利用α,β-不饱和酮构建含氮稠杂环的串联反应研究

发布时间：2020-04-29 12:17

【摘要】：含氮稠杂环化合物广泛存在于许多天然产物和药物中。由于氮原子的存在,使得该类化合物在有机功能材料和药物分子中广泛应用。因此,开发新型、简单、高效的方法构建该类化合物成为许多有机合成化学家的研究热点。本论文主要以α,β-不饱和酮类衍生物为其一底物来构建结构多样的含氮稠杂环化合物。9H-吡咯并[1,2-a]吲哚及其类似物是很多天然产物和药物的核心结构单元,具有重要的药理活性。本文第二章以3-苯甲酰基香豆素与3-甲基吲哚为起始原料,在铜的催化下发生Friedel-Crafts烷基化/环化/异构化串联反应,实现了一系列含有9H-吡咯并[1,2-a]吲哚结构的稠杂环化合物的合成。本文第三章介绍了邻羟基查尔酮与异吲哚酮参与的Michael加成/环化串联反应,在对甲苯磺酸(p-TSA)的催化下,以高达99%的收率和高度的非对映选择性得到一系列桥联多环异吲哚啉酮。该方法的优点在于:1、无金属催化;2、具有高度的非对映选择性(20:1 dr);3、产物以沉淀形式析出,后处理简单。本文第四章实现了3-烯氧化吲哚与喹啉盐的[3+2]环加成/氧化串联反应。通过一锅法两步反应,高效地构建了系列喹啉并吡咯结构稠杂环化合物。该反应条件温和,操作简单,原料廉价易得,以高达95%的收率得到目标产物。
【图文】：

第一章 文献综述言环骨架是许多天然产物及药物的核心骨架。吲哚稠合的杂环骨架化合的杂环骨架化合物是众多稠杂环化合物的特殊代表，它们广泛存在于物中并具有重要的生理或药理活性。例如：化合物 A 具有催眠和镇静剂；[1]化合物 B 可用来治疗精神分裂症；[2]化合物 C 具有良好的抗 D 和化合物 F 是治疗疟疾的候选药物；[4]化合物 E 是抗肿瘤双功能 1-1）。[5]

含吲哚骨架稠杂环化合物的合成研究进展 含吲哚并四氢吡咯骨架化合物的合成013 年，肖文精课题组报道了 3-甲基吲哚 1 与 α,β-不饱和酮酯 2 参与l-Crafts 烷基化/N-半缩酮化串联反应。[7]在手性配体 3 和三氟甲磺酸铜-96%的收率，大于 19:1 非对映选择性及大于 99%的对映选择性得到 9H]吲哚 4（图 1-2）。
【学位授予单位】：河南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：O626;TQ460.1

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本文编号：2644566