以3-甲基呋喃为母核的类天然产物多样性导向合成及其诱导抗虫性研究
发布时间:2021-05-25 14:18
天然产物是经过长期自然筛选的结果。天然产物结构也是具有生物活性的医药及农药分子的重要来源。作为植物体与周边环境共同进化的产物,某些天然产物结构在植物体内具有帮助植物防御病虫害的功能,因此天然产物也是寻找植物抗虫激活子的重要渠道。基于天然产物骨架构建类天然产物分子库并进行诱导抗虫生物活性筛选是发现植物抗虫激活子的有效途径。3-甲基呋喃骨架在很多的植物次级代谢产物中出现,并且这些含有3-甲基呋喃的结构大多具有帮助植物抵御昆虫侵害的作用。因此,我们通过多样性导向合成的策略,将3-甲基呋喃结构通过拼接原理与九种天然产物的骨架(香豆素,查耳酮,黄酮,黄酮醇,异黄酮,黄烷酮,异喹啉酮,甲酰腙,吡唑啉)相融合。共计合成9类3-甲基呋喃类天然化合物,总计168个。合成的化合物库通过分子描述符主成分分析的方法进行了结构多样性的评估。最后对分子库进行了诱导抗虫的生物活性测定。本论文主要包括以下内容:1.3-甲基呋喃香豆素类天然产物库的合成。以1,3-环己二酮为原料,先与氯乙酰乙酸乙酯发生环化反应,然后经过水解、脱羧,构建了 3-甲基呋喃并环己酮中间体3,在中间体3的基础上,先进行羰基α位的甲酰化,然后通过...
【文章来源】:浙江大学浙江省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】:190 页
【学位级别】:博士
【文章目录】:
致谢
摘要
Abstract
第一章 绪论
1.1 天然产物概述
1.2 几种典型的天然化合物
1.2.1 天然黄酮类化合物及其生物活性
1.2.2 天然香豆素类化合物及其生物活性
1.2.3 天然苯并呋喃类化合物及其生物活性
1.3 类天然产物概念的提出
1.4 目标导向合成与多样性导向合成
1.5 多样性导向合成在类天然产物合成上的应用
1.6 以3-甲基苯并呋喃为基础的多样性导向合成
1.7 植物诱导抗虫性与植物诱导抗虫激活子
1.8 本论文的立题依据与研究思路
第二章 呋喃香豆素类天然产物库的合成
2.1 研究背景
2.1.1 呋喃香豆素类天然产物简介
2.1.2 角形呋喃香豆素的合成
2.2 本章的研究思路与意义
2.3 结果与讨论
2.3.1 中间体7的合成
2.3.2 由中间体7制备3-甲基呋喃香豆素类化合物10
2.3.3 底物的扩展
2.3.4 Stetter方法来构建呋喃环的机理探讨
2.4 本章小结
第三章 呋喃黄酮类天然产物库的合成
3.1 研究背景
3.1.1 呋喃黄酮类天然产物简介
3.1.2 黄酮类天然产物在植物中的作用
3.1.3 黄酮类化合物的合成进展
3.2 本章的研究思路与意义
3.3 结果与讨论
3.3.1 3-甲基呋喃查耳酮类化合物(11)的合成
3.3.2 3-甲基呋喃黄酮醇类化合物(12)的合成
3.3.3 3-甲基呋喃黄酮类化合物(14)的合成
3.3.4 3-甲基呋喃异黄酮类化合物(19)的合成
3.3.5 3-甲基呋喃氟代黄烷酮类化合物(21)的合成
3.4 本章小结
第四章 呋喃含氮类天然产物库的合成
4.1 研究背景
4.1.1 含氮类天然产物简介
4.1.2 异喹啉酮类化合物在医药以及农药中的应用
4.1.3 甲酰腙类化合物在医药以及农药中的应用
4.1.4 吡唑啉类化合物在医药以及农药中的应用
4.2 本章的研究思路与意义
4.3 结果与讨论
4.3.1 3-甲基呋喃异喹啉酮类化合物(16)的合成
4.3.2 3-甲基呋喃甲酰腙类化合物(23)的合成
4.3.3 3-甲基呋喃吡唑啉类化合物(24)的合成
4.4 本章小结
第五章 呋喃类天然产物分子库的结构多样性评估
5.1 研究背景
5.1.1 分子描述符与化学空间
5.1.2 主成分分析法(principal component analysis,PCA)
5.2 分子描述符的计算及主成分分析
第六章 呋喃类化合物的水稻诱导抗虫生物活性测定
6.1 研究背景
6.1.1 农药杀虫剂的概况
6.1.2 植物的诱导抗虫性研究进展
6.1.3 水稻诱导抗虫的高通量筛选体系
6.2 测试方法
6.2.1 试剂与材料
6.2.2 GUS活性测定方法
6.2.3 昆虫生物活性测定方法
6.3 呋喃类化合物诱导抗虫性的测定结果与讨论
6.3.1 GUS活性的测定
6.3.2 褐飞虱若虫存活率的测定
6.4 苯氧乙酸类化合物对白背飞虱取食选择性的影响
6.5 本章小结
论文总结与展望
有机实验部分
一、试剂与仪器
二、实验步骤
化合物的结构与表征
参考文献
附录一 缩略语(Abbreviations)
附录二 代表性图谱
作者简历及攻读博士期间取得的科研成果
【参考文献】:
期刊论文
[1]木犀草素联合卡介苗治疗膀胱癌的协同效应及其机制[J]. 杨关天,王增军,王伟,周翔,胡向农,杨建军. 中南大学学报(医学版). 2014(04)
[2]吡唑啉衍生物的合成及应用研究进展[J]. 王杰,补朝阳,黎桂辉,李勇喆,任铁钢. 化学研究. 2013(03)
[3]Crystal Structure, Photoluminescent, and Theoretical Studies of 3-Acetyl-8-methoxy-coumarin[J]. 李靖,李祥高,王世荣. 结构化学. 2012(07)
[4]酰腙类化合物生物活性研究进展[J]. 王建. 广州化工. 2012(08)
[5]黄酮类化合物抗氧化作用机制研究进展[J]. 鲁晓翔. 食品研究与开发. 2012(03)
[6]新型杀虫剂氯虫苯甲酰胺研究概述[J]. 杨桂秋,童怡春,杨辉斌,于海波,李斌. 世界农药. 2012(01)
[7]抗MRSA天然产物的研究进展[J]. 袁干军,李沛波. 中国现代应用药学. 2011(09)
[8]黄酮类化合物抑菌抗病毒活性的研究[J]. 苏锐,崔丽霞. 农业技术与装备. 2011(04)
[9]Mohnarin 2008年度全国细菌耐药监测[J]. 肖永红,王进,朱燕,齐惠敏,李湘燕,赵彩云,侯芳,郑波,高磊,郝凤兰,薛峰. 中华医院感染学杂志. 2010(16)
[10]定量构效关系研究中分子描述符的相关性[J]. 任伟,孔德信. 计算机与应用化学. 2009(11)
博士论文
[1]千里光属及其近缘属倍半萜类化合物研究[D]. 赵宏.山东大学 2013
[2]系列黄酮类化合物的合成以及生物活性评价[D]. 王学军.西北大学 2012
[3]诱导水稻抗虫性的活性分子筛选及相关分子2,4-D的诱导机理研究[D]. 辛肇军.浙江大学 2011
[4]类天然杂环化合物的多样性导向合成及其生物活性研究[D]. 黄超.云南大学 2011
硕士论文
[1]苯并呋喃类化合物的合成研究[D]. 严汝龙.兰州大学 2006
本文编号:3205489
【文章来源】:浙江大学浙江省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校
【文章页数】:190 页
【学位级别】:博士
【文章目录】:
致谢
摘要
Abstract
第一章 绪论
1.1 天然产物概述
1.2 几种典型的天然化合物
1.2.1 天然黄酮类化合物及其生物活性
1.2.2 天然香豆素类化合物及其生物活性
1.2.3 天然苯并呋喃类化合物及其生物活性
1.3 类天然产物概念的提出
1.4 目标导向合成与多样性导向合成
1.5 多样性导向合成在类天然产物合成上的应用
1.6 以3-甲基苯并呋喃为基础的多样性导向合成
1.7 植物诱导抗虫性与植物诱导抗虫激活子
1.8 本论文的立题依据与研究思路
第二章 呋喃香豆素类天然产物库的合成
2.1 研究背景
2.1.1 呋喃香豆素类天然产物简介
2.1.2 角形呋喃香豆素的合成
2.2 本章的研究思路与意义
2.3 结果与讨论
2.3.1 中间体7的合成
2.3.2 由中间体7制备3-甲基呋喃香豆素类化合物10
2.3.3 底物的扩展
2.3.4 Stetter方法来构建呋喃环的机理探讨
2.4 本章小结
第三章 呋喃黄酮类天然产物库的合成
3.1 研究背景
3.1.1 呋喃黄酮类天然产物简介
3.1.2 黄酮类天然产物在植物中的作用
3.1.3 黄酮类化合物的合成进展
3.2 本章的研究思路与意义
3.3 结果与讨论
3.3.1 3-甲基呋喃查耳酮类化合物(11)的合成
3.3.2 3-甲基呋喃黄酮醇类化合物(12)的合成
3.3.3 3-甲基呋喃黄酮类化合物(14)的合成
3.3.4 3-甲基呋喃异黄酮类化合物(19)的合成
3.3.5 3-甲基呋喃氟代黄烷酮类化合物(21)的合成
3.4 本章小结
第四章 呋喃含氮类天然产物库的合成
4.1 研究背景
4.1.1 含氮类天然产物简介
4.1.2 异喹啉酮类化合物在医药以及农药中的应用
4.1.3 甲酰腙类化合物在医药以及农药中的应用
4.1.4 吡唑啉类化合物在医药以及农药中的应用
4.2 本章的研究思路与意义
4.3 结果与讨论
4.3.1 3-甲基呋喃异喹啉酮类化合物(16)的合成
4.3.2 3-甲基呋喃甲酰腙类化合物(23)的合成
4.3.3 3-甲基呋喃吡唑啉类化合物(24)的合成
4.4 本章小结
第五章 呋喃类天然产物分子库的结构多样性评估
5.1 研究背景
5.1.1 分子描述符与化学空间
5.1.2 主成分分析法(principal component analysis,PCA)
5.2 分子描述符的计算及主成分分析
第六章 呋喃类化合物的水稻诱导抗虫生物活性测定
6.1 研究背景
6.1.1 农药杀虫剂的概况
6.1.2 植物的诱导抗虫性研究进展
6.1.3 水稻诱导抗虫的高通量筛选体系
6.2 测试方法
6.2.1 试剂与材料
6.2.2 GUS活性测定方法
6.2.3 昆虫生物活性测定方法
6.3 呋喃类化合物诱导抗虫性的测定结果与讨论
6.3.1 GUS活性的测定
6.3.2 褐飞虱若虫存活率的测定
6.4 苯氧乙酸类化合物对白背飞虱取食选择性的影响
6.5 本章小结
论文总结与展望
有机实验部分
一、试剂与仪器
二、实验步骤
化合物的结构与表征
参考文献
附录一 缩略语(Abbreviations)
附录二 代表性图谱
作者简历及攻读博士期间取得的科研成果
【参考文献】:
期刊论文
[1]木犀草素联合卡介苗治疗膀胱癌的协同效应及其机制[J]. 杨关天,王增军,王伟,周翔,胡向农,杨建军. 中南大学学报(医学版). 2014(04)
[2]吡唑啉衍生物的合成及应用研究进展[J]. 王杰,补朝阳,黎桂辉,李勇喆,任铁钢. 化学研究. 2013(03)
[3]Crystal Structure, Photoluminescent, and Theoretical Studies of 3-Acetyl-8-methoxy-coumarin[J]. 李靖,李祥高,王世荣. 结构化学. 2012(07)
[4]酰腙类化合物生物活性研究进展[J]. 王建. 广州化工. 2012(08)
[5]黄酮类化合物抗氧化作用机制研究进展[J]. 鲁晓翔. 食品研究与开发. 2012(03)
[6]新型杀虫剂氯虫苯甲酰胺研究概述[J]. 杨桂秋,童怡春,杨辉斌,于海波,李斌. 世界农药. 2012(01)
[7]抗MRSA天然产物的研究进展[J]. 袁干军,李沛波. 中国现代应用药学. 2011(09)
[8]黄酮类化合物抑菌抗病毒活性的研究[J]. 苏锐,崔丽霞. 农业技术与装备. 2011(04)
[9]Mohnarin 2008年度全国细菌耐药监测[J]. 肖永红,王进,朱燕,齐惠敏,李湘燕,赵彩云,侯芳,郑波,高磊,郝凤兰,薛峰. 中华医院感染学杂志. 2010(16)
[10]定量构效关系研究中分子描述符的相关性[J]. 任伟,孔德信. 计算机与应用化学. 2009(11)
博士论文
[1]千里光属及其近缘属倍半萜类化合物研究[D]. 赵宏.山东大学 2013
[2]系列黄酮类化合物的合成以及生物活性评价[D]. 王学军.西北大学 2012
[3]诱导水稻抗虫性的活性分子筛选及相关分子2,4-D的诱导机理研究[D]. 辛肇军.浙江大学 2011
[4]类天然杂环化合物的多样性导向合成及其生物活性研究[D]. 黄超.云南大学 2011
硕士论文
[1]苯并呋喃类化合物的合成研究[D]. 严汝龙.兰州大学 2006
本文编号:3205489
本文链接:https://www.wllwen.com/nykjlw/dzwbhlw/3205489.html
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