基于N-苯氧基乙酰胺的碳氢活化合成苯并呋喃类化合物的反应研究

发布时间：2022-02-18 17:14

　　背景:苯并呋喃类化合物是一种重要的有机小分子杂环骨架,广泛存在于天然产物、生物活性中间体及农药中,关于该类杂环骨架的构建及相关研究一直以来都是科研工作者研究的热点之一。众所周知,C-H键是有机化合物结构中最基本的化学键之一。近年来,由于碳氢活化策略可简化反应原料、缩短反应历程并能以一锅法高效合成目标化合物,使C-H官能化反应受到有机化学工作者的广泛关注。尤其是通过C-H活化策略快速有效地直接构建C-C键或者C-X（X为杂原子）键的方法,已成为构建众多具有复杂结构和潜在生物学应用的分子骨架的重要手段。目的:基于碳氢活化策略,高效地构建一系列具有潜在药用价值的苯并呋喃类小分子骨架化合物。方法:（1）以N-苯氧基乙酰胺和炔丙醇为模型底物,在三价铱的催化下,加入添加剂NaOAc,以MeOH为反应溶剂,在室温的条件下反应24小时合成目标产物。（2）以N-苯氧基乙酰胺和丙炔酸甲酯为模型底物,在碱的介导下,以MeOH为反应溶剂,在50℃的条件下反应48小时合成目标产物。结果:（1）在简单温和的反应条件下,得到了一系列的目标产物苯并呋喃化合物,收率良好且具有特定的区域选择性。反应所生成的苯并呋喃类化合... 

【文章来源】：广州医科大学广东省

【文章页数】：172 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

苯并呋喃及其部分具生物活性的衍生物Figure1Benzofuranandrepresentativederivativeswithbiologicalactivity

广州医科大学硕士学位论文8了快速的发展，呈现出多样化的结构，如N-O，N-N或N-S键等（图3）。图3近年常见的氧化性导向基团Figure3Representativeoxidativedirectinggroupsinrecentyears而关于氧化性导向基团的研究，文献中最早亦是最为广泛的研究是一类含N-O键的化合物[18]。早期的氧化性导向基含有N-O键，随着反应进行发生内氧图4Rh(III)催化的N-苯氧基乙酰胺与炔烃的碳氢活化及其机理Figure4Rh(III)-catalyzedC-HactivationofN-phenoxyacetamidewithalkyneandmechanisticstudy

广州医科大学硕士学位论文8了快速的发展，呈现出多样化的结构，如N-O，N-N或N-S键等（图3）。图3近年常见的氧化性导向基团Figure3Representativeoxidativedirectinggroupsinrecentyears而关于氧化性导向基团的研究，文献中最早亦是最为广泛的研究是一类含N-O键的化合物[18]。早期的氧化性导向基含有N-O键，随着反应进行发生内氧图4Rh(III)催化的N-苯氧基乙酰胺与炔烃的碳氢活化及其机理Figure4Rh(III)-catalyzedC-HactivationofN-phenoxyacetamidewithalkyneandmechanisticstudy

【参考文献】：
期刊论文
[1]氧化型导向基诱导的C—H键官能团化[J]. 胡志勇,童晓峰,刘桂霞.  有机化学. 2015(03)

硕士论文
[1]自由基参与的碳氢活化偶联反应研究[D]. 修健敏.南京理工大学 2016



本文编号：3631227