含TPE及Schiff base的荧光探针分子的合成与性能研究

发布时间：2025-04-11 02:54

　　近年来,利用荧光探针分子实现对金属离子、生物大分子的识别成为化学、环境科学、生命科学和医学等领域的研究热点。其中,四苯乙烯(TPE)由于具有合成简单、易修饰、良好的聚集诱导发光特性,常被用作荧光基团引入生物大分子的荧光传感器的设计中;而席夫碱类化合物因其出色的光致发光特性、对金属离子的特殊螯合位点、显著的光信号等优势,在金属离子识别的荧光传感器领域应用广泛。基于此,本文设计并合成了一系列含TPE及席夫碱的荧光探针分子,用于肝素及不同的金属离子的检测,为进一步开发用于生物大分子和金属离子检测的新型荧光探针分子提供了参考。具体研究内容如下:1、设计合成了具有AIE性质的TPE-NH2分子,该分子中疏水性四苯基乙烯(TPE)与四个带正电荷的氨基通过柔性烷基链相连接,其结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS进行了表征。TPE-NH2通过静电相互作用实现对肝素定量检测,线性范围为0-2 μg/mL,检测限可达35.89 ng/mL。同时,由于肝素和鱼精蛋白之间的亲和力更高,因此TPE-NH2/Hep复合物可以进一步实现对鱼精蛋白的检测。此外,TPE-NH2具有很好的生物相容性,能够实现...

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【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图2 PET机理示意图

基于PET现象的荧光探针分子通常通过间隔基团与具有非键合电子对的荧光团相连。在荧光团激发过程中,电子从HOMO轨道到达LOMO轨道,然后进行电荷重组,返回基态,并随着荧光发射释放出多余的能量。但是,如果分子另一部分的HOMO轨道(即识别基团)的能量介于荧光团的能级之间,则存在电子....

图3 探针1对H2S的识别机理图

2019年,Jing等基于PET机理合成了一种含吗啉和2,4-二硝基苯磺酰基结构的香豆素类荧光探针1(Jingetal.,2019)。在PBS的缓冲液中,加入Na2S之后,该探针在405nm处的荧光强度增强约260倍。这是由于PET过程中探针1的2,4-二硝基苯磺酰基单元可以....

图4 ICT机理示意图

在基于分子内电荷转移(ICT)的荧光传感器中,荧光团和受体直接连接,形成具有两个功能的单个实体,该功能可以用作电子供体或电子受体。在这样的系统中,探针的HOMO轨道的电子密度接近给电子基团,而LUMO轨道的电子密度接近电子受体基团,激发时会产生从供体到受体的ICT偶极子(Jung....

图5 探针2对Al3+和F-识别机理图

2019年,Fu等设计合成了一种基于ICT机理的含喹啉和萘骨架的荧光探针分子2(Fuetal.,2019)。在MeOH-H2O(V/V=8/1)溶液中,该探针对Al3+和F-表现出高选择性和灵敏的“OFF-ON-OFF”荧光响应(图5)。这是由于Al3+的加入,抑制了ICT过....

本文编号：4039391