打破碗花花的活性成分研究

发布时间：2017-05-13 16:15

  本文关键词：打破碗花花的活性成分研究，，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：毛茛科(Ranunculaceae)银莲花属(Anemone)植物主要含有三萜皂苷类成分,药理研究证明具有抗肿瘤、抗炎、抑菌等作用。打破碗花花(Anemone hupehensis Lem.)作为该属植物,主要分布于西南部高山地区,已报道从四川、安徽等产地的该植物中分离得到13个三萜皂苷,尚未进行活性研究。该植物在我国陕西省汉中、商南、安康等地资源丰富,但到目前为止,对产自陕西的打破碗花花尚无化学成分研究报道。本课题首次对采自陕西安康市的打破碗花花的根茎开展了化学和抗肿瘤活性研究,以期发现不同产地该植物成分的差异,阐明陕西产地打破碗花花的化学成分,并为其开发利用提供理论和实验基础。本文利用反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、反相ODS柱色谱及制备型HPLC等方法对打破碗花花(Anemone hupehensis Lem.)根茎70%乙醇提取物进行分离,得到27个化合物,并通过化合物理化性质及波谱学特征解析其化学结构,包含11个三萜皂苷类化合物,分别鉴定为cauloside D(8),huzhangoside D(9),3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl oleanolic acid(10),hederasaponin B(11),huzhangoside B(12),huzhangoside C(13),hederacolchiside F(14),clematiganoside A(15),hederacolchiside E(16),3-O-β-D-ribopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(17),3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabin opyranosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside(18);11个新木脂素苷类化合物,分别鉴定为(7R,8S)-guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside(1),(7R,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9′-O-β-D-glucopyranoside(2),(7R,8S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-β-D-glucopyranoxypropyl)-2,6-dimethoxyphenoxy]-1,3-propanediol(3),(7R,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9′-O-β-D-glucopyranoside(4),(7R,8S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-β-D-glucopyranoxypropyl)-2-methoxyphenoxy]-1,3-propanediol(19),(7R,8R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(3-β-D-glucopyranoxy propyl)-2-methoxyphenoxyl]-1,3-propanediol(20),(7S,8R)guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside(21),(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol9′-O-β-D-glucopyranoside(22),(R)-2-[5-(4-β-D-glucopyranose)-3-methoxyphenoxypropy l]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenoxyl)-propanol(24),(S)-2-[5-(3-β-D-glucopyranoxypropy l)-4-hydroxy-3-methoxyphenoxyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenoxyl)-propanol(25),(7S,8S)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol 9-O-β-D-glucopyranoside(26);3个简单苯丙素苷类化合物,分别鉴定为(S)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-[2-methoxy-4-hydroxypropyl--phenoxyl]-propan-3-ol(5),(S)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-{2-methoxy-4-[1-propen-3-o l]-phenoxyl}-propan-3-ol(6),(R)-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-2-[2-methoxy-4-hydroxypro pyl-phenoxyl]-propan-3-ol(7),1个酚苷为4-hydroxy-2-methoxyphenyl-β-D-glucopyra noside(23);1个芳酸酯类成分为dibutylphthalate(27)。除化合物9和12外其余25个化合物均为首次从该植物中分离得到,其中化合物1,2,3,6,19和25为6个新化合物,简单苯丙素苷及新木脂素苷类成分为首次在银莲花属植物中发现。初步的药理活性筛选表明:四个皂苷类化合物中,单糖链皂苷10对Hep-G2细胞及U-87MG细胞表现出较为显著的细胞毒性IC50分别为3.67μM及2.98μM,对其余皂苷类化合物未表现出细胞毒性;七个新木脂素苷类化合物中,化合物3及化合24对Hep-G2细胞表现出一定细胞毒性,对U-87MG细胞表现出边缘毒性,化合物19及化合物26对Hep-G2细胞表现出一定的边缘细胞毒性;两个简单苯丙素类化合物5与6未显示细胞毒性。课题创新性及研究意义:(1)首次对陕西产地的打破碗花花进行了系统的化学成分研究,分离鉴定了27个单体化合物,包含11个三萜皂苷、11个新木脂素苷、3个简单苯丙素苷、1个酚苷和1个芳酸酯类成分。(2)发现了6个新化合物,均为已知苯丙素苷的立体异构体;另有10个化合物为首次从银莲花属植物中得到;除化合物9和12外其余25个化合物均为首次从该植物中分离得到。(3)所鉴定的11个皂苷类成分曾多次在本属植物中分离得到,在化学分类学方面对该植物具有一定价值。除皂苷9和12外,其余9个皂苷均为首次从该植物中发现,提示不同产地的植物可能存在成分的差异,并为该植物皂苷成分的种类积累了新的资料。(4)首次从银莲花属植物中发现一系列新木脂素苷类及简单苯丙素类化合物并确定了它们的绝对构型,为银莲花属植物的化学组成提供了新的资料,进一步揭示了不同产地植物成分的差异性,并具有重要的化学分类学意义。(5)通过体外抗肿瘤活性筛选,初步探讨了木脂素苷和皂苷类成分的构效关系。(6)本课题拓展了打破碗花花的药效物质基础,为合理利用陕西产地的药用资源提供了科学依据,为进一步研究其活性物质积累了实验材料,为银莲花属植物的进一步研究提供了新的资料,同时也为新药开发提供了有价值的先导化合物。
【关键词】：打破碗花花 化学成分 三萜皂苷 木脂素苷 抗肿瘤活性
【学位授予单位】：第四军医大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：R284
【目录】：

• 缩略语表4-5
• 中文摘要5-8
• Abstract8-12
• 前言12-14
• 文献回顾14-25
• 第一章 打破碗花花的化学成分研究25-65
• 1 从打破碗花花中分离鉴定的化合物25-33
• 2 化合物的结构解析33-65
• 第二章 实验部分65-78
• 1 实验仪器与材料65-66
• 2 提取分离66-69
• 3 糖基的衍生化及气相色谱分析69-70
• 4 理化常数与波谱数据70-78
• 第三章 生物活性测试78-82
• 1 仪器与材料78-79
• 2 实验方法79
• 3 实验结果与讨论79-82
• 小结82-85
• 参考文献85-92
• 附录92-115
• 个人简历和研究成果115-116
• 致谢116

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