海七鳃鳗性信息素胆酸衍生物的合成

发布时间：2020-06-09 00:47

【摘要】：海七鳃鳗是一种原产于大西洋的软骨无颔的水生脊椎动物,其生命周期分为幼体阶段、寄生阶段、性成熟阶段。寄生阶段的海七鳃鳗通过其锋利的牙齿和吸盘式的嘴巴吸附在其他鱼类的身上生活,鱼类一旦被其攻击,基本等于判了死刑。20世纪初,海七鳃鳗入侵北美五大湖—世界上最大的淡水湖群,给北美五大湖的渔业带来沉重的打击,部分鱼类濒临绝种。美国和加拿大花费了大量的经费修复因海七鳃鳗造成的生态损害,但海七鳃鳗的猖獗,使得修复乏力,因此第一个关于海七鳃鳗控制的机构应运而生—五大湖渔业委员会。五大湖渔业委员会先后提出了用药物TFM和设置障碍控制海七鳃鳗的办法,但这些办法都有一定的局限性。后来有人提出通过信息素的办法来控制海七鳃鳗,幼虫释放的信息素能够诱导成年海七鳃鳗的迁移。2002年,李伟明首次发现并报道海七鳃鳗的性信息素—3kPZS,成年雄性海七鳃鳗释放的性信息素能够诱导成年雌性海七鳃鳗进行定位排卵繁殖。后来证实人工合成的3kPZS与生物提取有相同的诱导作用,这为海七鳃鳗的生态控制提供了一种环保、经济的方法。本研究的主要内容是:以胆酸为原料,通过化学合成的方法来合成3kPZS。主要包括以下反应:甲酯化,选择性的氧化羟基,氧化脱氢,加氢还原,碱性水解羧酸酯,乙酰化保护羟基,缩酮保护羰基,羧酸酯的还原,缩酮去保护,硫酸酯化等反应。合成结果通过薄层色谱,核磁共振,质谱进行表征。本研究通过9步反应成功合成3kPZS,但硫酸酯化反应的产物未分离出来,但是质谱结果显示有需要的物质生成,前8步的综合产率为27.19%。3kPZS的成功合成为海七鳃鳗的综合治理提供了新的有效的方法。
【学位授予单位】：江西农业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：S941

【参考文献】

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本文编号：2703917