新型吡唑类琥珀酸脱氢酶抑制剂的设计、合成、杀菌活性及构效关系研究
发布时间：2021-11-29 00:00
杂环化合物的研究一直是一大热点,又数含氮杂环最为热门,吡唑类化合物作为含氮杂环中重要的一员,在医药、农药等药物中均具有广泛的应用。其在农药中通常作为杀菌剂使用,例如琥珀酸脱氢酶类抑制剂中就有多种吡唑类化合物,该类杀菌剂一般具有低毒高效和环境安全等优点,在农业中有着重要作用,其研发已成为新农药创制中的热点方向。本论文根据前期的研究基础,结合琥珀酸脱氢酶抑制剂的结构特点,生物合理设计并合成了149个结构新颖的吡唑类化合物,目标产物的结构经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS和X-单晶衍射确证。目标产物采用菌丝生长速率法、抑菌圈法或盆栽法等方法测试了杀菌活性（小麦赤霉病菌、马铃薯晚疫病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌、番茄早疫病菌、黄瓜灰霉病菌、黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、细菌性角斑病）,结果表明:绝大多数化合物均具有一定的抑菌活性,其中含脲桥的化合物中三氟甲基吡唑酰胺类化合物活性最好,D1、D3、D7、D8、D9、F1、F2、F3、F5、F7等化合物在10ppm的浓度下对部分菌株防效达83%以上,高于对照药啶酰菌胺或氟唑菌酰胺,且对其他菌株也有一定防治作用...
【文章来源】：浙江工业大学浙江省
【文章页数】：129 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
C1化合物的分子结构
图 3.2.1 D1 化合物的分子结构Fig. 3.2.1 Molecular structure of compound D1-衍射结果表明：D1 化合物实验式为 C13H10F4N4O2；属于单斜晶系；晶胞参数：a=4.6181(11) , b=18.857(4) , c=15.180(4) , a7.672(8)o, gamma= 90o；Volume=1310.1(5) 3；Dc= 1.674 g/c=672。(3)-H(3)和 O(2)存在氢键，氢键与 N(3)-H(3)键角为 171.2(14)(2) 键长为 1.994(9) ，N(3)-O(2)键长为 2.8777(15) ；N(4)-H(4氢键，氢键与 N(4)-H(4)键角为 141.2(13)o，其中 H(4)-O(1) 键长为4)-O(1)键长为 2.6228(14) ；分子间的氢键作用方式如图 3.2.2 所
图 3.2.1 D1 化合物的分子结构Fig. 3.2.1 Molecular structure of compound D1X-衍射结果表明：D1 化合物实验式为 C13H10F4N4O2；属于单斜晶系；P2(1)/c空间群；晶胞参数：a=4.6181(11) , b=18.857(4) , c=15.180(4) , alpha=90o,beta=97.672(8)o, gamma= 90o；Volume=1310.1(5) 3；Dc= 1.674 g/cm3, Z=4,F(000)=672。N(3)-H(3)和 O(2)存在氢键，氢键与 N(3)-H(3)键角为 171.2(14)o，其中H(3)-O(2) 键长为 1.994(9) ，N(3)-O(2)键长为 2.8777(15) ；N(4)-H(4)和 O(1)也存在氢键，氢键与 N(4)-H(4)键角为 141.2(13)o，其中 H(4)-O(1) 键长为 1.87(12) ，N(4)-O(1)键长为 2.6228(14) ；分子间的氢键作用方式如图 3.2.2 所示。
【参考文献】：
期刊论文
[1]新型含吡唑的三唑硫醚类化合物的合成与生物活性研究[J]. 翟志文,汪乔,沈钟华,谭成侠,翁建全,刘幸海. 有机化学. 2017(01)
[2]结合QSAR、分子对接和动力学模拟剖析小分子与不同受体的结合亲和力[J]. 伍智蔚,易忠胜,董露,冯理涛. 分析科学学报. 2016(03)
[3]新型杀菌剂氟唑菌酰胺和联苯吡菌胺的合成研究[J]. 刘安昌,余彩虹,张树康,冯佳丽,贺晓露. 现代农药. 2016(01)
[4]基于分子对接和QSAR方法预测B-Raf Ⅱ型抑制剂活性[J]. 刘海春,卢帅,冉挺,张艳敏,徐金星,熊潇,徐安阳,陆涛,陈亚东. 物理化学学报. 2015(11)
[5]加拿大拟批准登记氟啶胺和氟吡菌胺两种农药[J]. 郑庆伟. 农药市场信息. 2015(21)
[6]新型吡唑类杀螨剂——腈吡螨酯[J]. 杨国璋. 世界农药. 2014(06)
[7]琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的研发进展（Ⅰ）[J]. 仇是胜,柏亚罗. 现代农药. 2014(06)
[8]2016年-2020年专利到期的农药品种之氟吡菌胺[J]. 李永新,段渝峰. 今日农药. 2014(10)
[9]吡唑类化合物的活性研究进展[J]. 张磊,王京,李文赟,姚其正. 国外医药(抗生素分册). 2014(04)
[10]琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂isofetamid的开发[J]. 张一宾. 世界农药. 2014(03)
博士论文
[1]新型吡唑类衍生物合成与抗病毒和抗癌生物活性研究[D]. 欧阳贵平.贵州大学 2008
硕士论文
[1]国际背景下我国农药使用及行业现状分析和发展趋势研究[D]. 王润涵.浙江大学 2013
本文编号：3525417
【文章来源】：浙江工业大学浙江省
【文章页数】：129 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
C1化合物的分子结构
图 3.2.1 D1 化合物的分子结构Fig. 3.2.1 Molecular structure of compound D1-衍射结果表明：D1 化合物实验式为 C13H10F4N4O2；属于单斜晶系；晶胞参数：a=4.6181(11) , b=18.857(4) , c=15.180(4) , a7.672(8)o, gamma= 90o；Volume=1310.1(5) 3；Dc= 1.674 g/c=672。(3)-H(3)和 O(2)存在氢键，氢键与 N(3)-H(3)键角为 171.2(14)(2) 键长为 1.994(9) ，N(3)-O(2)键长为 2.8777(15) ；N(4)-H(4氢键，氢键与 N(4)-H(4)键角为 141.2(13)o，其中 H(4)-O(1) 键长为4)-O(1)键长为 2.6228(14) ；分子间的氢键作用方式如图 3.2.2 所
图 3.2.1 D1 化合物的分子结构Fig. 3.2.1 Molecular structure of compound D1X-衍射结果表明：D1 化合物实验式为 C13H10F4N4O2；属于单斜晶系；P2(1)/c空间群；晶胞参数：a=4.6181(11) , b=18.857(4) , c=15.180(4) , alpha=90o,beta=97.672(8)o, gamma= 90o；Volume=1310.1(5) 3；Dc= 1.674 g/cm3, Z=4,F(000)=672。N(3)-H(3)和 O(2)存在氢键，氢键与 N(3)-H(3)键角为 171.2(14)o，其中H(3)-O(2) 键长为 1.994(9) ，N(3)-O(2)键长为 2.8777(15) ；N(4)-H(4)和 O(1)也存在氢键，氢键与 N(4)-H(4)键角为 141.2(13)o，其中 H(4)-O(1) 键长为 1.87(12) ，N(4)-O(1)键长为 2.6228(14) ；分子间的氢键作用方式如图 3.2.2 所示。
【参考文献】：
期刊论文
[1]新型含吡唑的三唑硫醚类化合物的合成与生物活性研究[J]. 翟志文,汪乔,沈钟华,谭成侠,翁建全,刘幸海. 有机化学. 2017(01)
[2]结合QSAR、分子对接和动力学模拟剖析小分子与不同受体的结合亲和力[J]. 伍智蔚,易忠胜,董露,冯理涛. 分析科学学报. 2016(03)
[3]新型杀菌剂氟唑菌酰胺和联苯吡菌胺的合成研究[J]. 刘安昌,余彩虹,张树康,冯佳丽,贺晓露. 现代农药. 2016(01)
[4]基于分子对接和QSAR方法预测B-Raf Ⅱ型抑制剂活性[J]. 刘海春,卢帅,冉挺,张艳敏,徐金星,熊潇,徐安阳,陆涛,陈亚东. 物理化学学报. 2015(11)
[5]加拿大拟批准登记氟啶胺和氟吡菌胺两种农药[J]. 郑庆伟. 农药市场信息. 2015(21)
[6]新型吡唑类杀螨剂——腈吡螨酯[J]. 杨国璋. 世界农药. 2014(06)
[7]琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂的研发进展（Ⅰ）[J]. 仇是胜,柏亚罗. 现代农药. 2014(06)
[8]2016年-2020年专利到期的农药品种之氟吡菌胺[J]. 李永新,段渝峰. 今日农药. 2014(10)
[9]吡唑类化合物的活性研究进展[J]. 张磊,王京,李文赟,姚其正. 国外医药(抗生素分册). 2014(04)
[10]琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂isofetamid的开发[J]. 张一宾. 世界农药. 2014(03)
博士论文
[1]新型吡唑类衍生物合成与抗病毒和抗癌生物活性研究[D]. 欧阳贵平.贵州大学 2008
硕士论文
[1]国际背景下我国农药使用及行业现状分析和发展趋势研究[D]. 王润涵.浙江大学 2013
本文编号：3525417
本文链接：https://www.wllwen.com/nykjlw/dzwbhlw/3525417.html
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