钯金属化多孔有机聚合物催化下苯并呋喃[2,3-b]吡嗪化合物的合成及其抗肿瘤活性研究

发布时间：2022-01-17 14:42

　　一直以来,从廉价易得原料出发,发展简单高效的有机合成反应被认为是构建复杂多官能团化合物的理想方式,是有机合成化学家关注的研究热点之一。异腈是很好的C1源,目前人们对均相金属催化下异腈参与构建含氮杂环化合物的研究比较多,而对非均相金属催化下异腈参与的有机反应研究却鲜有报道。本论文中,我们合成了纳米钯多孔有机膦聚合物催化剂,成功应用于催化异腈和邻卤素苯酚的反应,合成了具有抗肿瘤活性的新型苯并呋喃[2,3-b]吡嗪化合物。（1）传统的均相金属催化的有机合成反应存在金属价格昂贵、反应选择性差等局限性,特别是易造成产物中的金属残留,这直接限制了生物活性分子的进一步开发应用。我们从简单的原料出发合成了乙烯基功能化的双齿磷配体,随后通过溶剂热聚合方法合成多孔有机膦聚合物,再与金属钯配位,制备了纳米钯多孔双齿膦配体聚合物催化剂（Pd NPs/POL-xantphos）。（2）苯并呋喃稠合的氮杂环是药物分子的优势结构,目前只有少数方法可用于制备苯并呋喃[2,3-b]吡嗪,且这些方法需要复杂的反应原料或进行预官能团化。基于此,我们探究了以邻卤素苯酚与异腈在Pd NPs/POL-xantphos催化下的高选... 

【文章来源】：广西师范大学广西壮族自治区

【文章页数】：110 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 金属化多孔材料催化的有机反应研究进展
    1.1 MOF催化的有机反应
    1.2 金属化CMPS催化的有机反应
    1.3 金属化COFS催化的有机反应
    1.4 金属化POLS催化的有机反应
    1.5 小结
    参考文献
第二章 纳米钯多孔双齿磷配体聚合物催化剂(Pd NPs/POL-xantphos)的制备和结构表征
    2.1 实验仪器与试剂
    2.2 乙烯基官能团化有机双齿膦配体(Vinyl-Xantphos)的合成
    2.3 纳米钯多孔双齿磷配体聚合物催化剂(Pd NPs/POL-xantphos)的制备及结构表征
        2.3.1 多孔双齿磷配体聚合物(POL-Xantphos)的制备
        2.3.2 纳米钯多孔双齿磷配体聚合物催化剂(Pd NPs/POL-xantphos)的制备
        2.3.3 纳米钯多孔双齿磷配体聚合物催化剂的结构表征
    参考文献
第三章 纳米钯多孔双齿磷配体聚合物催化异腈和邻卤素苯酚反应合成苯并呋喃[2,3-b]吡嗪化合物
    3.1 异腈参与的反应研究进展
    3.2 纳米钯催化剂催化异腈和邻卤素苯酚选择性合成苯并呋喃[2,3-b]吡嗪
        3.2.1 研究思路和反应条件的筛选
        3.2.2 底物的适用范围
        3.2.3 克级反应和催化剂回收研究
        3.2.4 控制实验
        3.2.5 反应机理研究
    3.3 实验部分
        3.3.1 仪器与试剂
        3.3.2 1,3-二溴5,6,7,8-四氢萘-2-醇的合成
        3.3.3 苯并呋喃[2,3-b]吡嗪的合成
        3.3.4 合成化合物的核磁、质谱等数据
    参考文献
第四章 苯并呋喃[2,3-b]吡嗪化合物的抗肿瘤活性研究
    4.1 苯并呋喃稠合的含氮杂环化合物的活性
    4.2 苯并呋喃[2,3-b]吡嗪类化合物的抗肿瘤活性
        4.2.1 MTT法筛选化合物的抗肿瘤活性
        4.2.2 化合物3w对T-24细胞核的影响
        4.2.3 化合物3w对T-24细胞内钙离子浓度的影响
        4.2.4 化合物3w对T-24细胞内活性氧浓度的影响
        4.2.5 化合物3w对T-24细胞内微管蛋白的影响
    4.3 实验部分
        4.3.1 仪器与试剂
        4.3.2 抗肿瘤活性测定的实验步骤
        4.3.3 Hoechst33342 染色实验步骤
        4.3.4 细胞内钙离子检测实验步骤
        4.3.5 细胞内活性氧浓度检测实验步骤
        4.3.6 细胞内微管蛋白聚合测定实验步骤
    参考文献
化合物的核磁谱图及高分辨质谱数据、单晶数据
硕士期间发表的文章
致谢



本文编号：3594914