鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐的制备及性质研究
发布时间：2021-08-04 16:55
植物甾醇是一种重要的天然化合物,具有降胆固醇、降血脂、抗癌和抗炎等功能。植物甾醇独特的化学结构使其水溶性和油溶性都较低,这限制了其在食品体系中的应用。本研究通过一种温和且高效的化学改性法制备鸟氨酸植物甾醇酯,从而提高植物甾醇的亲水性,并对其水溶性、乳化性质、生物利用度以及降胆固醇活性等性质进行研究。本研究以N,N’-bis[叔丁氧羰基（BOC）]-鸟氨酸植物甾醇酯为中间体,合成了鸟氨酸植物甾醇酯盐酸盐,其中包括植物甾醇与N,N’-bis（BOC）-鸟氨酸的酯化和BOC基团的脱保护。通过单因素优化实验和响应面优化实验,确定了合成目标产物的最佳工艺,即:以N,N’-二环己基碳二亚胺（DCC）、1-羟基苯甲酰基三唑（HOBt）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）为复合催化剂,酸醇摩尔比为1.5:1.0,N,N’-bis（BOC）-鸟氨酸/DCC/HOBt/DMAP摩尔比为1.00:1.20:1.20:0.08,加料方式采取两步法。将DCC与HOBt溶解于二氯甲烷中,添加N,N’-bis（BOC）-鸟氨酸,在0℃下活化反应2 h,再添加DMAP和植物甾醇,升温到25℃反应6 h。在该反应条件下,N...
【文章来源】：江南大学江苏省 211工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：65 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
体外消化模型图解
图 2-3 体外降胆固醇活性的评价模型图解Fig.2-3 Illustration of evaluation model of cholesterol reducing activity制模拟胆汁胶束溶液：10mmol/L 牛磺胆酸钠，0.4mmol/L 胆固醇，1mm5mmol/L 氯化钠，15mmol/L 磷酸钠缓冲溶液（pH7.4）[110]。将配置好的溶液置于 25℃放置 2 h，达到平衡，将 50.0 mg、62.5 mg 和 75.0 mg 样品 mL 的模拟胆汁胶束溶液，以不加样品的溶液作为空白对照实验，用来计将样品通过超声波进行乳化，放入到 37℃的恒温振荡器中震荡培养 2 h，到离心管中，并在 37℃下以 16000 r/min 的速度离心 20 min，取其上清液度。通过外标法，使用高效液相色谱法检测上清液中胆固醇的含量。效液相色谱分析的条件中，流速为 1.0 mL/min，等速洗脱，流动相为甲/1，v/v），色谱柱为 WaterssymmetrydC18 反相色谱柱（4.6mm×150mm， 30℃，进样量为 10 μL，检测器的条件同 2.2.6。照以下公式计算样品在模拟胆汁胶束溶液中对胆固醇的抑制率：00(%) 100 胆固醇抑制率 C CC
（3）底物摩尔比（X2）与反应温度（X3）的交互作用对产率的响应面图图 3-9 因素两两交互作用对产率的响应面图Fig. 3-9 Response surface plot of interaction between two factors on yield响应曲面因素最优水平及模型验证回归方程进行一阶求导，计算各个因素的最优水平，分析结果可得，h，底物摩尔比为 1.51:1.00，反应温度为 24.38℃时，得到最高的产率际工艺的考虑，对各因素的最优水平进行修正。因此，确定该酯化反为反应时间为 6 h，底物摩尔比为 1.5:1.0，反应温度为 25℃。这与单果一致，这说明了回归方程与试验数据的吻合性，验证了响应面模型率的测定别取 10 μL 不同浓度梯度的植物甾醇标准液注入高效液相色谱仪，在条件下测定各个标准溶液的峰面积，各浓度的溶液测定三次，再由标液中植物甾醇的浓度。在 Origin 软件中，以植物甾醇的各个浓度的常，以各个浓度的峰面积的常用对数值作为纵坐标，进行线性拟合，绘
【参考文献】：
期刊论文
[1]响应面法优化猪脑中神经节苷脂的硅胶柱层析纯化[J]. 龚鸣敬,李雪联,古明鲜,万书林,管天冰,何平,王建,戴传云. 食品研究与开发. 2018(21)
[2]乳化植物甾醇(酯)研究进展[J]. 刘颖沙,李国秀,时静,刘小宁. 农产品加工. 2018(01)
[3]没食子酸植物甾醇酯合成工艺的研究[J]. 霍振宇,任明星,贾承胜,夏书芹,张晓鸣,冯骉. 中国油脂. 2016(02)
[4]复合催化剂在油酸豆甾醇酯合成中的应用[J]. 张硕,杨亦文,邢华斌,苏宝根,张治国,鲍宗必,杨启炜,任其龙. 化工学报. 2015(08)
[5]鹰嘴豆降胆固醇肽的制备及活性[J]. 姚余祥,张久亮,何慧,郝旭赞,侯焘,王驰. 中国粮油学报. 2015(01)
[6]植物甾醇的研究进展[J]. 张斌,郁听,栗磊,孟祥河. 食品与发酵工业. 2015(01)
[7]天然植物甾醇的来源、功效及提取研究进展[J]. 张志旭,昌超,刘东波. 食品与机械. 2014(05)
[8]植物甾醇性质、功能、安全性及其食品的研究进展[J]. 吕双双,李书国. 粮食加工. 2014(04)
[9]食品工业中微胶囊技术的应用研究[J]. 刘金文,孔繁东,刘兆芳,李昊阳,王继红. 中国食品添加剂. 2014(06)
[10]植物甾醇酯的化学合成及其分离研究进展[J]. 许青青,金文彬,苏宝根,杨亦文,任其龙. 中国粮油学报. 2014(03)
硕士论文
[1]L-鸟氨酸合成途径代谢工程改造及工程菌性能考察[D]. 舒群峰.江南大学 2018
[2]硫辛酸植物甾醇酯的制备及性质研究[D]. 汪慧琪.江南大学 2018
[3]麦角甾醇及其衍生物抗肿瘤及抗抑郁作用与机制研究[D]. 林明珠.吉林农业大学 2018
[4]赤藓糖醇植物甾醇酯的制备及抗肿瘤功效研究[D]. 张敏.江南大学 2015
[5]水溶性植物甾醇琥珀酰糖酯的制备及性质研究[D]. 任明星.江南大学 2015
[6]水溶性氨基酸植物甾醇酯的合成及其性质研究[D]. 刘萍.江南大学 2014
本文编号：3322065
【文章来源】：江南大学江苏省 211工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：65 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
体外消化模型图解
图 2-3 体外降胆固醇活性的评价模型图解Fig.2-3 Illustration of evaluation model of cholesterol reducing activity制模拟胆汁胶束溶液：10mmol/L 牛磺胆酸钠，0.4mmol/L 胆固醇，1mm5mmol/L 氯化钠，15mmol/L 磷酸钠缓冲溶液（pH7.4）[110]。将配置好的溶液置于 25℃放置 2 h，达到平衡，将 50.0 mg、62.5 mg 和 75.0 mg 样品 mL 的模拟胆汁胶束溶液，以不加样品的溶液作为空白对照实验，用来计将样品通过超声波进行乳化，放入到 37℃的恒温振荡器中震荡培养 2 h，到离心管中，并在 37℃下以 16000 r/min 的速度离心 20 min，取其上清液度。通过外标法，使用高效液相色谱法检测上清液中胆固醇的含量。效液相色谱分析的条件中，流速为 1.0 mL/min，等速洗脱，流动相为甲/1，v/v），色谱柱为 WaterssymmetrydC18 反相色谱柱（4.6mm×150mm， 30℃，进样量为 10 μL，检测器的条件同 2.2.6。照以下公式计算样品在模拟胆汁胶束溶液中对胆固醇的抑制率：00(%) 100 胆固醇抑制率 C CC
（3）底物摩尔比（X2）与反应温度（X3）的交互作用对产率的响应面图图 3-9 因素两两交互作用对产率的响应面图Fig. 3-9 Response surface plot of interaction between two factors on yield响应曲面因素最优水平及模型验证回归方程进行一阶求导，计算各个因素的最优水平，分析结果可得，h，底物摩尔比为 1.51:1.00，反应温度为 24.38℃时，得到最高的产率际工艺的考虑，对各因素的最优水平进行修正。因此，确定该酯化反为反应时间为 6 h，底物摩尔比为 1.5:1.0，反应温度为 25℃。这与单果一致，这说明了回归方程与试验数据的吻合性，验证了响应面模型率的测定别取 10 μL 不同浓度梯度的植物甾醇标准液注入高效液相色谱仪，在条件下测定各个标准溶液的峰面积，各浓度的溶液测定三次，再由标液中植物甾醇的浓度。在 Origin 软件中，以植物甾醇的各个浓度的常，以各个浓度的峰面积的常用对数值作为纵坐标，进行线性拟合，绘
【参考文献】：
期刊论文
[1]响应面法优化猪脑中神经节苷脂的硅胶柱层析纯化[J]. 龚鸣敬,李雪联,古明鲜,万书林,管天冰,何平,王建,戴传云. 食品研究与开发. 2018(21)
[2]乳化植物甾醇(酯)研究进展[J]. 刘颖沙,李国秀,时静,刘小宁. 农产品加工. 2018(01)
[3]没食子酸植物甾醇酯合成工艺的研究[J]. 霍振宇,任明星,贾承胜,夏书芹,张晓鸣,冯骉. 中国油脂. 2016(02)
[4]复合催化剂在油酸豆甾醇酯合成中的应用[J]. 张硕,杨亦文,邢华斌,苏宝根,张治国,鲍宗必,杨启炜,任其龙. 化工学报. 2015(08)
[5]鹰嘴豆降胆固醇肽的制备及活性[J]. 姚余祥,张久亮,何慧,郝旭赞,侯焘,王驰. 中国粮油学报. 2015(01)
[6]植物甾醇的研究进展[J]. 张斌,郁听,栗磊,孟祥河. 食品与发酵工业. 2015(01)
[7]天然植物甾醇的来源、功效及提取研究进展[J]. 张志旭,昌超,刘东波. 食品与机械. 2014(05)
[8]植物甾醇性质、功能、安全性及其食品的研究进展[J]. 吕双双,李书国. 粮食加工. 2014(04)
[9]食品工业中微胶囊技术的应用研究[J]. 刘金文,孔繁东,刘兆芳,李昊阳,王继红. 中国食品添加剂. 2014(06)
[10]植物甾醇酯的化学合成及其分离研究进展[J]. 许青青,金文彬,苏宝根,杨亦文,任其龙. 中国粮油学报. 2014(03)
硕士论文
[1]L-鸟氨酸合成途径代谢工程改造及工程菌性能考察[D]. 舒群峰.江南大学 2018
[2]硫辛酸植物甾醇酯的制备及性质研究[D]. 汪慧琪.江南大学 2018
[3]麦角甾醇及其衍生物抗肿瘤及抗抑郁作用与机制研究[D]. 林明珠.吉林农业大学 2018
[4]赤藓糖醇植物甾醇酯的制备及抗肿瘤功效研究[D]. 张敏.江南大学 2015
[5]水溶性植物甾醇琥珀酰糖酯的制备及性质研究[D]. 任明星.江南大学 2015
[6]水溶性氨基酸植物甾醇酯的合成及其性质研究[D]. 刘萍.江南大学 2014
本文编号：3322065
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