6-甲氧基-β-咔啉1位席夫碱衍生物的合成及其抑菌活性研究

发布时间：2021-11-27 07:12

　　植物病害是当今世界影响粮食产量和食品安全的重要原因之一,植物病原菌在其生长过程中感染植物组织,导致产量损失和农产品质量下降。为了解决这个问题,现在很多的药理行业已经生产了大量抗生素。但是,我们仍然面临非常尴尬的局面,随着病菌对抗生素耐药性的出现和提高。此外,世界卫生组织多年来一直主张将传统药物作为微生物和非微生物疾病的安全补救措施。而β-咔啉生物碱是一类非常重要的天然产物,它因为有抗癌、抗病毒、抗菌等广泛的生物活性,近年来成为研究的热点。我们想探究它的抑菌活性,以5-甲氧基色胺为起始原料,合成β-咔啉1位席夫碱衍生物,对其进行抗细菌和抗真菌的活性测试,希望能为新型的农药杀菌剂提供候选化合物。1.以5-甲氧基色胺为起始原料,经皮克特-施彭格勒反应,Pd/C催化氧化反应和水解反应,得到6-甲氧基-β-咔啉,然后与各种不同的胺反应得到26个6-甲氧基-β-咔啉衍生物,测定了所有化合物的物理数据,其结构经过1H-NMR、13C-NMR、和ESI-MS鉴定。2.采用滤纸片法,以青霉素钠和磷霉素钠为阳性对照,对6-甲氧基-β-咔啉的衍生物进行了体外抗细菌活性测试。首先对合成的26个化合物采用滤纸片... 

【文章来源】：西北农林科技大学陕西省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：84 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

化合物α-咔啉、β-咔啉、γ-咔啉和δ-咔啉的结构

对 β-咔啉类生物碱的研究一直是研究的热点方向之一，本文将从 β-咔啉的来源性以及化学合成对其进行综述。然界中存在的 β-咔啉生物碱据目前的文献报道所知，海洋生物和植物中的 β-咔啉类生物碱占据了自然界的近年来，对海洋生物碱的研究已成为研究的热点之一，从海洋生物中发现了很要生物活性的 β-咔啉生物碱。

第一章 文献综述 3 NHNCH2CH2CO2(CH2)4CH3NNH3COOCH2OHNNOR2R122: R1= OH, R2= OCH323: R1= H, R2= OCH324: R1= R2= H2021图 1-4 Eurycoma hngijb!ki 中分离的新生物碱化学结构Fig. 1-4 The structures of alkaloids from Eurycoma longifoliaRobert 等（2013）从蘑菇 Mycena metata 中分离得到 β-咔啉类衍生物 25-40（Fig. 1-5），且可能由 L-色氨酸生物合成的化合物 25 是一种新的 β-咔啉生物碱。通过波谱等手段进行了该生物碱的结构鉴定，其化学结构如下图（张前亮 2013）。

【参考文献】：
期刊论文
[1]1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉及其1-烷氧羰基氨基衍生物的合成和初步抗肿瘤活性研究[J]. 徐广宇,周伊,左高磊,蒋勇军.  有机化学. 2009(10)
[2]咔啉类衍生物的研究现状[J]. 施燕燕,陆涛.  海峡药学. 2008(04)
[3]β-咔啉-3-甲酰胺类衍生物的合成及与DNA的作用[J]. 林伟,肖苏龙,杨铭.  北京大学学报(医学版). 2001(03)

博士论文
[1]天然产物骆驼蓬碱和去氢骆驼蓬碱及其衍生物的合成、生物活性和构效关系研究[D]. 宋红健.南开大学 2014

硕士论文
[1]1，2-稠杂环吲哚的高效合成和β-咔啉衍生物的生物活性及构效关系研究[D]. 刘永贤.南开大学 2015
[2]3-甲基-β-咔啉衍生物的合成及其抑菌活性研究[D]. 张前亮.西北农林科技大学 2013



本文编号：3521790