基于并噻吩的共轭环状大分子的设计及合成

发布时间：2023-02-10 07:25

　　有机共轭环状大分子在有机电子学中存在巨大的应用价值,例如:有机太阳能电池(OPV)、有机发光二极管(OLED)、有机场效应二极管(OFET)等,主要因为其以下优点:(1)有机化合物材料成本低,质量轻,易加工制造;(2)易调节分子结构来改善材料性能;(3)分子共轭性好,平面性好,面对面堆积,利于载流子传输。尽管共轭环状大分子的应用优点明确,近年来引起了大家广泛的关注及研究兴趣,但是目前为止报道很少,主要因为此类分子,合成困难,产率低,所以发展受到限制。并噻吩拥有更大的π共轭平面,推测以并噻吩为单元合成的分子会有更加优异的光电性能。为此,本论文通过并噻吩单元构建环状功能性化合物为目标,设计2条合成路线并尝试了对三个目标化合物TM-1、TM-2、TM-3的合成。通过不断优化实验条件,选择反应类型,确定了最优路线,一共涉及到17步反应,10种不同的反应类型,包括脱羧反应、亲核取代反应、卤代反应、偶联反应、Suzuki偶联反应、脱双三异丙基硅、双边溴化反应、双边溴迁移反应、Stiller偶联反应等。其中通过调节柔性链长度来改善共轭体系的溶解性,实验表明由十二烷基C₁₂H

【文章页数】：66 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第1章 绪论
    1.1 课题研究的背景和意义
        1.1.1 有机太阳能电池(OPV)简介
        1.1.2 有机场效应晶体管(OFET)简介
        1.1.3 有机发光二极管(OLED)简介
        1.1.4 分子设计原则
    1.2 国内外在该方向的研究现状及分析
        1.2.1 国外研究现状
        1.2.2 国内研究现状
        1.2.3 国内外文献综述的简析
    1.3 主要研究内容
        1.3.1 目标分子的合成
        1.3.2 目标分子的表征和性能测试
第2章 实验材料与测试方法
    2.1 实验仪器及药品
    2.2 主要表征和测试方法
        2.2.1 核磁共振氢谱(¹H-NMR)
        2.2.2 核磁共振碳谱(¹³C-NMR)
        2.2.3 质谱(Mass)
        2.2.4 X射线单晶衍射(X-raydiffrectionbycrystals)
        2.2.5 密度泛函理论计算(DFT)
第3章 基于正丙基柔性链分子的合成
    3.1 脱羧反应
    3.2 亲核取代反应
    3.3 溴化反应
    3.4 偶联反应
    3.5 C₃双硼酸酯
    3.6 C₃分子Suzuki偶联反应
    3.7 脱双边三异丙基硅
    3.8 双边溴化反应
    3.9 醌式氧化反应
    3.10 本章小结
第4章 基于十二烷基柔性链分子的合成
    4.1 双硼酸酯
        4.1.1 十二烷基炔烃
        4.1.2 C₁₂双硼酸酯
    4.2 C₁₂分子Suzuki偶联反应
    4.3 偶联产物脱双三异丙基硅
    4.4 脱去双异丙基硅集团的Suzuki偶联反应
    4.5 双边溴化反应
    4.6 双边Br迁移反应
    4.7 醌式氧化反应
    4.8 Stiller偶联
    4.9 密度泛函理论(DFT)计算
    4.10 本章小结
结论
参考文献
攻读硕士学位期间发表的论文及其它成果
致谢



本文编号：3739264