香豆素类化合物对多酚氧化酶抑制作用研究
发布时间:2021-10-06 17:05
本文选取了25种香豆素类化合物,测定其对多酚氧化酶(PPO)的抑制作用,从中筛选出抑制效果最强的目标抑制剂—4-羟基香豆素。通过酶抑制动力学分析4-羟基香豆素对PPO的抑制机理,利用凝胶电泳、圆二色光谱、内源荧光光谱和透射电镜等方法探讨了目标抑制剂对PPO结构的影响。为考察目标抑制剂对梨汁褐变的影响,将不同浓度的4-羟基香豆素添加到多个品种的梨汁中,观察在20℃与0℃贮藏期间梨汁色泽变化。主要研究结果如下:比较香豆素类化合物对PPO的抑制作用,发现4-羟基香豆素对PPO的抑制作用最强,且随4-羟基香豆素浓度的升高,抑制效果增强。当4-羟基香豆素浓度为3.33 mmol·L-1时,酶活力仅剩5%,因此选择4-羟基香豆素作为目标抑制剂,进一步分析其对PPO结构的影响。测定4-羟基香豆素对PPO的抑制类型,发现它是PPO的竞争型可逆抑制剂,抑制常数KI为1.685 mmol·L-1。利用Native-PAGE、圆二色光谱、荧光光谱及透射电子显微镜等方法探讨了4-羟基香豆素对PPO结构的影响。结果表明:4-羟基香豆素处理后PPO...
【文章来源】:郑州轻工业大学河南省
【文章页数】:83 页
【学位级别】:硕士
【部分图文】:
多酚氧化酶三维结构图
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香豆素及其衍生物广泛存在于植物界,为高等植物的次生代谢产物,在芸香科和伞形科中含量最高,微生物中含量很少[42]。传统中药蛇床子、秦皮、祖师麻等含有丰富的香豆素类成分,随着药理学研究的不断深入,发现香豆素类化合物具有抗肿瘤、抗凝血、抗氧化、抗菌等多方面生物学活性[43]。图 1-3 香豆素分子结构Fig 1-3 The molecular structure of Coumarin香豆素被认为具有毒性,动物实验表明香豆素会使小鼠肝脏发生不同程度的中毒、坏疽现象[44]。随着研究的不断深入,发现小鼠体内香豆素的代谢途径与人类的香豆素代谢途径是不同的。通过研究人类和猴子的肝脏,发现其肝细胞具有显著抑制香豆素毒性的作用,推测可能与香豆素的 7’位羟基化有关[45]。此外,研究还发现香豆素及其代谢产物都是非诱变产物,具有抑制人类肿瘤细胞的生物活性功能,且对 7’位羟基化酶缺乏患者也不会造成肝中毒[44]。因此,香豆素对于人体并非具有毒害作用。另外,在食品加工中,香豆素可作为调味剂,具有维持食品原料的风味、口感和香气等作用。1.3.1 香豆素类化合物的结构类型香豆素的 α-苯并吡喃酮母核上存在多种不同的取代基。按照取代基位置的不同可将香豆素类化合物分为四类:(1)无取代基香豆素类化合物,包含香豆素和二氢香豆素等;(2)酯环取代香豆素类化合物
【参考文献】:
期刊论文
[1]红肉桃皮中多酚氧化酶的酶学特性及结构表征[J]. 黄行健,程玉鑫,刘思宇,徐晓云,胡婉峰,潘思轶. 华中农业大学学报. 2016(03)
[2]七叶苷与牛血清白蛋白相互作用的分子对接研究[J]. 延辉. 聊城大学学报(自然科学版). 2014(04)
[3]蛇床子素β-环糊精包合物的制备及稳定性考察[J]. 王周丽,贝永燕,顾宗林,朱爱军,陈维良,施林森,张学农. 中国药房. 2012(39)
[4]应用SRCD和FTIR分析超高压处理对蘑菇多酚氧化酶二级结构的影响[J]. 易建勇,董鹏,王永涛,姜斌,廖小军,胡小松,张燕. 光谱学与光谱分析. 2012(02)
[5]配合物[Mn(EDTB)](NO3)·2DMF的合成、晶体结构及多酚氧化酶(PPO)活性的研究[J]. 王莉,魏丽梅,张勇,裴亚梅. 无机化学学报. 2011(01)
[6]香豆素-3-羧酸的合成·晶体结构与抗菌活性[J]. 苗延青,秦蓓,张小清,刘春叶. 安徽农业科学. 2010(35)
[7]SCCO2处理对PPO分子特性及构象的影响[J]. 宋丽军,张丽,肖建,陈计峦. 食品与机械. 2010(05)
[8]异补骨脂素的植物雌激素作用及其机制的探讨[J]. 赵丕文,牛建昭,王继峰,郝庆秀,于杰. 中国药理学通报. 2009(09)
[9]脉冲电场对脂肪氧化酶及多酚氧化酶构象影响的光谱分析[J]. 罗炜,张若兵,陈杰,王黎明,关志成,贾志东. 光谱学与光谱分析. 2009(08)
[10]三维荧光光谱的应用研究[J]. 王雅娜,崔励,徐同宽,栾强. 分析试验室. 2008(S1)
博士论文
[1]超高压对鲢鱼中关键酶与结构蛋白质构影响的研究[D]. 邱春江.江南大学 2014
[2]香豆素类化合物荧光性质与分子结构的关系及荧光分析方法研究[D]. 支欢欢.河北师范大学 2014
硕士论文
[1]金银花多酚氧化酶提取纯化、酶学性质及抑制效应研究[D]. 周燕燕.河南科技大学 2014
[2]藕带多酚氧化酶性质及藕带保鲜初步研究[D]. 荣保华.华中农业大学 2010
[3]有机高价碘试剂或OXONE作用下由3-苯丙酸环化合成二氢香豆素的研究[D]. 薛坤.中国科学技术大学 2010
[4]超临界CO2技术对三种酶构象影响及对哈密瓜汁中酶活性钝化效果研究[D]. 肖建.石河子大学 2009
[5]粉红女士苹果多酚氧化酶特性及其苹果汁防褐变方法的研究[D]. 唐贵芳.河南农业大学 2009
[6]莲藕多酚氧化酶的纯化及环境因素对其溶液构象的影响[D]. 胡婉峰.华中农业大学 2008
[7]效应物对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用及其抑制机理的研究[D]. 郭云集.厦门大学 2008
[8]甘氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)复合物法不对称合成α-氨基酸[D]. 秦为民.南京工业大学 2005
本文编号:3420411
【文章来源】:郑州轻工业大学河南省
【文章页数】:83 页
【学位级别】:硕士
【部分图文】:
多酚氧化酶三维结构图
图0加0刀OW舀vale的喇1‘nml240
香豆素及其衍生物广泛存在于植物界,为高等植物的次生代谢产物,在芸香科和伞形科中含量最高,微生物中含量很少[42]。传统中药蛇床子、秦皮、祖师麻等含有丰富的香豆素类成分,随着药理学研究的不断深入,发现香豆素类化合物具有抗肿瘤、抗凝血、抗氧化、抗菌等多方面生物学活性[43]。图 1-3 香豆素分子结构Fig 1-3 The molecular structure of Coumarin香豆素被认为具有毒性,动物实验表明香豆素会使小鼠肝脏发生不同程度的中毒、坏疽现象[44]。随着研究的不断深入,发现小鼠体内香豆素的代谢途径与人类的香豆素代谢途径是不同的。通过研究人类和猴子的肝脏,发现其肝细胞具有显著抑制香豆素毒性的作用,推测可能与香豆素的 7’位羟基化有关[45]。此外,研究还发现香豆素及其代谢产物都是非诱变产物,具有抑制人类肿瘤细胞的生物活性功能,且对 7’位羟基化酶缺乏患者也不会造成肝中毒[44]。因此,香豆素对于人体并非具有毒害作用。另外,在食品加工中,香豆素可作为调味剂,具有维持食品原料的风味、口感和香气等作用。1.3.1 香豆素类化合物的结构类型香豆素的 α-苯并吡喃酮母核上存在多种不同的取代基。按照取代基位置的不同可将香豆素类化合物分为四类:(1)无取代基香豆素类化合物,包含香豆素和二氢香豆素等;(2)酯环取代香豆素类化合物
【参考文献】:
期刊论文
[1]红肉桃皮中多酚氧化酶的酶学特性及结构表征[J]. 黄行健,程玉鑫,刘思宇,徐晓云,胡婉峰,潘思轶. 华中农业大学学报. 2016(03)
[2]七叶苷与牛血清白蛋白相互作用的分子对接研究[J]. 延辉. 聊城大学学报(自然科学版). 2014(04)
[3]蛇床子素β-环糊精包合物的制备及稳定性考察[J]. 王周丽,贝永燕,顾宗林,朱爱军,陈维良,施林森,张学农. 中国药房. 2012(39)
[4]应用SRCD和FTIR分析超高压处理对蘑菇多酚氧化酶二级结构的影响[J]. 易建勇,董鹏,王永涛,姜斌,廖小军,胡小松,张燕. 光谱学与光谱分析. 2012(02)
[5]配合物[Mn(EDTB)](NO3)·2DMF的合成、晶体结构及多酚氧化酶(PPO)活性的研究[J]. 王莉,魏丽梅,张勇,裴亚梅. 无机化学学报. 2011(01)
[6]香豆素-3-羧酸的合成·晶体结构与抗菌活性[J]. 苗延青,秦蓓,张小清,刘春叶. 安徽农业科学. 2010(35)
[7]SCCO2处理对PPO分子特性及构象的影响[J]. 宋丽军,张丽,肖建,陈计峦. 食品与机械. 2010(05)
[8]异补骨脂素的植物雌激素作用及其机制的探讨[J]. 赵丕文,牛建昭,王继峰,郝庆秀,于杰. 中国药理学通报. 2009(09)
[9]脉冲电场对脂肪氧化酶及多酚氧化酶构象影响的光谱分析[J]. 罗炜,张若兵,陈杰,王黎明,关志成,贾志东. 光谱学与光谱分析. 2009(08)
[10]三维荧光光谱的应用研究[J]. 王雅娜,崔励,徐同宽,栾强. 分析试验室. 2008(S1)
博士论文
[1]超高压对鲢鱼中关键酶与结构蛋白质构影响的研究[D]. 邱春江.江南大学 2014
[2]香豆素类化合物荧光性质与分子结构的关系及荧光分析方法研究[D]. 支欢欢.河北师范大学 2014
硕士论文
[1]金银花多酚氧化酶提取纯化、酶学性质及抑制效应研究[D]. 周燕燕.河南科技大学 2014
[2]藕带多酚氧化酶性质及藕带保鲜初步研究[D]. 荣保华.华中农业大学 2010
[3]有机高价碘试剂或OXONE作用下由3-苯丙酸环化合成二氢香豆素的研究[D]. 薛坤.中国科学技术大学 2010
[4]超临界CO2技术对三种酶构象影响及对哈密瓜汁中酶活性钝化效果研究[D]. 肖建.石河子大学 2009
[5]粉红女士苹果多酚氧化酶特性及其苹果汁防褐变方法的研究[D]. 唐贵芳.河南农业大学 2009
[6]莲藕多酚氧化酶的纯化及环境因素对其溶液构象的影响[D]. 胡婉峰.华中农业大学 2008
[7]效应物对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用及其抑制机理的研究[D]. 郭云集.厦门大学 2008
[8]甘氨酸席夫碱Ni(Ⅱ)复合物法不对称合成α-氨基酸[D]. 秦为民.南京工业大学 2005
本文编号:3420411
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