查尔酮和Labdane二萜天然产物的全合成研究

发布时间：2017-09-17 17:44

  本文关键词：查尔酮和Labdane二萜天然产物的全合成研究

  更多相关文章： 异戊烯基查尔酮 苯并吡喃查尔酮 抗氧化活性 抑菌活性 Labdane内酯二萜 全合成

【摘要】：本论文开展了4个手性查尔酮、3个苯并吡喃查尔酮和Labdane内酯类二萜Pacovatinin B的全合成研究。主要内容包括以下五个部分：一、简要综述了查尔酮化合物的分子结构、分类、生物活性、以及合成方法。二、Brosimacutins H、I的对映选择性全合成。本章以4-羟基苯甲醛、4-羟基苯乙酮、2,4-二羟基苯甲醛、2,4-二羟基苯乙酮为起始原料经过苄基保护酚羟基,C-异戊烯基化,夏普莱斯不对称双羟化,羟醛缩合,以及Pd-C/H2还原脱保护基,完成了天然产物Brosimacutins H、I的对映选择性全合成。三、3个苯并吡喃查尔酮的合成。本章以3-羟基-4-甲氧基苯甲醛,2,3-二羟基苯甲醛,2,5-二羟基苯甲醛为原料经过氧化,还原,酰基化,苯并吡喃化,羟基保护,羟醛缩合以及脱保护基完成了三个苯并吡喃查尔酮的合成。四、查尔酮化合物的生物活性研究。对化合物1-3进行了抗氧化测试,以清除DPPH·自由基的量来评价这三个化合物的抗氧化活性。通过与Vc对比,研究这三个查尔酮化合物对DPPH·自由基的清除作用,旨在为研究查尔酮化合物的抗氧化作用提供参考。除此之外,还采用微量肉汤稀释法对化合物1-3进行了革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌的抑菌活性测试。研究表明化合物1-3对这两类细菌有抑制活性,其中化合物2和3抑菌效果明显,有一定的药理应用前景。五、Pacovatinin B的合成研究。介绍了"Labdane"内酯类二萜天然产物Pacovatinin B的合成研究。本章以香叶基醇为起始原料,经过八步反应完成了化合物10的不对称合成,然后以化合物10为原料完成了Labdane内酯类二萜Pacovatinin B的重要前体的合成。所有新化合物的结构都经过1H NMR,13C NMR, HRMS确认。
【关键词】：异戊烯基查尔酮 苯并吡喃查尔酮 抗氧化活性 抑菌活性 Labdane内酯二萜 全合成
【学位授予单位】：宁夏大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2016
【分类号】：O629.61
【目录】：

• 摘要3-4
• Abstract4-7
• 第一章 查尔酮类天然产物的研究进展7-25
• 1.1 前言7-9
• 1.2 查尔酮的生物活性9-19
• 1.2.1 抗菌活性9-10
• 1.2.2 抗肿瘤活性10-12
• 1.2.3 抗疟疾活性12-14
• 1.2.4 抗糖尿病14-16
• 1.2.5 抗炎活性16-18
• 1.2.6 抗氧化性18-19
• 1.2.7 其他活性19
• 1.3 查尔酮类化合物的合成方法19-24
• 1.3.1 Claisen-Schmidt缩合反应20
• 1.3.2 固相Claisen-Schmidt缩合反应20-21
• 1.3.3 无溶剂Claisen-Schmidt缩合反应21
• 1.3.4 Heck反应21
• 1.3.5 Suzuki-Miyaura偶联反应21
• 1.3.6 一锅合成法21-22
• 1.3.7 微波辅助合成22
• 1.3.8 固体酸催化剂催化合成22
• 1.3.9 Sonogashira偶联反应22-23
• 1.3.10 Friedel-Crafts反应23
• 1.3.11 Julia-Kocienski烯化反应23-24
• 1.4 本论文的立题思想24-25
• 第二章 Brosimacutins H、I的对映选择性全合成25-40
• 2.1 简介25
• 2.2 合成路线25-27
• 2.2.1 逆合成分析25-26
• 2.2.2 合成路线分析26-27
• 2.3 实验部分27-38
• 2.3.1 仪器与试剂27-28
• 2.3.2 实验方法28-38
• 2.4 结果与讨论38-40
• 第三章 三个苯并吡喃查尔酮的全合成40-51
• 3.1 简介40-41
• 3.2 合成路线41-42
• 3.2.1 逆合成分析41
• 3.2.2 合成路线分析41-42
• 3.3 实验部分42-50
• 3.3.1 仪器与试剂42
• 3.3.2 实验方法42-50
• 3.4 结果与讨论50-51
• 第四章 查尔酮化合物生物活性研究51-56
• 4.1 引言51
• 4.2 简介51-52
• 4.3 实验部分52-55
• 4.3.1 DPPH自由基(DPPH·)的清除作用52-54
• 4.3.2 抑菌实验54-55
• 4.4 结果与讨论55-56
• 4.4.1 DPPH自由基(DPPH·)的清除55
• 4.4.2 抑菌活性测试55-56
• 第五章 Labdane内酯类二萜的合成56-64
• 5.1 简介56-57
• 5.2 合成路线57-60
• 5.2.1 逆合成分析57-58
• 5.2.2 合成路线58-60
• 5.3 实验部分60-63
• 5.3.1 实验仪器与试剂60
• 5.3.2 实验方法60-63
• 5.4 结果与讨论63-64
• 参考文献64-72
• 致谢72-73
• 硕士期间发表论文73-74
• 作者简介74-75
• 附录75-112

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本文编号：870830