3-杂环取代吲哚衍生物的合成及生物活性研究

发布时间：2023-01-15 12:40

　　吲哚是一类普遍存在于自然界中的生物碱,因为有这种特有的化学结构才使得吲哚或吲哚衍生物具有较好的生物活性,如:抑菌、抗病毒、消炎、抗氧化、抗癌等。1,3,4-噁二唑或1,3,4-噻二唑不管在农药还是医药方面都是一个关键的中间体,由于此类衍生物具有杀虫、抑菌、抗病毒、抗氧化等多种生物活性而被广泛的应用。根据活性拼接原理,将杂环与酰胺等活性小分子基团引入吲哚结构中,合成了27个未见报道的吲哚衍生物,并采用IR,1H NMR,13C NMR和HR-MS（ESI）等方式对化合物的结构进行表征。用浊度法测定了目标化合物的抑菌活性。结果表明:化合物对所测试的植物病原菌表现出不同程度的抑菌作用。在200μg/mL时,化合物I-03、I-07和I-11对水稻白叶枯病菌的抑制率均为100%,在100μg/m L时,对照药剂叶枯唑对水稻白叶枯病菌的抑制作用弱于化合物I-04和I-11,化合物I-04和I-11的抑制率均大于90%。化合物II-04、II-07和II-10在所测试浓度下对柑橘溃疡病菌的抑制率高于对照药剂叶枯唑,200μg/m L时,化合物II-04、II-07和II-10对柑橘溃疡病菌的抑制率... 

【文章页数】：83 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
缩略词列表
前言
第一章 文献综述
    1.1 吲哚衍生物的生物活性研究
        1.1.1 具有抗癌活性的吲哚衍生物
        1.1.2 具有抑菌活性的吲哚衍生物
        1.1.3 具有抗病毒活性的吲哚衍生物
        1.1.4 具有抗炎活性的吲哚衍生物
    1.2 1,3,4-噁(噻)二唑衍生物的生物活性研究进展
        1.2.1 1,3,4-噁(噻)二唑衍生物的抗癌活性研究
        1.2.2 1,3,4-噁(噻)二唑衍生物的抑菌活性研究
    1.3 小结
第二章 设计思路及合成路线
    2.1 论文选题的目的和意义
    2.2 论文设计思路
    2.3 合成路线
第三章 实验部分
    3.1 仪器和试剂
    3.2 中间体的制备
        3.2.1 中间体 1H-吲哚3甲酰肼的合成
        3.2.2 中间体 5-(1H-吲哚3基)-1,3,4-噁二唑2硫醇的合成
        3.2.3 中间体 2-(2-溴乙硫基)5(1H-吲哚3基)-1,3,4-噁二唑的合成
        3.2.4 中间体取代苯甲酸乙酯的合成
        3.2.5 中间体取代苯甲酰肼的合成
        3.2.6 中间体 5-(取代苯基)-1,3,4-噁二唑2硫醇的合成
        3.2.7 中间体 5-(取代苯基)-1,3,4-噻二唑2硫醇的合成
        3.2.8 中间体 5-(取代苄硫基)-1,3,4-噻二唑2胺的合成
        3.2.9 中间体 2-氯-N-(5-(取代苄硫基)-1,3,4-噻二唑2基)-乙酰胺的合成
    3.3 目标化合物的合成
        3.3.1 系列I化合物的合成路线
        3.3.2 系列II化合物的合成路线
    3.4 目标化合物的生物活性测试方法
        3.4.1 目标化合物抑菌活性的测试方法
        3.4.2 系列I化合物抗烟草花叶病毒(TMV)活性的测试方法[77]
第四章 结果与讨论
    4.1 目标化合物汇总
    4.2 中间体合成方法的优化
        4.2.1 中间体 2-(2-溴乙硫基)5(1H-吲哚3基)-1,3,4-噁二唑的合成方法优化
    4.3 目标化合物的波谱解析
    4.4 目标化合物的生物活性测试
        4.4.1 目标化合物的抑菌活性
        4.4.2 系列I目标化合物的EC50值筛选
        4.4.3 系列I目标化合物的抗TMV活性
第五章 结论
    5.1 结果
    5.2 创新点
    5.3 不足和展望
致谢
参考文献
附录
图版


【参考文献】：
期刊论文
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[3]1,3,4-噁二唑三氮烯衍生物的合成及生物活性测定[J]. 雷强,秦上尚,冯翠宁,李佩佩,张茜,龙跃.  有机化学. 2016(02)
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[7]噁二唑硫醚基型6-取代吲哚衍生物的合成和抗菌活性研究[J]. 刘兴利,石治川,赵志刚,王稚京,叶英.  西南民族大学学报(自然科学版). 2013(06)
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[9]5-（3-吲哚基）亚甲基噻唑烷-2,4-二酮衍生物的合成及体外抗肿瘤活性探索[J]. 谭锐,赵瀛兰,邢秀梅,敬玲玲,刘婷,罗有福,李子成.  化学研究与应用. 2013(02)
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本文编号：3731061