二硝基吡唑的合成及表征
发布时间：2021-05-11 08:44
吡唑类化合物具有N—N、C—N、C=N键结构,具有较高的生成焓,在吡唑杂环中可进行亲电取代反应。由于吡唑具有对人体低毒、高效、安全等优良的化学活性,因此近年来,硝基吡唑类化合物因其本身的低感度和高能量等特性倍受关注。本论文以吡唑为原料,经过硝化,重排转位等反应合成了 N-硝基吡唑,3-硝基吡唑,1,3-二硝基吡唑,3,5-二硝基吡唑,3,4-二硝基吡唑五种硝基吡唑。通过单因素实验及正交性实验,建立了 N-硝基吡唑,3-硝基吡唑,1,3-二硝基吡唑,3,5-二硝基吡唑的优化合成工艺路线。本论文的主要工作内容包括:（1）以吡唑为原料,经过硝化反应,重排反应,二次硝化反应,二次重排反应合成了 N-硝基吡唑,3-硝基吡唑,1,3-二硝基吡唑,3,5-二硝基吡唑。实验结果表明:N-硝基吡唑合成实验,温度对N-硝基吡唑收率的影响最大,最佳反应温度为15℃,最佳反应时间为2小时。3-硝基吡唑合成实验,最佳回流介质为苯甲腈,回流温度为160℃。二硝化时反应条件确定为物料配比为1:2.2（摩尔比）,最适反应温度为0℃～5℃,最佳反应条件为2.5小时。3,5-二硝基吡唑合成实验,最适温度为140℃。纯度均...
【文章来源】：大连工业大学辽宁省
【文章页数】：65 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 文献综述
1.1 含能材料
1.1.1 含能材料的简介
1.1.2 含能材料的分类
1.2 含能材料的国内外研究概况
1.2.1 国内研究概况
1.2.2 国外研究概况
1.3 含能材料的发展概况
1.3.1 传统的含能材料
1.3.2 钝感含能材料
1.4 吡唑
1.4.1 吡唑的结构与性质
1.4.1.1 结构
1.4.1.2 性质
1.4.2 吡唑的反应类型
1.4.3 吡唑类化合物的研究进展
1.5 硝化反应的研究概况
1.5.1 杂环硝化反应
1.5.1.1 硝化反应简介
1.5.1.2 硝化剂中的活泼质点
1.5.1.3 硝化反应历程
1.5.2 混酸硝化
1.5.3 吡唑硝化反应研究进展
1.6 本论文的研究内容
1.7 本论文的创新之处
第二章 硝基吡唑的制备与表征
2.1 实验试剂及仪器
2.2 实验方法及内容
2.2.1 N-硝基吡唑的合成
2.2.1.1 N-硝基吡唑的合成路线
2.2.1.2 N-硝基吡唑的合成步骤
2.2.1.3 N-硝基吡唑的红外光谱测试
2.2.1.4 N-硝基吡唑的核磁共振氢谱测试
2.2.1.5 N-硝基吡唑的液相色谱测试
2.2.2 3-硝基吡唑的合成
2.2.2.1 3-硝基吡唑和合成路线
2.2.2.2 3-硝基吡唑的合成步骤
2.2.2.3 3-硝基吡唑的红外光谱测试
2.2.2.4 3-硝基吡唑的核磁共振氢谱测试
2.2.2.5 3-硝基吡唑的液相色谱测试
2.2.3 1,3-二硝基吡唑的合成
2.2.3.1 1,3-二硝基吡唑的合成路线
2.2.3.2 1,3-二硝基吡唑的合成步骤
2.2.3.3 1,3-硝基吡唑的红外光谱测试
2.2.3.4 1,3-硝基吡唑的核磁共振氢谱测试
2.2.3.5 1,3-二硝基吡唑的液相色谱测试
2.2.4 3,5-二硝基吡唑的合成
2.2.4.1 3,5-二硝基吡唑的合成路线
2.2.4.2 3,5-二硝基吡唑的合成步骤
2.2.4.3 3,5-二硝基吡唑的红外光谱测试
2.2.4.4 3,5-二硝基吡唑的核磁共振氢谱测试
2.2.4.5 3,5-二硝基吡唑的液相色谱测试
2.2.5 3,4-二硝基吡唑的合成
2.2.5.1 3,4-二硝基吡唑的合成路线
2.2.5.2 3,4-二硝基吡唑的合成步骤
2.2.5.3 3,4-二硝基吡唑的红外光谱测试
2.2.5.4 3,4-二硝基吡唑的核磁共振氢谱测试
2.2.5.5 3,4-二硝基吡唑的液相色谱测试
第三章 硝基吡唑的合成工艺研究
3.1 N-硝基吡唑的合成工艺研究
3.1.1 吡唑-硝酸配比对N-硝基吡唑收率的影响作用
3.1.2 温度对N-硝基吡唑收率的影响作用
3.1.3 时间对N-硝基吡唑收率影响
3.1.4 N-硝基吡唑合成的正交试验
3.1.5 结果与讨论
3.1.5.1 N-硝基吡唑的红外光谱分析
3.1.5.2 N-硝基吡唑的核磁共振氢谱分析
3.1.5.3 N-硝基吡唑的液相色谱分析
3.2 3-硝基吡唑的合成工艺研究
3.2.1 溶剂对3-硝基吡唑收率的影响作用
3.2.2 温度和时间对3-硝基吡唑收率的影响作用
3.2.3 结果与讨论
3.2.3.1 3-硝基吡唑的红外光谱分析
3.2.3.2 3-硝基吡唑的核磁共振氢谱分析
3.2.3.3 3-硝基吡唑的液相色谱分析
3.3 1,3-二硝基吡唑的合成工艺研究
3.3.1 3-硝基吡唑-硝酸配比对1,3-二硝基吡唑收率的影响作用
3.3.2 时间对1,3-二硝基吡唑收率的影响作用
3.3.3 结果与讨论
3.3.3.1 1,3-硝基吡唑的红外光谱分析
3.3.3.2 1,3-硝基吡唑的核磁共振氢谱分析
3.3.3.3 1,3-二硝基吡唑的液相色谱分析
3.4 3,5-二硝基吡唑的合成工艺研究
3.4.1 温度对3,5-二硝基吡唑收率的影响作用
3.4.2 NaOH溶液浓度对3,5-二硝基吡唑转化率的影响作用
3.4.3 结果与讨论
3.4.4.1 3,5-二硝基吡唑的红外光谱分析
3.4.4.2 3,5-二硝基吡唑的核磁共振氢谱分析
3.4.4.3 3,5-二硝基吡唑的液相色谱分析
3.5 3,4-二硝基吡唑的合成工艺研究
3.5.1 3,4-二硝基吡唑的红外光谱分析
3.5.2 3,4-二硝基吡唑的核磁共振氢谱分析
3.5.3 3,4-二硝基吡唑的液相色谱分析
第四章 硝基吡唑的紫外光谱研究
4.1 N-硝基吡唑的紫外光谱分析
4.2 3-硝基吡唑的紫外光谱分析
4.3 1,3-二硝基吡唑的紫外光谱分析
4.4 3,5-二硝基吡唑的紫外分析
4.5 3,4-二硝基吡唑的紫外分析
4.6 结果与讨论
第五章 吡唑硝化反应机理的研究
5.1 吡唑硝化的反应原理
5.2 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系对吡唑硝化的研究
5.2.1 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系的电离方程式
5.2.2 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系中可能的活性硝化剂
5.2.3 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系中活性硝化剂的硝化能力
5.2.4 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系中乙酸及乙酸酐的作用
5.2.5 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系的硝化特点
5.3 HNO_3-H_2SO_4硝化体系对吡唑硝化的研究
5.3.1 HNO_3-H_2SO_4硝化体系的电离方程式
5.3.2 HNO_3-H_2SO_4硝化体系中的活性硝化剂及硝化能力
5.3.3 HNO_3-H_2SO_4硝化体系的特点
第六章 结论
参考文献
致谢
【参考文献】：
期刊论文
[1]硝基吡唑类衍生物的结构和爆轰性能的理论研究[J]. 仪建红,胡双启,刘胜楠,曹端林,任君. 含能材料. 2010(03)
[2]氧桥多呋咱类化合物爆轰性能预估[J]. 葛忠学,来蔚鹏,廉鹏,王伯周,薛永强. 含能材料. 2008(03)
[3]3-硝基吡唑及其盐类的合成与表征[J]. 李洪丽,熊彬,姜俊,郑晓东,李智鹏,马玉霞. 火炸药学报. 2008(02)
[4]3,5-二硝基吡唑合成研究[J]. 汪营磊,张志忠,王伯周,郑晓东,周彦水. 含能材料. 2007(06)
[5]氮杂环含能化合物的研究进展[J]. 阳世清,徐松林,雷永鹏. 含能材料. 2006(06)
[6]新型含能材料的研究进展[J]. 黄辉,王泽山,黄亨建,李金山. 火炸药学报. 2005(04)
[7]新型钝感含能材料LLM-105的研究进展[J]. 刘永刚,黄忠,余雪江. 爆炸与冲击. 2004(05)
[8]3-硝基吡唑的合成[J]. 李翠屏,孙天旭,陈新志. 染料与染色. 2004(03)
[9]国外高能量密度化合物研究新进展[J]. 王振宇. 飞航导弹. 2003(02)
[10]呋咱含能衍生物合成研究进展[J]. 李战雄,唐松青,欧育湘,陈博仁. 含能材料. 2002(02)
硕士论文
[1]不同硝化体系中3，5-二硝基吡唑的合成[D]. 成健.南京理工大学 2007
[2]高氮含能化合物的合成放大及其炸药性能研究[D]. 徐松林.国防科学技术大学 2005
本文编号：3181112
【文章来源】：大连工业大学辽宁省
【文章页数】：65 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 文献综述
1.1 含能材料
1.1.1 含能材料的简介
1.1.2 含能材料的分类
1.2 含能材料的国内外研究概况
1.2.1 国内研究概况
1.2.2 国外研究概况
1.3 含能材料的发展概况
1.3.1 传统的含能材料
1.3.2 钝感含能材料
1.4 吡唑
1.4.1 吡唑的结构与性质
1.4.1.1 结构
1.4.1.2 性质
1.4.2 吡唑的反应类型
1.4.3 吡唑类化合物的研究进展
1.5 硝化反应的研究概况
1.5.1 杂环硝化反应
1.5.1.1 硝化反应简介
1.5.1.2 硝化剂中的活泼质点
1.5.1.3 硝化反应历程
1.5.2 混酸硝化
1.5.3 吡唑硝化反应研究进展
1.6 本论文的研究内容
1.7 本论文的创新之处
第二章 硝基吡唑的制备与表征
2.1 实验试剂及仪器
2.2 实验方法及内容
2.2.1 N-硝基吡唑的合成
2.2.1.1 N-硝基吡唑的合成路线
2.2.1.2 N-硝基吡唑的合成步骤
2.2.1.3 N-硝基吡唑的红外光谱测试
2.2.1.4 N-硝基吡唑的核磁共振氢谱测试
2.2.1.5 N-硝基吡唑的液相色谱测试
2.2.2 3-硝基吡唑的合成
2.2.2.1 3-硝基吡唑和合成路线
2.2.2.2 3-硝基吡唑的合成步骤
2.2.2.3 3-硝基吡唑的红外光谱测试
2.2.2.4 3-硝基吡唑的核磁共振氢谱测试
2.2.2.5 3-硝基吡唑的液相色谱测试
2.2.3 1,3-二硝基吡唑的合成
2.2.3.1 1,3-二硝基吡唑的合成路线
2.2.3.2 1,3-二硝基吡唑的合成步骤
2.2.3.3 1,3-硝基吡唑的红外光谱测试
2.2.3.4 1,3-硝基吡唑的核磁共振氢谱测试
2.2.3.5 1,3-二硝基吡唑的液相色谱测试
2.2.4 3,5-二硝基吡唑的合成
2.2.4.1 3,5-二硝基吡唑的合成路线
2.2.4.2 3,5-二硝基吡唑的合成步骤
2.2.4.3 3,5-二硝基吡唑的红外光谱测试
2.2.4.4 3,5-二硝基吡唑的核磁共振氢谱测试
2.2.4.5 3,5-二硝基吡唑的液相色谱测试
2.2.5 3,4-二硝基吡唑的合成
2.2.5.1 3,4-二硝基吡唑的合成路线
2.2.5.2 3,4-二硝基吡唑的合成步骤
2.2.5.3 3,4-二硝基吡唑的红外光谱测试
2.2.5.4 3,4-二硝基吡唑的核磁共振氢谱测试
2.2.5.5 3,4-二硝基吡唑的液相色谱测试
第三章 硝基吡唑的合成工艺研究
3.1 N-硝基吡唑的合成工艺研究
3.1.1 吡唑-硝酸配比对N-硝基吡唑收率的影响作用
3.1.2 温度对N-硝基吡唑收率的影响作用
3.1.3 时间对N-硝基吡唑收率影响
3.1.4 N-硝基吡唑合成的正交试验
3.1.5 结果与讨论
3.1.5.1 N-硝基吡唑的红外光谱分析
3.1.5.2 N-硝基吡唑的核磁共振氢谱分析
3.1.5.3 N-硝基吡唑的液相色谱分析
3.2 3-硝基吡唑的合成工艺研究
3.2.1 溶剂对3-硝基吡唑收率的影响作用
3.2.2 温度和时间对3-硝基吡唑收率的影响作用
3.2.3 结果与讨论
3.2.3.1 3-硝基吡唑的红外光谱分析
3.2.3.2 3-硝基吡唑的核磁共振氢谱分析
3.2.3.3 3-硝基吡唑的液相色谱分析
3.3 1,3-二硝基吡唑的合成工艺研究
3.3.1 3-硝基吡唑-硝酸配比对1,3-二硝基吡唑收率的影响作用
3.3.2 时间对1,3-二硝基吡唑收率的影响作用
3.3.3 结果与讨论
3.3.3.1 1,3-硝基吡唑的红外光谱分析
3.3.3.2 1,3-硝基吡唑的核磁共振氢谱分析
3.3.3.3 1,3-二硝基吡唑的液相色谱分析
3.4 3,5-二硝基吡唑的合成工艺研究
3.4.1 温度对3,5-二硝基吡唑收率的影响作用
3.4.2 NaOH溶液浓度对3,5-二硝基吡唑转化率的影响作用
3.4.3 结果与讨论
3.4.4.1 3,5-二硝基吡唑的红外光谱分析
3.4.4.2 3,5-二硝基吡唑的核磁共振氢谱分析
3.4.4.3 3,5-二硝基吡唑的液相色谱分析
3.5 3,4-二硝基吡唑的合成工艺研究
3.5.1 3,4-二硝基吡唑的红外光谱分析
3.5.2 3,4-二硝基吡唑的核磁共振氢谱分析
3.5.3 3,4-二硝基吡唑的液相色谱分析
第四章 硝基吡唑的紫外光谱研究
4.1 N-硝基吡唑的紫外光谱分析
4.2 3-硝基吡唑的紫外光谱分析
4.3 1,3-二硝基吡唑的紫外光谱分析
4.4 3,5-二硝基吡唑的紫外分析
4.5 3,4-二硝基吡唑的紫外分析
4.6 结果与讨论
第五章 吡唑硝化反应机理的研究
5.1 吡唑硝化的反应原理
5.2 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系对吡唑硝化的研究
5.2.1 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系的电离方程式
5.2.2 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系中可能的活性硝化剂
5.2.3 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系中活性硝化剂的硝化能力
5.2.4 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系中乙酸及乙酸酐的作用
5.2.5 HNO_3-AcOH-Ac_2O硝化体系的硝化特点
5.3 HNO_3-H_2SO_4硝化体系对吡唑硝化的研究
5.3.1 HNO_3-H_2SO_4硝化体系的电离方程式
5.3.2 HNO_3-H_2SO_4硝化体系中的活性硝化剂及硝化能力
5.3.3 HNO_3-H_2SO_4硝化体系的特点
第六章 结论
参考文献
致谢
【参考文献】：
期刊论文
[1]硝基吡唑类衍生物的结构和爆轰性能的理论研究[J]. 仪建红,胡双启,刘胜楠,曹端林,任君. 含能材料. 2010(03)
[2]氧桥多呋咱类化合物爆轰性能预估[J]. 葛忠学,来蔚鹏,廉鹏,王伯周,薛永强. 含能材料. 2008(03)
[3]3-硝基吡唑及其盐类的合成与表征[J]. 李洪丽,熊彬,姜俊,郑晓东,李智鹏,马玉霞. 火炸药学报. 2008(02)
[4]3,5-二硝基吡唑合成研究[J]. 汪营磊,张志忠,王伯周,郑晓东,周彦水. 含能材料. 2007(06)
[5]氮杂环含能化合物的研究进展[J]. 阳世清,徐松林,雷永鹏. 含能材料. 2006(06)
[6]新型含能材料的研究进展[J]. 黄辉,王泽山,黄亨建,李金山. 火炸药学报. 2005(04)
[7]新型钝感含能材料LLM-105的研究进展[J]. 刘永刚,黄忠,余雪江. 爆炸与冲击. 2004(05)
[8]3-硝基吡唑的合成[J]. 李翠屏,孙天旭,陈新志. 染料与染色. 2004(03)
[9]国外高能量密度化合物研究新进展[J]. 王振宇. 飞航导弹. 2003(02)
[10]呋咱含能衍生物合成研究进展[J]. 李战雄,唐松青,欧育湘,陈博仁. 含能材料. 2002(02)
硕士论文
[1]不同硝化体系中3，5-二硝基吡唑的合成[D]. 成健.南京理工大学 2007
[2]高氮含能化合物的合成放大及其炸药性能研究[D]. 徐松林.国防科学技术大学 2005
本文编号：3181112
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