钌（Ⅱ）催化的选择性C-H键官能团化及相关反应研究

发布时间：2023-11-11 15:50

　　本论文主要研究了过渡金属钌(Ⅱ)催化的邻位C-H键官能团化及相关反应研究,发展一种催化的、温和的、高效的区域选择性合成方法,成功实现了C7位羟甲基化吲哚衍生物及一系列联烯化合物的合成。此外,通过一锅法实现了直接合成更具有应用价值的C7位甲酰化的吲哚产物,以及拓展底物范围,实现在除吲哚外其他苯胺和苯酚类化合物的联烯化反应,得到一系列更具价值的联烯产物。具体内容如下:(1)利用吲哚啉作为模板底物,多聚甲醛作为羟甲基的来源,进行了吲哚啉C7位羟甲基化反应条件的筛选和优化,得到最佳反应条件并综合考虑该方法学的底物适用性和耐受性。其次,对反应进行了一些衍生化实验,机制探究实验等,以增加该方法学的实用性以及对该方法的进一步研究应用。值得注意的是,通过一锅法,以2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌DDQ作为氧化剂,可以直接合成更有应用价值的C7位甲酰化的吲哚产物;(2)富电子的苯类衍生物与炔丙醇衍生物的邻位C-H键联烯化一直是一个具有挑战性的研究,这主要是由于其固有的对位SN2’-型取代过程影响了邻位C-H键的活化。探究钌(Ⅱ)催化的富电子苯胺(吲哚啉)和苯酚衍生物的区域选择性邻位C-H键联烯...

【文章页数】：139 页

【学位级别】：硕士

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摘要
abstract
第1章 引言
    1.1 C-H活化概况
    1.2 钌(Ⅱ)催化的选择性C-H键活化研究进展
    1.3 模板底物的选择
        1.3.1 吲哚生物碱简介
        1.3.2 吲哚C-H键官能团化研究进展
        1.3.3 通过吲哚啉实现吲哚C7 位选择性C-H键官能团化
第2章 钌(Ⅱ)催化的多聚甲醛与吲哚啉C7 位区域选择性羟甲基
    2.1 研究背景
    2.2 结果与讨论
        2.2.1 条件筛选
        2.2.2 底物适应性研究
        2.2.3 产物衍生化及机理研究
    2.3 本章小结
    2.4 实验部分
        2.4.1 通用方法说明
        2.4.2 吲哚啉底物合成及分离纯化
        2.4.3 产物合成、分离与鉴定
        2.4.4 衍生化反应
        2.4.5 机理实验
第3章 钌(Ⅱ)催化富电子苯胺和苯酚衍生物的区域选择性邻位C-H联烯化
    3.1 研究背景
    3.2 反应条件的优化
    3.3 反应普适性研究
    3.4 机理研究
    3.5 可能的反应机制
    3.6 本章小结
    3.7 实验部分
        3.7.1 通用方法说明
        3.7.2 底物合成及分离纯化
        3.7.3 产物合成、分离与鉴定
        3.7.4 机理实验
第4章 结论与展望
    4.1 结论
    4.2 进一步工作的方向
致谢
参考文献
附录 A
攻读学位期间的研究成果
综述
    参考文献



本文编号：3862846