主要有效成分,人参皂苷在多种方面有着很好的药理作用。人参皂苷是三萜皂苷类化合物,由苷元与糖基组成,当其糖基被逐级降解后人参皂苷会转化为一系列次级人参皂苷或皂苷元。研究发现,原人参三醇型次级人参皂苷和皂苷元,如20(R/S)-人参皂苷Rg2、20(R/S)-人参皂苷Rh1和20(R/S)-原人参三醇(PPT)比未经降解的常见人参皂苷Re、人参皂苷Rg1等具有更好的生物活性,因此它们的制备、生物活性与应用研究已成为新的研究热点。但是,次级人参皂苷及苷元其在人参属植物中含量稀少,人们通常利用各种手段降解人参皂苷来制备。关于20(S)-人参皂苷Rg2、Rh1和20(S)-PPT的制备方法的文献报道较多且制备方法也较为完善,而20(R)-人参皂苷Rg2、20(R)-人参皂苷Rh1和20(R)-PPT尚无有效的制备方法。因此,本文针对上述两种次级人参皂苷及其苷元的制备方法进行了制备方法的研究。为了提供了目标物的标准品用于后续制备工艺考察与含量测定等实验内容,本文首先以人参茎叶三醇组皂苷为原料,分别制备了相应的酸、碱降解产物,再分别利用柱层析与重结晶等分离手段,从降解产物中分离得到六个主要降解产物单体,根据它们的理化性质及NMR数据,鉴定了它们的化学结构。结果分别为20(S)-PPT、20(R)-PPT、20(S)-人参皂苷Rh1、20(R)-人参皂苷Rh1、20(S)-人参皂苷Rg2和20(R)-人参皂苷Rg2。本文以人参茎叶三醇组皂苷为原料,通过单因素考察与正交试验等手段,先后考察并确立了制备20(R)-人参皂苷Rg2、Rh1和20(R)-PPT的最佳降解条件。实验结果表明,制备20(R)-Rg2最佳降解条件为:使用体积分数为30%的醋酸溶液,以1:20的料液比,于80℃降解4h。在该条件下,原人参三醇型人参皂苷Re转化为20(R)-Rg2的转化率为24.29%。制备20(R)-Rh1最佳降解条件为:使用体积分数为50%的醋酸溶液,以1:20的料液比,于110℃降解2h。在该条件下,原人参三醇型人参皂苷Re和Rg1转化为20(R)-Rh1的转化率为6.89%。制备20(R)-PPT最佳降解条件为:使用浓度为0.15g/m L的酒石酸溶液,以1:20的料液比,120℃降解5h。在该条件下,人参皂苷Re和Rg1转化为20(R)-PPT的转化率为12.04%。三种不同的最佳降解条件,20(R)-构型的目标产物较20(S)-构型相比占优势,且均具有目标产物的转化率较高,简捷、快速、环保等优点,为20(R)-原人参三醇型次级人参皂苷及苷元的制备提供了有价值的参考。以往文献报道的均是以降解人参总皂苷、原人参三醇组皂苷或原人参三醇型单体皂苷的方法来制备原人参三醇(PPT)。为探究在提取人参皂苷的过程中使其降解为苷元的可能性,本文首次尝试了用酸溶液直接提取人参叶的方法,考察了提取液中20(S/R)-PPT的生成情况。先后通过单因素以及正交试验等手段,考察了利用酒石酸水溶液提取人参叶来制备20(R)-和20(S)-PPT的最优条件。实验结果表明,其最优提取条件为:酒石酸浓度0.175g/m L,料液比1:30,提取温度120℃,提取时间2h。在此条件下,人参皂苷Re和Rg1转化为20(R)-和20(S)-PPT的转化率总计为2.62%。尽管此法的转化率较低,尚有待进一步研究,但本研究证明了提取与降解能够同时完成,为原人参三醇的制备提供了一种新的思路。另外,为保证上述研究过程中含量测定的准确性,本文建立了同时测定20(S)-PPT和20(R)-PPT的HPLC分析方法,并进行了方法学验证。在所选择的色谱条件下,20(S)-PPT和20(R)-PPT的检测限分别为0.41和0.38μg.m L-1,平均加样回收率分别为87.95%和89.08%(n=6),RSD值分别为3.26%和2.92%,可见,本方法准确度高、精密度好。总之,本文首次以人参茎叶三醇组皂苷和人参叶为原料,对20(R)-原人参三醇型次级人参皂苷及皂苷元的制备方法进行了深入研究,分析了人参皂苷的降解机理。本文的研究结果为原人参三醇型次级人参皂苷的制备与应用提供了新的科学依据。
【学位授予单位】：吉林大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O657.72

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本文编号：1166256